(E)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile | 72676-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 72676-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NUJAXVDJGCVIQE-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 chiral diaminophosphine oxide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX，Pd催化Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的Pd催化不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0700207
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)acrylonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  经由（Z）-1-氰基烷基-1-烯基阴离子中间体立体选择性合成（E）-2-（1-羟烷基）烷-2-腈

  摘要：

  氟离子诱导的（E）-2-三甲基甲硅烷基烷基-2-烯腈的甲硅烷基化反应生成（Z）-1-氰基烷基-1-烯基阴离子中间体，被羰基化合物捕获，得到（E）-2-（1-羟烷基） ）烷基-2-乙腈，具有100％的构型保留率。

  DOI：

  10.1039/c39830000170

文献信息

• SATO, YOSHIRO;HITOMI, KYOKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 4, 170-171
  作者：SATO, YOSHIRO、HITOMI, KYOKO

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, SUMIE;SATO, YOSHIRO, ORGANOMETALLICS, 1986, 5, N 6, 1197-1201
  作者：INOUE, SUMIE、SATO, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Morita−Baylis−Hillman Adduct Derivatives Using Chiral Diaminophosphine Oxides:  DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Fukuyama、Eri Yamamoto、Shinji Tamura、Tomoaki Fukuda、Takayoshi Matsumoto、Yuichi Akimoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol0700207

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Asymmetric allylic amination of allylic carbonates prepared from racemic Morita-Baylis-Hillman adducts proceeded in the presence of Pd catalyst, chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX), and BSA, affording the corresponding chiral aza-Morita-Baylis-Hillman adduct derivatives in excellent yield with up to 99% ee. The cyclic reaction products could be converted into various synthetically

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。
• Stereoselective synthesis of (E)-2-(1-hydroxyalkyl)alk-2-enenitriles via(Z)-1-cyanoalk-1-enyl anion intermediates
  作者：Yoshiro Sato、Kyoko Hitomi

  DOI：10.1039/c39830000170

  日期：——

  Fluoride ion-induced desilylation of (E)-2-trimethylsilylalk-2-enenitriles affords(Z)-1-cyanoalk-1-enyl anion intermediates, which are trapped by carbonyl compounds to give (E)-2-(1-hydroxyalkyl)alk-2-enenitriles with 100% retention of the configuration.

  氟离子诱导的（E）-2-三甲基甲硅烷基烷基-2-烯腈的甲硅烷基化反应生成（Z）-1-氰基烷基-1-烯基阴离子中间体，被羰基化合物捕获，得到（E）-2-（1-羟烷基） ）烷基-2-乙腈，具有100％的构型保留率。