5-iodo-1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinopentofuranosyl)uracil | 135123-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-iodo-1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinopentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 135123-35-2
• 化学式: C₉H₁₀FIN₂O₄S
• 分子量: 388.158
• InChiKey: BPTWHPIIYFCDCR-BYPJNBLXSA-N

物化性质

• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinopentofuranosyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabino-pentofuranosyl)-5-iodocytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00065-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-D-arabino-pentofuranosyl)-5-iodouracil 在 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-iodo-1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinopentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00065-1

文献信息

• Drugs for the diagnosis of tissue-reproductive activity or the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030124054A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  An agent which comprises, as an active ingredient, a radiolabeled compound as represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein R 1 denotes hydrogen, or a linear- or branched-chain alkyl group having 1 - 8 carbon atoms, R 2 denotes hydrogen, hydroxyl or a halogen substituent, R 3 denotes hydrogen or fluorine substituent, R 4 denotes oxygen, sulfur, or a methylene substituent, and R 5 denotes a radioactive halogen substituent. The agent is stable in vivo, and either stays in cells or is incorporated in DNA, thus serving for diagnosis of tissue proliferation activity or treatment of proliferative disease.

  一种代理物，其作为活性成分包括以下公式所代表的放射标记化合物或其药用可接受的盐：其中R1代表氢，或者具有1-8个碳原子的线性或支链烷基基团，R2代表氢、羟基或卤素取代基，R3代表氢或氟取代基，R4代表氧、硫或亚甲基取代基，R5代表放射性卤素取代基。该代理物在体内稳定，要么停留在细胞中，要么被纳入DNA中，因此可用于诊断组织增殖活性或治疗增生性疾病。
• DRUGS FOR THE DIAGNOSIS OF TISSUE-REPRODUCTIVE ACTIVITY OR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Nihon Medi-Physics Co., Ltd.

  公开号：EP1270017A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  An agent which comprises, as an active ingredient, a radiolabeled compound as represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 denotes hydrogen, or a linear- or branched-chain alkyl group having 1-8 carbon atoms, R2 denotes hydrogen, hydroxyl or a halogen substituent, R3 denotes hydrogen or fluorine substituent, R4 denotes oxygen, sulfur, or a methylene substituent, and R5 denotes a radioactive halogen substituent. The agent is stable in vivo, and either stays in cells or is incorporated in DNA, thus serving for diagnosis of tissue proliferation activity or treatment of proliferative disease.

  一种制剂，其活性成分包括下式所示的放射性标记化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R1 表示氢或具有 1-8 个碳原子的直链或支链烷基，R2 表示氢、羟基或卤素取代基，R3 表示氢或氟取代基，R4 表示氧、硫或亚甲基取代基，R5 表示放射性卤素取代基。 该制剂在体内稳定，可留在细胞内或与 DNA 结合，因此可用于诊断组织增殖活动或治疗增殖性疾病。
• RADIOLABELED PYRIMIDINE NUCLEOSIDE FOR THE DIAGNOSIS OF TISSUE-REPRODUCTIVE ACTIVITY
  申请人：NIHON MEDI-PHYSICS CO., LTD.

  公开号：EP1270017B1

  公开（公告）日：2006-04-12
• Drugs for the diagnosis of tissue reproductive activity or the treatment of proliferative diseases
  申请人：Toyohara Jun

  公开号：US20050129611A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  An agent which comprises, as an active ingredient, a radiolabeled compound as represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 denotes hydrogen, or a linear- or branched-chain alkyl group having 1-8 carbon atoms, R 2 denotes hydrogen, hydroxyl or a halogen substituent, R 3 denotes hydrogen or fluorine substituent, R 4 denotes oxygen, sulfur, or a methylene substituent, and R denotes a radioactive halogen substituent. The agent is stable in vivo, and either stays in cells or is incorporated in DNA, thus serving for diagnosis of tissue proliferation activity or treatment of proliferative disease.
• US7045115B2
  申请人：——

  公开号：US7045115B2

  公开（公告）日：2006-05-16