N,N'-(1,4-phenylene)bis(3-oxo-3-phenylpropanamide) | 102754-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylene)bis(3-oxo-3-phenylpropanamide)
• 英文别名: 3-oxo-N-[4-(3-oxo-3-phenylpropionylamino)phenyl]-3-phenylpropionamide；1,4-bis-(3-oxo-3-phenyl-propionylamino)-benzene；1,4-Bis-(3-oxo-3-phenyl-propionylamino)-benzol；3-oxo-N-[4-[(3-oxo-3-phenylpropanoyl)amino]phenyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 102754-51-8
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: XIXWLPSLFASNLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(3-oxo-3-phenylpropanamide) 、 4-甲基苯胺盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N,N'-(1,4-phenylene)bis(3-oxo-3-phenyl-2-(2-(4-tolyl)hydrazono)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies with 3-Oxo-N-[4-(3-oxo- 3-phenylpropionylamino)-phenyl]-3-phenylpropionamide

  摘要：

  Abstract3‐Oxo‐N‐[4‐(3‐oxo‐3‐phenylpropionylamino)‐phenyl]‐3‐phenylpropionamide 1 and its derivative 2‐benzoyl‐N‐[4‐(2‐benzoyl‐3‐(dimethylamino‐acryloylamino)‐phenyl]‐3‐dimethylaminoacrylamide 12 are used for the synthesis of the hitherto not known bis‐heterocyclic amine and bis‐heterocyclic carboxamide derivatives. Plausible mechanisms are discussed for the formation of the new compounds. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  DOI：

  10.1002/jhet.784
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 对苯二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N,N'-(1,4-phenylene)bis(3-oxo-3-phenylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  1,4,4-亚苯基-双杂环羧酰胺衍生物的新颖合成

  摘要：

  N，N '-（1,4-亚苯基）双（3-氧代-3-苯基丙酰胺）1与DMFDMA在回流的甲苯中反应，得到N，N '-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3） ‐（二甲基氨基）丙烯酰胺）2。化合物2与两倍过量的活性亚甲基试剂3a，3b，3c反应，分别得到pent-2-烯二酰胺衍生物7和8a，8b。化合物7和8a可以环化得到相同的化合物N，N ′-（1,4-亚苯基）双（5-氰基-6-氧代-2-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酰胺）9a而将8b环化得到6-thioxo类似物9b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中与肼衍生物10a，10b反应，得到肼基丙烯酰胺衍生物11a，11b，它们已被环化为相应的N，N ′-（1,4-亚苯基）双（1H-吡唑-4） -羧酰胺）衍生物分别为12a和12b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中也与尿素衍生物13a，13b，13c反应，得到N，N′-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3-取代丙烯酰胺）衍生物14a

  DOI：

  10.1002/jhet.257

文献信息

• Cordella, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1958, vol. 16, p. 122,125
  作者：Cordella

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies with 3-Oxo-N-[4-(3-oxo- 3-phenylpropionylamino)-phenyl]-3-phenylpropionamide
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Nehal A. Sobhy、Peter Metz、Akram A. Bazbouz

  DOI：10.1002/jhet.784

  日期：2012.3

  Abstract3‐Oxo‐N‐[4‐(3‐oxo‐3‐phenylpropionylamino)‐phenyl]‐3‐phenylpropionamide 1 and its derivative 2‐benzoyl‐N‐[4‐(2‐benzoyl‐3‐(dimethylamino‐acryloylamino)‐phenyl]‐3‐dimethylaminoacrylamide 12 are used for the synthesis of the hitherto not known bis‐heterocyclic amine and bis‐heterocyclic carboxamide derivatives. Plausible mechanisms are discussed for the formation of the new compounds. J. Heterocyclic Chem., (2012).
• A novel synthesis of some 1,4-phenylene-bis-heterocyclic carboxamide derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Nadia H. Metwally、Nazmi A. Kassab、Nehal A. Sobhy

  DOI：10.1002/jhet.257

  日期：2009.11

  4‐phenylene)bis(5‐cyano‐6‐oxo‐2‐phenyl‐1,6‐dihydropyridine‐3‐carboxamide) 9a while 8b was cyclized to afford the 6‐thioxo analogue 9b. Compound 2 reacts with hydrazine derivatives 10a, 10b in refluxing ethanol/piperidine to afford the hydrazinylacrylamide derivatives 11a, 11b, which have been cyclized to the corresponding N,N′‐(1,4‐phenylene)bis(1H‐pyrazole‐4‐carboxamide) derivatives 12a, 12b, respectively. Compound

  N，N '-（1,4-亚苯基）双（3-氧代-3-苯基丙酰胺）1与DMFDMA在回流的甲苯中反应，得到N，N '-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3） ‐（二甲基氨基）丙烯酰胺）2。化合物2与两倍过量的活性亚甲基试剂3a，3b，3c反应，分别得到pent-2-烯二酰胺衍生物7和8a，8b。化合物7和8a可以环化得到相同的化合物N，N ′-（1,4-亚苯基）双（5-氰基-6-氧代-2-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酰胺）9a而将8b环化得到6-thioxo类似物9b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中与肼衍生物10a，10b反应，得到肼基丙烯酰胺衍生物11a，11b，它们已被环化为相应的N，N ′-（1,4-亚苯基）双（1H-吡唑-4） -羧酰胺）衍生物分别为12a和12b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中也与尿素衍生物13a，13b，13c反应，得到N，N′-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3-取代丙烯酰胺）衍生物14a