3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol | 1669-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1-propen-3-ol；1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol；3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-propene-1-ol；3-Phenyl-1-p-tolyl-prop-1-en-3-ol；1-Hydroxy-1-phenyl-3-(p-tolyl)-propen-2
• CAS: 1669-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: BAFYQBCJSFCLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  TEMPO功能化的周期性介孔有机硅中具有桥咪唑鎓基团的醇的有氧氧化中的协同催化作用†

  摘要：

  在带有桥接咪唑鎓基团的周期性介孔有机硅的纳米空间中固定2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基（TEMPO）导致了空前强大的双功能催化剂（TEMPO @ PMO-IL-Br），其催化作用增强醇在无金属的好氧氧化中的活性。催化剂及其前体的特征在于N 2。吸附-解吸分析，透射电子显微镜（TEM），小角X射线散射（SAXS），热重分析（TGA），漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFT），固态电子顺磁共振（EPR）光谱，元素分析，透射电子显微镜（TEM）和高分辨率TEM。清楚地发现，不带有IL的SBA-15-官能化的TEMPO（TEMPO @ SBA-15）的催化活性，TEMPO @ PMO-IL-Cl，PMO-IL-AMP或单独的催化官能团（PMO-IL / TEMPO @ SBA-15）与TEMPO @ PMO-IL-Br相比，在苄醇的无金属好氧氧化方面逊色，这表明TEMPO和咪唑鎓溴化物共担

  DOI：

  10.1039/c6ra15483b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化肉桂醇歧化反应

  摘要：

  肉桂醇的Bi（OTf）3催化歧化反应可提供查耳酮和苄基苯乙烯。本文研究了各种金属三氟甲磺酸酯用于简便有效的氧化还原转化的用途。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.006

文献信息

• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• Asymmetric Guerbet Reaction to Access Chiral Alcohols
  作者：Kun Wang、Lin Zhang、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Ming Lei、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202003104

  日期：2020.7.6

  example of an asymmetric Guerbet reaction has been developed. Using commercially available, classic Noyori RuII‐diamine‐diphosphine catalysts, well‐known in asymmetric hydrogenation, racemic secondary alcohols are shown to couple with primary alcohols in the presence of a base, affording new chiral alcohols with enantiomeric ratios of up to 99:1. Requiring no reducing agents, the protocol provides an easy

  已经开发出不对称Guerbet反应的第一个例子。使用在不对称氢化中众所周知的市售经典Noyori Ru II-二胺-二膦催化剂，外消旋仲醇在碱存在下与伯醇偶合，可提供对映体比例高达99的新型手性醇： 1。不需要还原剂，该方案为合成手性醇提供了一种简便的替代途径。机理研究表明，该反应是通过Ru催化的不对称氢自转移过程与碱促进的烯丙醇异构化协同进行的。
• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of α‐Methyl Ketones from Allylic Alcohols and Methanol
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Sushanta Kumar Meher、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/adsc.202101101

  日期：2022.1.18

  One-pot synthesis of α-methyl ketones starting from 1,3-diaryl propenols or 1-aryl propenols and methanol as a C1 source is demonstrated. This one-pot isomerization-methylation is catalyzed by commercially available Pd(OAc)2 with H2O as the only by-product. Mechanistic studies and deuterium labelling experiments indicate the involvement of isomerization of allyl alcohol followed by methylation through

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。