dimethyl 2-(3-nitrophenyl)benzo[h]quinoline-3,4-dicarboxylate | 1433878-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-nitrophenyl)benzo[h]quinoline-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(3-nitrophenyl)benzo[h]quinoline-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1433878-19-3
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 416.39
• InChiKey: JNXNCDZMNMKOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 间硝基苯甲醛 、 丁炔二酸二甲酯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到dimethyl 2-(3-nitrophenyl)benzo[h]quinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for synthesis of 3-arylbenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylates catalyzed by SnCl2

  摘要：

  在乙腈回流条件下，芳香醛、萘-2-胺和丁-2-炔二酸二甲酯在 SnCl2 的存在下通过三组份反应，一步法合成了多种 3-芳基苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸盐及其脱氢衍生物。这种方法有几个优点，例如产率高、反应时间短、易于操作、污染小以及催化剂价格低廉。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1791-6

文献信息

• One pot imino Diels–Alder reaction for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydrobenzo[f]quinoline derivatives catalyzed by antimony trichloride
  作者：Gourhari Maiti、Rajiv Karmakar、Utpal Kayal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.093

  日期：2013.6

  An one pot simple and efficient approach toward the synthesis of dialkyl-3-aryl-3,4-dihydrobenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate and its dehydro derivatives have been developed through the three-component reaction of aromatic aldehydes, 2-naphthylamine, and but-2-ynedioate catalyzed by SbCl3 under reflux in acetonitrile in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient method for synthesis of 3-arylbenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylates catalyzed by SnCl2
  作者：Qing Yan、Hongjun Zang、Jiaxuan Feng、Mingguang Li、Danni Yang、Hai Lu、Bowen Cheng

  DOI：10.1007/s11164-014-1791-6

  日期：2015.10

  A wide variety of 3-arylbenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylates and their dehydro derivatives have been synthesized by one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, naphthalene-2-amine, and dimethyl but-2-ynedioate in the presence of SnCl2 under reflux in acetonitrile. This procedure has several advantages, for example high yield, short reaction time, easy work-up, little pollution, and low price of the catalyst.

  在乙腈回流条件下，芳香醛、萘-2-胺和丁-2-炔二酸二甲酯在 SnCl2 的存在下通过三组份反应，一步法合成了多种 3-芳基苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸盐及其脱氢衍生物。这种方法有几个优点，例如产率高、反应时间短、易于操作、污染小以及催化剂价格低廉。