hept-5t-en-3-yn-2-one | 63640-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hept-5t-en-3-yn-2-one
• 英文别名: (E)-Hept-5-en-3-yn-2-one
• CAS: 63640-76-6
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: RDGKCSLZPRXHGS-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-60 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-5t-en-3-yn-2-one 在 Wilkinson's catalyst 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~119.0 ℃ 、1900.03 MPa 条件下， 生成 (1R,3R,3aS,4R,6aS,7R,9R)-1,4,7-Trimethyl-9-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3-nitro-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9-decahydro-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  Pseudopterosin synthesis from a chiral cross-conjugated hydrocarbon through a series of cycloadditions

  摘要：

  假紫荆素类是一类具有抗炎和镇痛特性的二萜海洋天然产物，引起了许多合成化学家的关注。迄今为止，最有效的合成路线分别是在最长线性序列中通过手性池和手性选择性方法进行的14步和20步合成，所有合成均从易于映射到天然产物结构的先导物开始。在此，我们描述了一种非常规方法，其中使用手性交叉共轭碳氢化合物作为一系列三次环加成反应的原料。我们的方法导致了访问这些有趣的天然产物所需的步骤数的显著减少（手性池10步和手性选择性11步）。此外，它还证明了交叉共轭碳氢化合物，被许多人错误地认为太不稳定且难以操作，是天然产物合成的可行先导物。假紫荆素是一类天然产物，其引人注目的抗炎和止痛特性激发了许多合成方法。现在，从一个轴向手性碳氢化合物开始，参与三次Diels-Alder序列的非常规方法已被证明迄今为止是合成假紫荆素的最短总合成路线。

  DOI：

  10.1038/nchem.2112
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-戊烯-1-炔 、 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hept-5t-en-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pseudopterosin synthesis from a chiral cross-conjugated hydrocarbon through a series of cycloadditions

  摘要：

  假紫荆素类是一类具有抗炎和镇痛特性的二萜海洋天然产物，引起了许多合成化学家的关注。迄今为止，最有效的合成路线分别是在最长线性序列中通过手性池和手性选择性方法进行的14步和20步合成，所有合成均从易于映射到天然产物结构的先导物开始。在此，我们描述了一种非常规方法，其中使用手性交叉共轭碳氢化合物作为一系列三次环加成反应的原料。我们的方法导致了访问这些有趣的天然产物所需的步骤数的显著减少（手性池10步和手性选择性11步）。此外，它还证明了交叉共轭碳氢化合物，被许多人错误地认为太不稳定且难以操作，是天然产物合成的可行先导物。假紫荆素是一类天然产物，其引人注目的抗炎和止痛特性激发了许多合成方法。现在，从一个轴向手性碳氢化合物开始，参与三次Diels-Alder序列的非常规方法已被证明迄今为止是合成假紫荆素的最短总合成路线。

  DOI：

  10.1038/nchem.2112

文献信息

• SUBSTITUTED ACETYLENIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：LEO PHARMA A/S

  公开号：EP2061449A1

  公开（公告）日：2009-05-27
• [EN] SUBSTITUTED ACETYLENIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ACÉTYLÉNIQUES SUBSTITUÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CERTAINES MALADIES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2008019690A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The invention relates to novel compounds according to formula Ia and Ib; (Formula Ia and Ib) wherein A represents substituted or unsubstituted C_1-10heteroaryl, C_6-14aryl or C_{6- 10}heterocycloalkylaryl; R₁ is C_1-6alkyl, C_2-6alkenyl, C_2-6alkynyl, C_1-6hydroxyalkyl, C_1-6haloalkyl, C_1-6amino, C_3-6 cycloalkyl, or C_1-6heterocycloalkyl, each of which are optionally substituted; X represents -CR₃R₄-(CR₅R₆)_n-(CR₇=CR₈)_m-(C_6-14aryl)_r-(C_1-10heteroaryl)_s-(CR₉R₁₀)_p- (CR₁₁ = CR₁₂)_q, R₂ represents C_1-6alkyl, C_2-6alkenyl, C_2-6alkynyl, C_1-6hydroxyalkyl, C_1-6haloalkyl, C_1-6amino, C_1-12alkylsilyl, C_6-30alkylarylsilyl, C_1-10heteroaryl, C_6-14aryl, C_1-10heterocycloalkyl, C_1-10heterocycloalkenyl, C_1-8cycloalkyl, C_1-18cycloalkenyl, each of which is optionally substituted, or R₂ represents hydrogen, carboxy, or hydroxy; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof; to processes for the preparation thereof, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, wherein said compounds being useful, e.g. in the treatment of diseases associated with disturbances of CaSR activity, such as hyperparathyroidism.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés représentés par les formules Ia et Ib; (formule Ia et Ib) dans lesquelles A représente un groupe hétéroaryle en C_1-10 substitué ou non substitué, aryle en C_6-14 ou hétérocycloalkylaryle en C_6-10; R₁ est un groupe alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, hydroxyalkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, amino en C_1-6; cycloalkyle en C_3-6 ou hétérocycloalkyle en C_1-6, chacun pouvant être éventuellement substitué; X représente -CR₃R₄-(CR₅R₆)_n-(CR₇=CR₈)_m-(aryle en C_6-14)_r-(hétéroaryle en C₁-C₁₀)_s-(CR₉R₁₀)_p-(CR₁₁=CR₁₂)_q, R₂ représente un groupe alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, hydroxyalkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, amino en C_1-6, alkylsilyle en C_1-12, alkylarylsilyle en C_6-30, hétéroaryle en C_1-10, aryle en C_6-14, hétérocycloalkyle en C_1-10, hétérocycloalcényle en C_1-10, cycloalkyle en C_1-8, cycloalcényle en C_1-18, chacun pouvant être éventuellement substitué, ou R₂ représente de l'hydrogène, un groupe carboxy ou hydroxy; ou un sel acceptable du point de vue pharmaceutique, un solvant ou un ester de ceux-ci. L'invention concerne des processus pour la préparation des composés précités destinés à être utilisés en thérapie, des compositions pharmaceutiques comprenant les composés précités, les composés étant utiles par exemple dans le traitement de maladies associées aux perturbations de l'activité CaSR, comme l'hyperparathyroïdie.
• Pseudopterosin synthesis from a chiral cross-conjugated hydrocarbon through a series of cycloadditions
  作者：Christopher G. Newton、Samuel L. Drew、Andrew L. Lawrence、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1038/nchem.2112

  日期：2015.1

  The pseudopterosins are a family of diterpene marine natural products, which, by virtue of their interesting anti-inflammatory and analgesic properties, have attracted the attentions of many synthetic chemists. The most efficient syntheses reported to date are 14 and 20 steps in the longest linear sequence for chiral pool and enantioselective approaches, respectively, and all start with precursors that are easily mapped onto the natural product structure. Here, we describe an unconventional approach in which a chiral cross-conjugated hydrocarbon is used as the starting material for a series of three cycloadditions. Our approach has led to a significant reduction in the step count required to access these interesting natural products (10 steps chiral pool and 11 steps enantioselective). Furthermore it demonstrates that cross-conjugated hydrocarbons, erroneously considered by many to be too unstable and difficult to handle, are viable precursors for natural product synthesis. The pseudopterosins are a family of natural products whose interesting anti-inflammatory and pain-relieving properties have inspired many synthetic approaches. Now, an unusual approach that starts with an axially chiral hydrocarbon that engages in a triple Diels–Alder sequence has been shown to result in the shortest total synthesis of a pseudopterosin so far.

  假紫荆素类是一类具有抗炎和镇痛特性的二萜海洋天然产物，引起了许多合成化学家的关注。迄今为止，最有效的合成路线分别是在最长线性序列中通过手性池和手性选择性方法进行的14步和20步合成，所有合成均从易于映射到天然产物结构的先导物开始。在此，我们描述了一种非常规方法，其中使用手性交叉共轭碳氢化合物作为一系列三次环加成反应的原料。我们的方法导致了访问这些有趣的天然产物所需的步骤数的显著减少（手性池10步和手性选择性11步）。此外，它还证明了交叉共轭碳氢化合物，被许多人错误地认为太不稳定且难以操作，是天然产物合成的可行先导物。假紫荆素是一类天然产物，其引人注目的抗炎和止痛特性激发了许多合成方法。现在，从一个轴向手性碳氢化合物开始，参与三次Diels-Alder序列的非常规方法已被证明迄今为止是合成假紫荆素的最短总合成路线。