2-nitro-1,3,4,4-tetrachlor-mono(4-chlorphenylthio)-1,3-butadien | 168139-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-nitro-1,3,4,4-tetrachlor-mono(4-chlorphenylthio)-1,3-butadien
• 英文别名: 1,3,4,4-tetrachloro-1-(p-chlorophenylthio)-2-nitro-1,3-butadiene；1-Chloro-4-[(1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)sulfanyl]benzene；1-chloro-4-(1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl)sulfanylbenzene
• CAS: 168139-92-2
• 化学式: C₁₀H₄Cl₅NO₂S
• mdl: MFCD03827104
• 分子量: 379.478
• InChiKey: ZYVSYVPDEBELSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1,3,4,4-tetrachlor-mono(4-chlorphenylthio)-1,3-butadien 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-4-(dichloromethyl)-3-nitrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  多卤硝基丁二烯作为生物靶向合成取代的 N-杂环化合物的多功能构件

  摘要：

  取代的氮杂环是许多重要药物的结构关键单元。已经开发出一种新的合成方法来合成对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性或细胞毒活性的杂环化合物。由三种硝基丁二烯 2-硝基全氯-1,3-丁二烯、4-溴四氯-2-硝基-1,3-丁二烯和 (Z)-1,1,4- 选择性合成一系列 64 个新的 N-杂环三氯-2,4-二硝基丁-1,3-二烯证明是可行的。它们与 N-、O- 和 S-亲核试剂的反应可以快速获得推挽取代的苯并恶唑啉、苯并咪唑啉、咪唑烷、噻唑烷酮、吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶、苯并喹啉、异噻唑、二氢异恶唑和具有独特取代模式的噻吩。检查了 64 种合成化合物的抗菌活性。此外，七种化合物（噻唑烷酮、硝基嘧啶、吲哚、吡啶并嘧啶和噻吩衍生物）表现出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.05 至 20.1 µM。总之，证明多卤代硝基丁二烯作为各种高度官能化的药学活性杂环的结构骨架具有有趣的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules25122863
• 作为产物：
  描述：

  pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 、 4-氯苯硫酚 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-nitro-1,3,4,4-tetrachlor-mono(4-chlorphenylthio)-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  Ibis, Cemil; Goeksel, F. Serpil, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 97, # 1-4, p. 165 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S,N-SUBSTITUIERTE DIENE UND S,N-SUBTITUIERTE TETRAENE AUS MONO(THIO)SUBTITUIERTEN 2-NITRODIENVERBINDUNGEN
  作者：Cemil Ibiş、Zeliha Gökmen

  DOI：10.1080/10426509808045486

  日期：1998.12.1

  Abstract Mono(thio)substituted nitrodienes 1a-b give the compounds 7a and 7b cohen treated with piperazine. S, N-substituted nitrodiene 3a was obtained from the reaction of la with p-phenylendiamine. Under the same conditions the compounds la-b and benzidine give the compounds 5a-b. The compounds la-b from the reaction with aniline in ether yielded 9s-b. Mono(thio)substituted nitrodienes la-b give

  摘要 单（硫）取代的硝基二烯 1a-b 得到了用哌嗪处理的化合物 7a 和 7b cohen。S，N-取代的硝基二烯3a由Ia与对苯二胺反应得到。在相同条件下，化合物1a-b和联苯胺得到化合物5a-b。来自与苯胺在乙醚中反应的化合物la-b产生9s-b。单（硫）取代的硝基二烯 1a-b 通过与哌啶在醚中反应得到 11a-b。13a-c由化合物la-c与吗啉反应制备。
• NEUE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN AUS DEN REAKTIONEN VON MONO(ARYL-UND ALKYLTHIO)- SUBSTITUIERTEN 2-NITROTETRACHLORBUTADIENEN UND 2-NITROHALOBUTADIEN MIT CYSTAMIN UND DITHIOLEN
  作者：Cem[idot]l İb˙ş

  DOI：10.1080/10426509708033700

  日期：1997.11

  Abstract Mono(thio)substituted 2-nitro-tetrachloro-1,3-butadiene (1) gives 3a, b, 4a-b and 5a-b by the reaction with 2-mercaptoethylaminehydrochloride in EtOH containing sodium hydroxide. Heterocyclic thioether 9 was obtained from reaction of 2-nitropentachlorobutadiene (7) with 1,3-dithioacetone (8). Ketene dithioacetal 11 is prepared by reacting 2-nitropentachlorobutadiene (7) with o-dithiophenole

  摘要 单（硫）取代的 2-硝基-四氯-1,3-丁二烯 (1) 在含有氢氧化钠的乙醇中与 2-巯基乙胺盐酸盐反应生成 3a、b、4a-b 和 5a-b。杂环硫醚 9 由 2-硝基五氯丁二烯 (7) 与 1,3-二硫代丙酮 (8) 反应获得。乙烯酮二硫缩醛 11 是通过 2-硝基五氯丁二烯 (7) 与邻二硫酚 (10) 反应制备的。单（4-氯苯硫基）-2-硝基-1,3-丁二烯（12）在氢氧化钠存在下的水-乙醇混合物中与二硫醇13a-b反应得到环状硫醚14a-b和直链硫醚15a-b .
• NOVEL N,S-SUBSTITUTED DIENES BY THE REACTION OF 2-NITROTHIOSUBSTITUTED HALODIENES AND PRIMARY AMINES
  作者：Cemil İbiş、Zeliha Gökmen

  DOI：10.1080/10426500490485615

  日期：2004.12.1

  m-toluidin (4) in ether. Compounds 9a–c and 11a, b were obtained from the reaction of compounds 1a–c with p-fluorophenylamine (8) and p-fluorobenzylamine (10). Compounds 7a and 15c were obtained from the reaction of 1a and 1c with p-phenylendiamine (6) and o-phenylendiamine (14). Compound 13c was synthesized from the reaction of compound 1c with benzidine (2).

  单（硫代）取代的 1a-c 得到化合物 3a-c 和 5a，在乙醚中使用邻甲苯胺（2）和间甲苯胺（4）。化合物 9a-c 和 11a、b 由化合物 1a-c 与对氟苯胺 (8) 和对氟苄胺 (10) 反应得到。化合物 7a 和 15c 由 1a 和 1c 与对苯二胺 (6) 和邻苯二胺 (14) 反应得到。化合物13c由化合物1c与联苯胺(2)反应合成。
• New <i>N</i>,<i>S</i>-Substituted Nitrobutadienes from Mono(Arylthio)Substituted Nitrobutadienes
  作者：Cemil İbiş、Hatice Yıldırım

  DOI：10.1080/10426500802162861

  日期：2009.2.3

  N,S-Substituted nitrobutadienes 3a-g were synthesized from the reaction of the thiosubstituted derivatives 1a-g with thiomorpholine 2. The N,S-substituted nitrobutadienes 5a-g were obtained from the reaction of the thiosubstituted butadienes 1a-g with N-diphenylmethyl piperazine 4. The structure of butadiene 3c was elucidated by single crystal X-ray diffraction.
• The Sulphides, Sulfoxides, and Sulfones of New Dienyl Groups
  作者：Cemil İbiş、Zeliha Gökmen

  DOI：10.1080/713744558

  日期：2003.10.1

  Mono(thio)substituted dienes la-c gave compounds 3a-i with piperazine 2 in dichloromethane. Compounds 5a-c were synthesized from the reaction of mono(thio)substituted la-c with 4-piperidinol 4. Compounds 7a-b were obtained from the reaction of mono(thio)substituted dienes la-b with 2-aminoethylmorpholino 6. N,N-Bis(mono(thio)substituted)-2-nitro-1,3-butadienyl 9a-b were synthesized from the reactions of mono(thio)substituted dienes la-b with 2,5-dimethyl-piperazine 8. Compound 10a was obtained from the reaction of perchlorobutadiene with 2-napthylthiol in ethanol in the presence of sodium hydroxide. Compounds 11a-b were obtained from the reactions of mono(thio)substituted dienes 10a-b with m-chloroperbenzoic acid in CHCl3. Di(thio)substituted diene 12b gave compound mono(sulfnyl)dienes 13b with m-chloroperbenzoic acid in CHCl3, Compound 15 was synthesized from the reaction of tris(thio)substituted nitrodiene 14 with m-chloroperbenzoic acid in CHCl3.