(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetic acid | 914933-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetic acid
• CAS: 914933-42-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄Si
• 分子量: 381.503
• InChiKey: SRZWQLXIJOEPQF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 C₂Br₂Cl₄ 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(S)-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-2-yl]-(1,3-oxazol-5-yl)methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体控制的苯并恶唑的全合成：一种海洋双恶唑类天然产物，表现出强大的抗真菌特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602050
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(1,3-oxazol-5-yl)-2-triethylsilyloxyethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones' reagent 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033

文献信息

• Total Synthesis of Bengazole A
  作者：Srivari Chandrasekhar、Ambadi Sudhakar

  DOI：10.1021/ol9024138

  日期：2010.1.15

  The divergent and enantioselective total synthesis of the powerful antifungal marine natural product bengazole A has been achieved.

  已经实现了强大的抗真菌海洋天然产物苯并恶唑A的发散和对映选择性全合成。
• Total Synthesis of Potent Antifungal Marine Bisoxazole Natural Products Bengazoles A and B
  作者：James A. Bull、Emily P. Balskus、Richard A. J. Horan、Martin Langner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200700033

  日期：2007.6.25

  The bengazoles are a family of marine natural products that display potent antifungal activity and a unique structure, containing two oxazole rings flanking a single carbon atom. Total syntheses of bengazole A and B are described, which contain a sensitive stereogenic centre at this position between the two oxazoles. Additionally, the synthesis of 10-epi-bengazole A is reported. Two parallel synthetic

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Bengazole A: A Marine Bisoxazole Natural Product Displaying Potent Antifungal Properties
  作者：James A. Bull、Emily P. Balskus、Richard A. J. Horan、Martin Langner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200602050

  日期：2006.10.13