(E)-crotonanilide | 17645-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-crotonanilide
• 英文别名: N-phenyl-2-butenamide；(E)-N-phenylbut-2-enamide；(E)-N-phenyl-2-butenamide；N -phenylcrotonamide；N-phenylbut-2-enamide
• CAS: 17645-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: BZSYYMAHNJHZCB-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-crotonanilide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 4-甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Access to 4-substituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones by an unusual radical cyclisation of a secondary amide

  摘要：

  A novel route to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones involving two radical addition steps is reported, starting from readily accessible xanthates and N-aryl-3-butenamides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.006
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 、 甲苯 作用下， 生成 (E)-crotonanilide
  参考文献：
  名称：

  Postma; Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1385,1396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Useful four-carbon synthons en route to monastrol analogs
  作者：Amr M. Abdou、S. Botros、Rasha A. Hassan、Mona M. Kamel、Douglass F. Taber、Azza T. Taher

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.022

  日期：2015.1

  A simple protocol has been established for the preparation of a family of crystalline N-aryl γ-hydroxycrotonamides, useful four-carbon synthons. These were further elaborated to analogs of monastrol having variant ester sidechains, that were evaluated for their anticancer activity employing the NCI 60 cell line panel.

  已经建立了用于制备结晶的N-芳基γ-羟基巴豆酰胺家族的简单方案，其是有用的四碳合成子。这些被进一步修饰为具有变体酯侧链的monastrol的类似物，使用NCI 60细胞系评估了它们的抗癌活性。
• Multiple arylation of alkyl aryl ketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds via palladium catalysis
  作者：Yoshito Terao、Yoko Kametani、Hiroyuki Wakui、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00555-5

  日期：2001.7

  to butyl) aryl ketones have been found to undergo multiple arylation on the alkyl chains accompanied by oxidative unsaturation upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and a base. In the case of phenyl propyl ketones, for example, the arylation occurs up to five times on the α-and γ-positions as well as the ortho-position of the phenyl ring to give 1-(biphenyl-2-yl)-2

  已经发现，在钯催化剂和碱的存在下，用过量的芳基溴化物处理后，烷基（乙基至丁基）芳基酮在烷基链上发生多个芳基化反应，并伴随氧化不饱和键。例如，在苯基丙基酮的情况下，芳基在苯环的α和γ位以及邻位上最多发生五次芳基化反应，生成1-（联苯-2-基）-2 ，4,4,4-四苯基-2-丁烯-1-酮与其他芳基化产物。许多α，β-不饱和羰基化合物也在α-和γ-位上复芳基化。
• Efficient Cu-catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reactions of Fluoroalkylsulfonyl Chlorides with Electron-deficient Alkenes Induced by Visible Light
  作者：Xiao-Jun Tang、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/anie.201412199

  日期：2015.3.27

  Fluoroalkylsulfonyl chlorides, RfSO2Cl, in which Rf=CF3, C4F9, CF2H, CH2F, and CH2CF3, are used as a source of fluorinated radicals to add fluoroalkyl groups to electron‐deficient, unsaturated carbonyl compounds. Photochemical conditions, using Cu mediation, are used to produce the respective α‐chloro‐β‐fluoroalkylcarbonyl products in excellent yields through an atom transfer radical addition (ATRA) process

  氟烷基磺酰氯，R f SO 2 Cl，其中R f＝ CF 3，C 4 F 9，CF 2 H，CH 2 F和CH 2 CF 3，被用作氟自由基的来源以向电子中添加氟烷基。不足的不饱和羰基化合物。通过铜介导的光化学条件，可通过原子转移自由基加成（ATRA）工艺以优异的产率生产相应的α-氯-β-氟代烷基羰基产物。α-氯取代基的容易亲核取代会导致产物进一步多样化的功能。
• Bromo Radical‐Mediated Photoredox Aldehyde Decarbonylation towards Transition‐Metal‐Free Hydroalkylation of Acrylamides at Room Temperature
  作者：Zhaozhao Sun、Huawen Huang、Qiaolin Wang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202101188

  日期：2022.1.18

  Herein, we report a visible-light-mediated hydroalkylation reaction of alkenes using easily available aldehydes as alkyl sources via bromo radical-promoted photoredox decarbonylation. This protocol provides an alternative entry to C(sp3)−C(sp3) bond formation and features considerable advantages including mild and clean reaction conditions, obviation for transition-metal catalyst, and good functional

  在这里，我们报告了一种可见光介导的烯烃加氢烷基化反应，使用容易获得的醛作为烷基源，通过溴自由基促进的光氧化还原脱羰。该协议为 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 键的形成提供了一种替代方法，具有相当大的优势，包括温和和清洁的反应条件、无需过渡金属催化剂和良好的官能团相容性。
• Direct Photoredox‐Catalyzed Reductive Difluoromethylation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：Xiao‐Jun Tang、Zuxiao Zhang、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/chem.201504363

  日期：2015.12.21

  Photoredox‐catalyzed reductive difluoromethylation of electron‐deficient alkenes was achieved in one step under tin‐free, mild and neutral conditions. This protocol affords a facile method to introduce RCF2 (R=H, Ph, Me, and CH2N3) groups at sites β to electron‐withdrawing groups. It was found that TTMS (tris(trimethylsilyl)silane) served nicely as both the H‐atom donor and the electron donor in the

  在缺锡，温和和中性的条件下，一步一步就可以完成缺氧烯烃的光氧化还原催化的还原性二氟甲基化反应。该方案提供了一种简便的方法，可将β位的RCF 2（R = H，Ph，Me和CH 2 N 3）基团引入吸电子基团。发现TTMS（三（三甲基甲硅烷基）硅烷）在催化循环中既可以作为氢原子供体，也可以作为电子供体。实验和DFT计算结果提供了RCF 2（R = H，Ph，Me）自由基本质上亲核的证据。

表征谱图