ethyl 5-phenyl-2-dioxazoleacetate | 41931-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-2-dioxazoleacetate
• 英文别名: (3-phenyl-[1,4,2]dioxazol-5-yl)-acetic acid ethyl ester；3-phenyl-1,4,2-dioxazole-5-acetic acid, ethyl ester；Ethyl 2-(3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-yl)acetate
• CAS: 41931-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: YXJYMSZXXZEIJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 丙炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 5-phenyl-2-dioxazoleacetate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸异羟肟酸加成丙酸酯的再研究

  摘要：

  将苯并异羟肟酸加成丙酸酯得到1,4,2-二氮杂唑，其通过与NaH进行碱催化的开环而产生，该异构体是O-乙烯基异羟肟酸。这些化合物在热解后得到1，3-恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01164-3

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Dioxazoles from Hydroxamic Acids and Acetylenic Compounds
  作者：F. M. F. Chen、T. P. Forrest

  DOI：10.1139/v73-204

  日期：1973.5.1

  Hydroxamic acids have been shown to undergo a base-catalyzed reaction with acetylenic compounds containing electron-withdrawing groups, to yield substituted 1,3,4-dioxazoles.

  已显示异羟肟酸与含有吸电子基团的炔属化合物发生碱催化反应，生成取代的 1,3,4-二恶唑。
• Studies directed toward the synthesis of conformationally restricted neurotransmitter analogs: The addition of<i>N</i>-hydroxyimides to ethyl propiolate
  作者：E. Jay Breaux

  DOI：10.1002/jhet.5570230230

  日期：1986.3

  N-Hydroxyimides were found to add readily to ethyl propiolate to yield the imidooxyacrylates in both protic and aprotic solvents. The trans isomer only was formed in aprotic solvents while both isomers were formed in protic solvents.

  发现N-羟基酰亚胺易于添加到丙酸乙酯中，从而在质子和非质子溶剂中均产生亚氨基氧基丙烯酸酯。所述反式异构体仅形成在非质子溶剂，而在质子溶剂中形成两种异构体。
• Benzohydroxamic acid addition to propiolate esters—a reinvestigation
  作者：Mariana P Duarte、Ana M Lobo、Sundaresan Prabhakar*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01164-3

  日期：2000.9

  Addition of benzohydroxamic acid to propiolate esters gives 1,4,2-diozaxoles which originate, by base-catalysed ring opening with NaH, the isomeric O-vinyl hydroxamic acids. These compounds on thermolysis afford 1,3-oxazoles.

  将苯并异羟肟酸加成丙酸酯得到1,4,2-二氮杂唑，其通过与NaH进行碱催化的开环而产生，该异构体是O-乙烯基异羟肟酸。这些化合物在热解后得到1，3-恶唑。