methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate | 663190-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 663190-43-0
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 304.343
• InChiKey: BEDRNGWXRVABFI-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 三氯溴甲烷 、 (carbomethyoxysulfamoyl)triethylammonium inner salt 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Keramamide B

  摘要：

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-03-s24
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-2-氨基丁酸 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Keramamide B

  摘要：

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-03-s24

文献信息

• Toward a Total Synthesis of Keramamide B
  作者：Takayuki Shioiri、Robert John Hughes

  DOI：10.3987/com-03-s24

  日期：——

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.