tetrahydro-2-oxo-5-phenyl-3-furancarbonitrile | 33574-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tetrahydro-2-oxo-5-phenyl-3-furancarbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-5-phenyltetrahydrofuran-3-carbonitrile；2-oxo-5-phenyl-tetrahydro-furan-3-carbonitrile；2-Oxo-5-phenyl-tetrahydro-furan-3-carbonitril；2-oxo-5-phenyloxolane-3-carbonitrile
• CAS: 33574-07-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: SXSMHFSQPXUURZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  433.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-oxo-5-phenyl-3-furancarbonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-amino-4,5-dihydro-5-phenyl-3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺与胺的反应合成3-二氨基亚甲基-2（3 H ）-呋喃酮

  摘要：

   2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺在乙酸存在下于吡啶中或在乙酸铵的影响下与吗啉反应生成相应的3-二氨基亚甲基-4,5-二氢-2（3 H  ）-呋喃酮; 没有分离出4，5-二氢-2-吗啉代-3-呋喃甲酰胺。前者之一与苄基胺反应生成（ E  ）-和（ Z  ）-3-（氨基-（苄基氨基）-亚甲基）-4,5-二氢-4-苯基-2（3 H  ）-呋喃酮和2-苄氨基-4,5-二氢-4-苯基-3-呋喃甲酰胺。

  DOI：

  10.1007/s007060200036
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到tetrahydro-2-oxo-5-phenyl-3-furancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺与胺的反应合成3-二氨基亚甲基-2（3 H ）-呋喃酮

  摘要：

   2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺在乙酸存在下于吡啶中或在乙酸铵的影响下与吗啉反应生成相应的3-二氨基亚甲基-4,5-二氢-2（3 H  ）-呋喃酮; 没有分离出4，5-二氢-2-吗啉代-3-呋喃甲酰胺。前者之一与苄基胺反应生成（ E  ）-和（ Z  ）-3-（氨基-（苄基氨基）-亚甲基）-4,5-二氢-4-苯基-2（3 H  ）-呋喃酮和2-苄氨基-4,5-二氢-4-苯基-3-呋喃甲酰胺。

  DOI：

  10.1007/s007060200036

文献信息

• Mechanistic Studies in Organic Photochemistry. VI. Photodecarboxylation of Benzyl Esters
  作者：Richard S. Givens、W. Frederick. Oettle

  DOI：10.1021/jo00799a600

  日期：1972.7.29
• Lactonization of Olefins Mediated by Mn(OAc)3: A Sonochemical Approach.
  作者：Marcello Allegretti、Andrea D'Annibale、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81559-3

  日期：1993.1

  The reaction of lactonization of olefins with carboxyalkyl radicals and Mn(OAc)3 was carried out under ultrasound irradiation at low temperatures Good yields of lactones were obtained in short reaction times. In sonochemical conditions, reoxidation of Mn(II) occurred, allowing the development of a lactonization procedure with a catalytic amount of Mn(III).
• Simple Efficient Routes for the Preparation of Pyrazoleamines and Pyrazolopyrimidines: Regioselectivity of Pyrazoleamines Reactions with Bidentate Reagents
  作者：Moustafa Sherief Moustafa、Saleh Mohammed Al-Mousawi、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.5562/cca2738

  日期：——

  Simple and efficient routes for the preparation of 2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile (12), 2-oxo-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-carbonitrile (13) and the 3,5-diaminopyrazole derivative 2h were developed. The results of the reactivity profiles of 12 and 2h are reported and the previously investigated reaction of pyrazole-3,5-diamine (2b) with acrylonitrile to yield compound (31), a N-1 acylation product, is currently justified by using X-ray crystallographic analysis. Taken together, the observation of alkenes and alkynes substitution when reacting with 3,5-diaminopyrazole derivative 2h is explained by the terminal electron withdrawing group. This pattern of substitution is attributed to involvement of sterically unhindered electrophiles primarily at the N-1 position.
• Linstead; Williams, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2745
  作者：Linstead、Williams

  DOI：——

  日期：——
• Hashem, A. I.; Shaban, M. E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 807 - 808
  作者：Hashem, A. I.、Shaban, M. E.

  DOI：——

  日期：——