2,4-diphenyl-2H-1,2,3-triazole | 20034-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-1,2,3-triazol；2,4-Diphenyl-1,2,3-triazole；2H-1,2,3-Triazole, 2,4-diphenyl-；2,4-diphenyltriazole
• CAS: 20034-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: YFCZTEWKTXRVPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  413.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-2H-1,2,3-triazole 在 盐酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-[1,2,3]triazole-2,4-diyl-bis-m-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Ghigi; Pozzo-Balbi, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylglyoxal oxazone 在 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-diphenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Arora, Loveena; Sharma, Nisha; Kapoor, Jitander K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 291 - 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AgNO₃ as Nitrogen Source for Cu-Catalyzed Cyclization of Oximes with Isocyanates: A Facile Route to <i>N</i>-2-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Jingwen Liang、Yingqi Rao、Weidong Zhu、Tingting Wen、Junjie Huang、Zhichao Chen、Lu Chen、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02323

  日期：2021.9.17

  A versatile copper-catalyzed [3 + 1 + 1] annulation of oximes and isocyanates with AgNO3 is described. In this conversion, AgNO3 and isocyanates instead of conventional azide or diazonium reagents were used as the nitrogen source. This three-component transformation was achieved by cleaving N–O/C–H/C–N bonds and building C═N/N–N bonds, which provides a strategy to prepare N-2-aryl-1,2,3-triazoles with

  描述了一种多功能的铜催化 [3 + 1 + 1] 肟和异氰酸酯与 AgNO 3的环化。在该转化中，AgNO 3和异氰酸酯代替传统的叠氮化物或重氮试剂被用作氮源。这种三组分转化是通过裂解 N-O/C-H/C-N 键和构建 C=N/N-N 键来实现的，这为制备N -2-芳基-1,2,3-提供了一种策略三唑类具有良好的底物和功能相容性。
• N-2-Aryl-1,2,3-triazoles: A Novel Class of UV/Blue-Light-Emitting Fluorophores with Tunable Optical Properties
  作者：Wuming Yan、Qiaoyi Wang、Quan Lin、Minyong Li、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201002937

  日期：2011.4.26

  new class of UV/blue‐light‐emitting fluorophores. Though both N‐1‐aryl‐1,2,3‐triazoles and N‐2‐aryl‐1,2,3‐triazoles gave strong photo absorption under excitation at 330 nm, only the N‐2‐analogous showed strong fluorescence emission in the UV/blue range with high efficiency in various solvents (quantum yield Φ around 0.3–0.5). Significant substituted group effects were observed, allowing tunable optical

  N-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物（NATs）被开发为一类新的发出UV /蓝光的荧光团。尽管N-1-芳基1,2,3-三唑和N-2-芳基1,2,3-三唑在330 nm激发下均具有很强的光吸收能力，但只有N-2类似物显示出很强的荧光发射在紫外/蓝光范围内，在各种溶剂中均具有较高的效率（量子产率Φ约为0.3-0.5）。观察到了显着的取代基效应，使发射的光学特性可调（最大λ）从350-400 nm范围变化，斯托克斯（Stokes）从38-93 nm范围变化。计算研究以及X射线晶体结构表明了三唑环与N-2位置上的芳基之间有效共轭的重要性。提出了平面分子内电荷转移（PICT）机理，并得到溶剂效应研究的支持。简单衍生得到NAT-修饰的赖氨酸和强UV /蓝色发光二NAT（Φ= 0.76，λ最大= 390），这表明在生物和材料科学的研究这种新的类荧光团的巨大潜力。
• 1,2,3- and 1,2,4-triazolium salts, pyrazoles, and quinoxalines from diarylnitrilimines and isocyanides: A study of the scope
  作者：Dietrich Moderhack、Ali Daoud

  DOI：10.1002/jhet.5570400411

  日期：2003.7

  4-triazolium salts 11 are formed. Compounds 11 with tert-butyl group at the ring are unstable too, giving rise to triazoles 13. Pyrazole formation (analogues of 14) is completely suppressed when both tert-butyl and aryl isocyanides are used, whereas access to this ring system works best with see-alkyl isocyanides (the influence of substituents of 2 being almost negligible in this case). Formation of quinoxalines

  已经发现四种标题化合物的形成强烈地依赖于取代基：1,2,3-三唑鎓盐6并非由具有与C-或N-苯基连接的电子受体的腈2产生。同样，叔丁基和芳基异氰酸酯不提供这类化合物。由前者的异氰化物得到季铵化产物7，而由后者的1,2,4-三唑鎓盐11得到。在环上具有叔丁基的化合物11也不稳定，从而产生三唑13。吡唑的形成（类似14）当两个被完全抑制叔丁基和芳基异腈的使用，而访问该环系统的工作原理最好看到烷基异氰化物（的取代基的影响2是在这种情况下几乎可以忽略）。由中间体1，2-二重氮基22通过扩环形成喹喔啉23非常受雇于使用在N-苯基上带有供体取代基的2，并且在此前提下，闭环22实际上与性质无关异氰化物。的形成23不与观察到2 有受体基团。
• Rational design and synthesis of yellow-light emitting triazole fluorophores with AIE and mechanochromic properties
  作者：Qi Lai、Qing Liu、Kai Zhao、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Qingchuan Zheng、Xiaodong Shi、Zhiguang Song

  DOI：10.1039/c9cc00262f

  日期：——

  that N-2-aryl triazoles (NATs) exhibited good fluorescence activity in the UV/blue light range. In an effort to achieve biocompetitive NAT fluorophores with green/yellow emission, a new class of 4-keto-2-(4′-N,N-diphenyl)-phenyl triazoles were designed and synthesized. Herein, we present our study on these novel fluorophores which demonstrated excellent luminescence emission both in solution (Φ up to

  此前，我们报道了N -2-芳基三唑（NAT）在紫外/蓝光范围内表现出良好的荧光活性。为了实现具有绿色/黄色发射的生物竞争性 NAT 荧光团，设计并合成了一类新型 4-keto-2-(4'- N , N -dipheny)-苯基三唑。在此，我们介绍了对这些新型荧光团的研究，这些荧光团在溶液中（Φ高达 96%）和固态（Φ高达 43%）都表现出出色的发光发射。此外，这些新化合物表现出聚集诱导发射（AIE）特性和可逆力致变色发光特性，这表明它们在化学和材料科学中的潜在应用。
• Simple and Efficient One‐Pot Synthesis of 2,4‐Diaryl‐1,2,3‐triazoles
  作者：Wen‐Jie Tang、Yong‐Zhou Hu

  DOI：10.1080/00397910600781216

  日期：2006.8.1

  Abstract A general and efficient method for the preparation of 2,4‐diaryl‐1,2,3‐triazoles from α‐hydroxyacetophenones and phenylhydrazines is reported. The essential characteristics of this method include mild reaction conditions, a straightforward workup procedure, and comparatively higher yields.

  摘要 报道了一种从 α-羟基苯乙酮和苯肼制备 2,4-二芳基-1,2,3-三唑的通用且有效的方法。这种方法的基本特征包括温和的反应条件、简单的后处理程序和相对较高的收率。