4-propionylbenzaldehyde | 208453-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-propionylbenzaldehyde
• 英文别名: ethyl 4-formylphenyl ketone；4-Propanoylbenzaldehyde
• CAS: 208453-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: SDSGCVCUSADRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propionylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.37h， 以76%的产率得到1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j
• 作为产物：
  描述：

  对羟基甲基苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-propionylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j

文献信息

• Development of a Rhodium(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp³)H Oxygenation
  作者：Yun Lin、Lei Zhu、Yu Lan、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201502140

  日期：2015.10.12

  We report the first example of RhII‐catalyzed chemoselective double C(sp3)H oxygenation, which can directly transform various toluene derivatives into highly valuable aromatic aldehydes with great chemoselectivity and practicality. The critical combination of catalyst Rh(OAc)2, oxidant Selectfluor, and solvents of TFA/TFAA promises the successful delivery of the oxidation with satisfactory yields

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed benzylic oxidations with potassium persulfate in TFA/TFAA
  作者：Tianlei Li、Jishun Li、Zihao Zhu、Weidong Pan、Song Wu

  DOI：10.1039/c9ra03346g

  日期：——

  A cobalt-catalyzed C(sp3)–H oxygenation reaction to furnish aldehyde was herein reported. This transformation demonstrated high chemo-selectivity, and tolerated various methylarenes bearing electron-withdrawing substituents. This reaction provided rapid access to diverse aldehydes form methylarenes. Notably, TFA/TFAA was used for the first time as a mixed solvent in cobalt-catalyzed oxygenation of

  本文报道了钴催化的 C(sp 3 )-H 氧化反应以提供醛。这种转化表现出高化学选择性，并耐受各种带有吸电子取代基的甲基芳烃。该反应提供了从甲基芳烃中快速获得各种醛的途径。值得注意的是，TFA/TFAA 首次作为混合溶剂用于钴催化的苄基亚甲基氧化反应。
• Selective Aerobic Oxidation of Methylarenes to Benzaldehydes Catalyzed by <i>N</i> -Hydroxyphthalimide and Cobalt(II) Acetate in Hexafluoropropan-2-ol
  作者：Eden Gaster、Sebastian Kozuch、Doron Pappo

  DOI：10.1002/anie.201702511

  日期：2017.5.15

  Efficient and highly selective catalytic conditions for the aerobic autoxidation of methylarenes to benzaldehydes, based on N‐hydroxyphthalimide (NHPI) and cobalt(II) acetate in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol (HFIP), were developed. The sustainable conditions enable a multigram scale preparation of benzaldehyde derivatives in high efficiency and with excellent chemoselectivity (up to 99 % conversion

  基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和乙酸钴（II）在1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）中的甲基芳烃好氧自氧化为苯甲醛的高效且高度选择性的催化条件，被开发出来。可持续的条件使高效，高化学选择性（高达99％的转化率和98％的选择性）的苯甲醛衍生物能够以克为单位进行大规模制备。
• Chemoselective synthesis of ketones and ketimines by addition of organometallic reagents to secondary amides
  作者：William S. Bechara、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1038/nchem.1268

  日期：2012.3

  is of great importance, as this motif serves as a synthetic handle for the elaboration of numerous organic functionalities. In this context, we report a general and chemoselective method based on an activation/addition sequence on secondary amides allowing the controlled isolation of structurally diverse ketones and ketimines. The generation of a highly electrophilic imidoyl triflate intermediate was

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。
• A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Tohru Yamashita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00456-0

  日期：1998.5

  A variety of ketones have been prepared by a palladium-catalyzed reaction of ethanethiol esters with organozinc reagents. Various functional groups, including esters, ketones, aromatic halides and aldehydes, tolerate the reaction conditions. The reaction can also be applied to the synthesis of α-amino ketones using the corresponding L-α-amino thiol esters without racemization.

  通过乙硫醇酯与有机锌试剂的钯催化反应已制备了多种酮。包括酯，酮，芳族卤化物和醛在内的各种官能团可耐受反应条件。该反应也可用于使用相应的L-α-氨基硫醇酯而无需外消旋作用的合成α-氨基酮。