1-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one | 745825-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethanone；1-[2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 745825-76-7
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O
• 分子量: 288.269
• InChiKey: ZDOQIAYDSWMPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 cesium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔酮的化学和区域选择性催化剂控制的碳环化：1-茚满酮和1-萘酚的快速合成

  摘要：

  提出了一种由催化剂控制的2-炔基芳基酮的分子内碳环化反应。下铑（III）催化，1-茚满酮是通过5-形成外切-挖独家化疗选择性，区域选择性和立体选择性carbocyclizations。当由铜催化的（I），1-萘酚通过6-得到内型-挖独家化疗和区域选择性carbocyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201901860
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Gold和Selectfluor合作伙伴进行α-氟酮的轻度和区域选择性合成

  摘要：

  通过从醛炔和炔基芳基酮衍生物开始的金与Selectfluor之间的卓有成效的结合，已开发出高效，温和且快速的α-氟代酮合成方法。通过在室温下在EtOH / H 2 O中进行显着的区域选择性氧氟化反应，可以分离出数种功能良好且合成价值很高的α-氟代酮（21种化合物，含量高达92％）。通过使二苯乙炔和乙炔与或不与Selectfluor进行反应，我们对机理的某些部分有所了解。该反应最有可能通过以下途径发生依次进行金催化的区域选择性水合，然后进行α-氟化反应，但是醛基的存在对于炔烃功能的反应性至关重要。氟酮被有效地转化为具有高度药用价值的4-氟异喹啉（9种化合物，占82％至95％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900268

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• A Silver‐Catalyzed Modular Intermolecular Access to 6,6‐Spiroketals
  作者：Alexander Ahrens、Niklas F. Heinrich、Simon R. Kohl、Martha Hokamp、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900988

  日期：2019.12.17

  A modular synthesis of 6,6‐spiroketals via silver catalysis is reported. By combining an intermolecular Michael addition and a 6‐endo‐dig cyclization, this cascade reaction allows the modular preparation of highly substituted 6,6‐spiroketals by combining two substrate molecules. Established methods accessing this interesting substructure are complemented by this new transformation. The protocol tolerates

  报道了通过银催化的6,6-螺酮的模块化合成。通过结合分子间迈克尔加成反应和6 -dig环化反应，这种级联反应可以通过结合两个底物分子以模块化的方式制备高度取代的6,6-螺酮。新的转换对访问此有趣子结构的既定方法进行了补充。该协议可以容忍各种替换模式和功能组。
• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。
• Ruthenium‐Catalyzed Cycloisomerization of 2‐Alkynylstyrenes via 1,2‐Carbon Migration That Leads to Substituted Naphthalenes
  作者：Takuma Watanabe、Haruka Abe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201802413

  日期：2018.8.9

  ruthenium‐catalyzed carbocyclization of 2‐alkynylstyrenes that involves a very rare 1,2‐carbon migration of internal alkynes is reported. Various 1,2‐di ‐and 1,4,7‐trisubstituted naphthalenes are synthesized. Mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via a disubstituted vinylidene complex as the key intermediate by 1,2‐carbon migration of the 2‐alkynylstyrenes.

  据报道，钌催化的2-炔基苯乙烯的碳环化涉及极少的内部炔烃的1,2-碳迁移。合成了各种1,2-二和1,4,7-三取代的萘。机理研究表明，该反应通过二取代的亚乙烯基配合物进行，该配合物是2-炔基苯乙烯的1,2-碳迁移的关键中间体。
• Palladium-Catalyzed Carbocyclization of Alkynyl Ketones Proceeding through a Carbopalladation Pathway
  作者：Natalia Chernyak、Serge I. Gorelsky、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201006751

  日期：2011.3.1

  Dig this: 5‐exo‐dig carbocyclization of 1 into 2 features intramolecular carbopalladation of alkyne with Pd enolate (see scheme). DFT calculations show that the key Pd enolate forms by deprotonation assisted byb PdII acetate. Subsequent intramolecular alkyne carbopalladation, Z–E isomerization of the formed vinyl palladium species, and protiodepalladation leads to E‐alkylidene indanones.

  Dig this：1成2 的5- exo- dig 碳环化以炔烃与 Pd 烯醇化物的分子内碳钯化为特征（参见方案）。DFT 计算表明，关键的 Pd 烯醇化物通过由 b Pd II乙酸盐辅助的去质子化形成。随后的分子内炔烃碳钯化、所形成的乙烯基钯物种的Z-E异构化和质子脱钯导致E-亚烷基茚满酮。