(dimethylphosphoryl)aniline | 56898-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dimethylphosphoryl)aniline
• 英文别名: N-dimethylphosphorylaniline
• CAS: 56898-57-8
• 化学式: C₈H₁₂NOP
• 分子量: 169.163
• InChiKey: RLIZLWIPUJUJCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基二甲基膦酸酯 、 苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (dimethylphosphoryl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基二甲基，甲基苯基和二苯基次膦酸酯的苯胺水解动力学和机理†

  摘要：

  Z-芳基二甲基（1），甲基苯基（2）和联苯（3）与X-苯胺的次膦酸盐二甲基亚砜在60.0°C下进行了动力学研究。动力学结果产生基本法线氘 涉及氘的动力学同位素效应（DKIE） 苯胺 （XC 6 H 4 ND 2）亲核试剂k H / k D = 1.03-1.17、1.15-1.29和1.24-1.51，以及交叉相互作用常数（CIC），ρ XZ= 0.37，0.34，和0.65 1，2，和3，分别。配体（R 1和R 2）对反应速率的空间效应起作用，但与其他反应相比要小得多次膦酸酯系统。基于CICs的正号，提出了一种具有限速的离去基团从中间体中逐出的逐步机制。主要的正面亲核攻击通过氢键合的，四-中心型过渡状态，提出了原代正常DKIEs和CIC的用于大幅度的基础上2和3，而这两个正面和背面攻击提出相对小的一次正常DKIEs的用于基础上1。

  DOI：

  10.1039/c0ob00517g

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of dimethyl and methyl phenyl phosphinic chlorides with anilines
  作者：Nilay Kumar Dey、Md. Ehtesham Ul Hoque、Chan Kyung Kim、Bon-Su Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.1002/poc.1478

  日期：2009.5

  The reactions of dimethyl phosphinic chloride (1) and methyl phenyl phosphinic chloride (2) with X‐anilines have been studied kinetically in acetonitrile at 15.0 and 55.0 °C, respectively. The deuterium kinetic isotope effects (KIEs) involving deuterated aniline nucleophiles (XC6H4ND2) are also reported for the same reactions. The obtained KIEs for 1 are secondary inverse (kH/kD = 0.703–0.899 < 1)

  分别在15.0和55.0°C下在乙腈中动力学研究了二甲基次膦氯化物（1）和甲基苯基次膦氯化物（2）与X-苯胺的反应。对于相同的反应，还报道了涉及氘化苯胺亲核试剂（XC 6 H 4 ND 2）的氘动力学同位素效应（KIE）。获得的1个KIE是次要逆（k H / k D  = 0.703-0.899 <1），而2个则是主要正态（k H / k D = 1.62–2.10> 1）。提出了一种主要涉及背面亲核攻击的协同机制，用于1的苯胺分解。提出了一种协同机制，主要涉及通过氢键键合的四中心型过渡态进行正面攻击，从而对2进行苯胺分解。位阻的程度是决定次膦酸盐的反应性和对次膦酸盐的亲核攻击方向的主要因素。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Proton magnetic resonance non-equivalence of the enantiomers of alkylphenylphosphinic amides
  作者：Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/p29770001882

  日期：——

  sample of (1), (2), or (3) give rise to only one P-methyl resonance, but this separates into two distinct signals when a foreign optically active phosphinic amide is added. Similar enantiomer non-equivalence can be induced in racemic samples of phenyl-t-butylphosphinic amide (6) and (N-phenyl)phenyl-t-butylphosphinic amide (7), while the enantiotopic methyl groups in (N-phenyl)dimethylphosphinic amide

  的1 ħ光学活性的NMR谱（但光学不纯）甲基苯基次膦酰胺的样品（3）和其ñ -苯基（1）和ñ - p硝基苯（2）表现出的类似物对不同信号P在-甲基组ř -和S-对映体。（1），（2）或（3）的外消旋样品中的两种对映异构体仅引起一个P-甲基共振，但是当添加外来旋光性次膦酰胺时，这会分离为两个不同的信号。在苯基叔丁基次膦酰胺（6）和（N-苯基）苯基叔丁基次膦酰胺（7），而（N-苯基）二甲基次膦酰胺（8）或二甲基次膦酰胺（9）中的对映体甲基在旋光活性剂（1）存在下变得不等价。观察到的光谱都可以通过氢键在分子缔合方面合理化。
• PHOSPHORUS-CONTAINING COMPOUND, AND CURABLE EPOXY RESIN COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：ADEKA CORPORATION

  公开号：US20160152643A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The purpose of the present invention is to provide a phosphorus-containing compound having reactivity with a glycidyl group, specifically a phosphorus-containing compound represented by general formula (I). (In the formula, m represents a numerical value of 1 to 10; R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; R 3 represents an alkyl group, an alkanediyl group, an alkanetriyl group, an alkanetetrayl group or an aromatic group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom or —NR 4 —; and R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.)

  本发明的目的是提供一种具有与环氧丙烷基反应性的含磷化合物，特别是一种由通式（I）表示的含磷化合物。（其中，m表示1到10的数值；R1和R2独立地表示氢原子、烷基或芳基；R3表示烷基、烷二基基、烷三基基、烷四基基或芳基；X表示氧原子或硫原子；Y表示氧原子、硫原子或—NR4—；而R4表示氢原子、烷基或芳基。）
• [EN] PHOSPHOROUS DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHOSPHORÉS SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2009143389A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention features compounds of the general formula (I) in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中变量组的定义如本文所述，以及它们的制备和使用。
• Phosphorus-containing compound, and curable epoxy resin composition containing same
  申请人：ADEKA CORPORATION

  公开号：US10562924B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The purpose of the present invention is to provide a phosphorus-containing compound having reactivity with a glycidyl group, specifically a phosphorus-containing compound represented by general formula (I). (In the formula, m represents a numerical value of 1 to 10; R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; R3 represents an alkyl group, an alkanediyl group, an alkanetriyl group, an alkanetetrayl group or an aromatic group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom or —NR4—; and R4 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.)

  本发明的目的是提供一种具有与缩水甘油基反应活性的含磷化合物，特别是通式(I)所代表的含磷化合物。(式中，m 代表 1 至 10 的数值；R1 和 R2 独立地代表氢原子、烷基或芳基；R3 代表烷基、烷二基、烷三基、烷四基或芳基；X 代表氧原子或硫原子；Y 代表氧原子、硫原子或-NR4-；R4 代表氢原子、烷基或芳基)。