3-(aminomethylene)pentane-2,4-dione | 71591-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(aminomethylene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-aminomethylene-2,4-pentanedione；3-aminomethylene-pentane-2,4-dione；3-Aminomethylen-pentan-2,4-dion；ms-Aminomethylen-acetylaceton；Aminomethylen-acetylaceton；Iminomethyl-diacetylmethan；3-(aminomethylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 71591-87-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: CGHZFGVFWZGUPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  276.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(aminomethylene)pentane-2,4-dione 、 4-甲基氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-aminomethylene-2,4-pentanedione bis(N-methylthiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  3-Aminomethylene-2,4-pentanedione bis(thiosemicarbazone) derivatives

  摘要：

  一种放射性诊断剂，包括生理活性物质和与化合物结合的放射性金属元素，该化合物的公式为：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、C.sub.1-C.sub.3烷基或苯基。该剂具有高稳定性，即使在人体内使用后仍保持高稳定性，并在人体内表现出与生理活性物质本身基本相同的行为。

  公开号：

  US04474984A1
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到3-(aminomethylene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier Reaction of 3-Aminopropenamides: One-Pot Synthesis of Pyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  A facile one-pot synthesis of pyrimidin-4(3H)-ones was developed via reactions of a series of readily available 3-aminopropenamides with varied Vilsmeier reagents, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation, and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo101949y

文献信息

• New Reactivity of Nitropyrimidinone: Ring Transformation and N-C Transfer Reactions
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga、Kazuo Matsushima、Miki Chatani、Mina Tamura

  DOI：10.1055/s-2004-817788

  日期：——

  Nitropyrimidinone 1 revealed new reactivity upon treatment with active methylene compounds 2 under basic conditions. The N1-C2-C3-C4 moiety of 1 combined with two carbon units of 2 affording polyfunctionalized pyridones 4, which was hitherto unknown ring transformation. On the other hand, the N1-C2 moiety of 1 was transferred to the methylene group of 2 giving functionalized enamines 3. It was also

  硝基嘧啶酮 1 在碱性条件下用活性亚甲基化合物 2 处理后显示出新的反应性。1 的 N1-C2-C3-C4 部分与 2 的两个碳单元结合，提供了多官能化的吡啶酮 4，这是迄今为止未知的环转化。另一方面，1 的 N1-C2 部分转移到 2 的亚甲基，得到官能化的烯胺 3。也可以通过与伯胺反应来修饰 3a 中的氨基。烯胺 3 与肼反应，并定量生成官能化的吡唑 7。通过使用位阻烯胺3h、3k和31适度控制区域异构吡唑7/8的比例。此外，烯胺3a容易转化为在6-位具有官能团的1,4-二氮杂卓9。
• Conformational studies of 3-aminomethylene-2,4-pentanedione using vibrational and NMR spectra, and ab initio calculations
  作者：M. Gróf、A. Gatial、V. Milata、N. Prónayová、L. Sümmchen、R. Salzer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.12.023

  日期：2007.10

  Abstract The IR, Raman and NMR spectra of 3-aminomethylene-2,4-pentanedione (AMP) H 2 N CH C(COCH 3 ) 2 were measured. According to the NMR spectra in chloroform and more polar DMSO at room temperature, the sample exists as single entity. On the other hand vibrational spectra revealed that in less polar solutions AMP exists as two conformers with EZ or ZZ orientation of acetyl groups whereas in more

  摘要 测量了3-氨基亚甲基-2,4-戊二酮(AMP) H 2 N CH C(COCH 3 ) 2 的红外光谱、拉曼光谱和核磁共振光谱。根据室温下氯仿和极性更强的 DMSO 中的 NMR 光谱，样品作为单一实体存在。另一方面，振动光谱表明，在极性较小的溶液中，AMP 以两个具有 EZ 或 ZZ 方向乙酰基团的构象异构体存在，而在极性较大的溶剂中，仅观察到一个 EZ 构象异构体。氯仿中红外光谱的温度依赖性测量也证实了这种解释。将观察到的 IR 和拉曼波段与谐波振动频率进行比较，在 6-31G ∗∗ 基组中使用 ab initio MP2 和 B3LYP 密度泛函方法计算，并根据势能分布进行分配。此外，AMP 可能的构象异构体的几何结构和相对能量也在相同的理论水平上进行了评估，并与 X 射线分析的数据进行了比较，该数据表明 AMP 作为 EZ 构象异构体以固态存在。使用 PCM、IPCM 和 ONSAGER
• Tautomeric Equilibria of 3-Formylacetylacetone: Low-Temperature NMR Spectroscopy and ab Initio Calculations
  作者：Eline M. Basílio Janke、Sebastian Schlund、Alexander Paasche、Bernd Engels、Rüdiger Dede、Ibrar Hussain、Peter Langer、Michael Rettig、Klaus Weisz

  DOI：10.1021/jo9004475

  日期：2009.7.3

  Keto−enol tautomerization of 3-formylacetylacetone has been studied by NMR spectroscopy, ab initio, and DFT calculations in the gas phase and continuum solvation. By employing very low temperatures in a freonic solvent, tautomeric and conformational equilibria in the slow exchange regime were analyzed in detail. The β-tricarbonyl compound always adopts a structure with an enolized keto group irrespective

  已通过NMR光谱，从头算和DFT计算在气相和连续溶剂化中研究了3-甲酰基乙酰丙酮的酮-烯醇互变异构。通过在氟利昂溶剂中使用非常低的温度，详细分析了慢交换过程中的互变异构和构象平衡。当降低氟利昂混合物的温度时，与溶剂的介电常数增加无关，β-三羰基化合物总是采用带有烯化的酮基的结构。通过连续溶剂化DFT计算可以正确地再现这种实验观察到的3-甲酰基乙酰丙酮的互变异构分布。
• Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 297, p. 57
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——
• DE667990
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——