丁酰苯胺 | 1129-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁酰苯胺
• 中文别名: N-苯基丁烷酰胺
• 英文名称: N-phenylbutyramide
• 英文别名: N-phenylbutanamide；butyranilide；Butanamide, N-phenyl-
• CAS: 1129-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD00460384
• 分子量: 163.219
• InChiKey: UHANVDZCDNSILX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97°C
• 沸点：
  290.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1340
• 保留指数：
  1531
• 稳定性/保质期：
  1. 中毒，热分解时会排出有毒的氮氧化物烟雾。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50: > 500 毫克/公斤
• 口服（小鼠）LD50: 1630 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解时排出有毒的氮氧化物烟雾

储运特性：库房低温、通风、干燥

灭火剂：水、干粉、泡沫、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰苯胺 在 劳森试剂 、 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 50.0~120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 丁酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  One-pot oximation–Beckmann rearrangement of ketones and aldehydes to amides of industrial interest: Acetanilide, caprolactam and acetaminophen

  摘要：

  High yielding one-pot oximation-Beckmann rearrangement of ketones to amides in ktrifluoroacetic acid has been conducted on several ketones and aldehydes. The substrate reactivity showed to depend on both oximation and Beckmann rearrangement reaction rate. In this synthetic procedure, trifluoroacetic acid acts as solvent, acid catalyst and organocatalyst and can be easily recycled. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.02.007
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 四氢呋喃 、 三乙胺 、 氯离子 在 ice 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 正己烷 、 丁酰苯胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丁酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Organometallic complex, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device

  摘要：

  提供了可以展现磷光的有机金属配合物。其中一种新颖的有机金属配合物由通式（G1）表示。在通式（G1）中，R1代表具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至8个碳原子的环烷基基团，该基团可以有取代基，以及具有7至10个碳原子的芳基烷基基团，该基团可以有取代基。此外，R2代表具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至8个碳原子的环烷基基团，该基团可以有取代基，以及具有6至12个碳原子的芳基基团，该基团可以有取代基。此外，Ar代表具有6至13个碳原子的芳亚基基团，该基团可以有取代基。进一步地，M代表第9族元素或第10族元素。

  公开号：

  US09065061B2

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Photocatalytic Oxidative C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Sulfenylated Indoles
  作者：Andrew N. Dinh、Ashley D. Nguyen、Ernesto Millan Aceves、Samuel T. Albright、Mario R. Cedano、Diane K. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1055/s-0039-1690107

  日期：2019.9

  sulfenylated indoles via an intermolecular reaction. Cyclic voltammetry (CV) and density functional theory studies suggest that benzothiazole formation proceeds via a mechanism that involves an electrophilic sulfur radical, while the indole sulfenylation likely proceeds via a nucleophilic sulfur radical adding into a radical cationic indole. These conditions were successfully extended to several thiobenzamides

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。
• Synthesis of S-thioacyl dithiophosphates, efficient and chemoselective thioacylating agentsProofs for the reversibility of isomerisation of anhydrides 1 to 2, melting points of amides and thioamides obtained from anhydrides 5–7 and 1H, 13C NMR and IR data of isolated anhydrides 5–7, 17 are available as supplementary data. For direct access, see http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b201233b/
  作者：Leszek Doszczak、Janusz Rachon

  DOI：10.1039/b201233b

  日期：2002.5.10

  Easily available acyl dithiophosphates are not stable and isomerise reversibly to O-thioacyl monothiophosphates, especially when subjected to heating. Much slower but probably irreversible isomerisation to S-thioacyl monothiophosphates occurs. Since equilibrium states are established and S-thioacyl (mono)thiophosphates form slowly, reaction mixtures contain generally both thioacylating and acylating agents, and consequently cannot be used for efficient thioacylation. On the other hand, treatment of a mixture of isomeric anhydrides with an excess of a dithiophosphoric acid leads to exclusive formation of S-thioacyl dithiophosphates. They appear to be excellent thioacylating agents: relatively stable, inert towards water and oxygen and therefore easy to handle. Reactions with nitrogen or sulfur nucleophiles proceed very rapidly under ambient conditions, yielding respective thioacyl derivatives. Isolation of the products is very simple. Due to the low reactivity of S-thioacyl dithiophosphates towards oxygen nucleophiles they can be used for direct thioacylation of multifunctional nucleophiles with unprotected hydroxy groups. Respective thioacyl derivatives cannot readily be obtained using other methods.

  容易获得的酰基二硫代磷酸酯不稳定，特别是在加热条件下，可以可逆地异构化为O-硫代酰基单硫代磷酸酯。转变为S-硫代酰基单硫代磷酸酯的过程要慢得多，但可能是不可逆的。由于建立了平衡状态，S-硫代酰基（单）硫代磷酸酯的形成较慢，反应混合物通常既含有硫代酰化剂也含有酰化剂，因此无法用于高效的硫代酰化反应。另一方面，将异构酸酐混合物与过量的二硫代磷酸反应，会导致仅形成S-硫代酰基二硫代磷酸酯。它们似乎是非常优秀的硫代酰化剂：相对稳定，对水和氧气不敏感，因此易于处理。它们在常温下与氮或硫亲核试剂的反应非常迅速，产生相应的硫代酰基衍生物。产品的分离非常简单。由于S-硫代酰基二硫代磷酸酯对氧亲核试剂的反应性较低，因此它们可以用于直接硫代酰化多功能亲核试剂，而不需要保护羟基。使用其他方法不易获得相应的硫代酰基衍生物。
• Mild and Efficient Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Aliphatic Amides and Aryl Iodides in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0034-1380724

  日期：——

  convenient protocol for the C–N cross-coupling of aliphatic amides and iodobenzene is demonstrated using a simple and inexpensive Co(C2O4)·2H2O/N,N′-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalytic system in water. Good yields of N-arylated products were isolated (up to 85%) and the protocol has been successfully applied to the synthesis of the anticancer drug, flutamide.

  使用简单且廉价的 Co(C2O4)·2H2O/N,N'-二甲基乙二胺 (DMEDA) 催化体系在水中证明了脂肪族酰胺和碘苯的 C-N 交叉偶联的便捷方案。分离出高产率的 N-芳基化产物（高达 85%），该方案已成功应用于抗癌药物氟他胺的合成。
• Direct amidation of carboxylic acids with amines under microwave irradiation using silica gel as a solid support
  作者：Andrea Ojeda-Porras、Alejandra Hernández-Santana、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c5gc00189g

  日期：——

  A highly improved and green methodology for the direct amidation of carboxylic acids with amines using silica gel as a solid support and catalyst is described. The scope of this...

  描述了使用硅胶作为固体载体和催化剂将羧酸与胺直接酰胺化的高度改进的绿色方法。这个范围...

表征谱图