ethyl 2-oxo-1-(2-oxopropyl)cyclohexane-1-carboxylate | 24731-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-(2-oxopropyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 24731-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: TYDNIGLSKOILTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-(2-oxopropyl)cyclohexane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 cis-Hexahydroindan-8-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cis-Hexahydroindane-8-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01061a004
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-propargyl cyclohexanone 在 tetrafluoroboric acid 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-oxo-1-(2-oxopropyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与环酮的分子内施密特反应

  摘要：

  与叠氮乙烯基连接的环状酮经过施密特水解序列，得到带有酮侧链的仲内酰胺。仲内酰胺是以区域选择性的方式获得的，这在常规的Schimdt反应中是不可能的。除了有据可证的C-2亲核性，这项工作中公开的叠氮化乙烯基的N亲核性为涉及叠氮化乙烯基的反应发明开辟了新的方向。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00395

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diketones from β-Oxo Esters and Enol Acetates by ­Cerium-Catalyzed Oxidative Umpo­lung Reaction
  作者：Irina Geibel、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201600057

  日期：2016.2

  esters are converted with enol acetates in a cerium‐catalyzed, oxidative Umpolung reaction to furnish 1,4‐diketones with up to 95 % yield. Atmospheric oxygen is the oxidant in this process, which can be regarded as ideal from economic and ecological points of view. Further advantages of this new C–C coupling reaction are its operational simplicity and the application of nontoxic and inexpensive CeCl3

  摘要 在铈催化的氧化 Umpolung 反应中，环状 β-氧代酯与烯醇乙酸酯转化，以高达 95% 的产率提供 1,4-二酮。大气氧是这个过程中的氧化剂，从经济和生态的角度来看，它可以被认为是理想的。这种新的 C-C 偶联反应的其他优点是其操作简单，并且可以使用无毒且廉价的 CeCl3·7H2O 作为预催化剂。
• Multi-step catalysis for the oxidation of oleftns to ketones by molecular oxygen in chloride free media
  作者：Jan-E. Bäckvall、R. Bruce Hopkins

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85238-9

  日期：1988.1

  A multi-step catalytic system consisting of Pd(II)/Pd(0) - benzoquinone/hydroquinone -Fe(Pc)ox/Fe(Pc) was utilized to achieve a mild and selective aerobic oxidation of terminal olefins to methyl ketones in chloride free media.

  利用由Pd（II）/ Pd（0）-苯醌/对苯二酚-Fe（Pc）ox / Fe（Pc）组成的多步催化体系在氯化物中将末端烯烃温和选择性地好氧氧化为甲基酮免费媒体。
• Synthesis of Substituted Hydrindanes. Part I. Products Arising from the Cyclization of Acetonyl Cyclohexanones and Acetonyl Cyclohexadiones
  作者：André Beth、Jacques Pelletier、Robert Russo、Marcel Soucy、Robert H. Burnell

  DOI：10.1139/v75-209

  日期：1975.5.15

  The preparation and cyclizations of certain 1,4-diketones have been studied as a route to substituted hydrindan-2-one systems. Other types of products encountered are also described.

  某些 1,4-二酮的制备和环化已被研究作为取代 hydrindan-2-one 系统的途径。还描述了遇到的其他类型的产品。
• Convenient Wacker oxidations with substoichiometric cupric acetate
  作者：Amos B. Smith、Young Shin Cho、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01992-3

  日期：1998.11

  A modification of the Wacker oxidation of terminal olefins to methyl ketones using substoichiometric amounts of Cu(OAc)2 as a redox shuttle reagent is described. The modified procedure is generally high yielding despite reduced levels of copper salt and convenient. Importantly, in a problematic case, the conditions suppressed acidic hydrolysis during oxidation of substrate (+)-5 containing an acetonide

  描述了使用亚化学计量的量的Cu（OAc）2作为氧化还原穿梭试剂将末端烯烃的Wacker氧化修饰为甲基酮的方法。尽管减少了铜盐的含量，但是改进的方法通常还是高产率的并且方便。重要的是，在有问题的情况下，该条件抑制了在含丙酮化物的底物（+）- 5的氧化过程中的酸性水解。
• Mn(III)-promoted annulation of enol ethers and esters to fused or spiro 2-cyclopentenones
  作者：E.J. Corey、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95679-x

  日期：1987.1

  Manganese(III)-promoted addition of various 1,3-dicarbonyl compounds to enol ethers or terminal enol esters, followed by hydrolysis of the resulting adducts and base catalyzed aldol cyclization provides an effective process for the synthesis of a wide range of fused and spiro 2-cyclopentenones.

  锰（III）促进的各种1,3-二羰基化合物加至烯醇醚或末端烯醇酯中，然后水解生成的加合物和碱催化的羟醛环化反应，为合成各种稠合和螺环化合物提供了有效的方法2-环戊烯酮。