2-bromo-1,4-pentadiene | 2294-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-1,4-pentadiene
• 英文别名: 2-bromopenta-1,4-diene；2-Brom-penta-1,4-dien；2-Bromopenta-1,4-diene
• CAS: 2294-42-0
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: NOXZHJBALXFOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,4-pentadiene 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 Pt(dba)2 、 C₆₁H₈₁O₄P 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (5R,9R,13S,19R,21R,E)-5,9,19,21-tetrakis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-hydroxy-7-methyl-11,15-dimethylenedocos-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳醇内酯的合成及立体化学分配

  摘要：

  使用最近开发的催化硼基反应完成了天然产物芳环内酯候选立体异构体的收敛合成。将候选结构的光谱数据与真实天然产物的光谱数据进行比较，揭示了天然化合物可能的立体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00439
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二异丁基氢化铝 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以38%的产率得到2-bromo-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  芳醇内酯的合成及立体化学分配

  摘要：

  使用最近开发的催化硼基反应完成了天然产物芳环内酯候选立体异构体的收敛合成。将候选结构的光谱数据与真实天然产物的光谱数据进行比较，揭示了天然化合物可能的立体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00439

文献信息

• Synthesis of the JK Ring Fragments of Yessotoxin and 42,43,44,45,46,47,55-Heptanor-41-oxoyessotoxin
  作者：Tohru Oishi、Koji Watanabe、Hiroaki Minato、Michio Murata

  DOI：10.3987/com-07-s(k)60

  日期：——
• Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 239, p. 1811
  作者：Normant

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Stereochemical Assignment of Arenolide
  作者：Xun Liu、Chunrui Sun、Scott Mlynarski、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00439

  日期：2018.4.6

  The convergent synthesis of candidate stereoisomers of the natural product arenolide was accomplished using recently developed catalytic boron-based reactions. Comparison of the spectral data for candidate structures with that reported for the authentic natural product revealed the likely stereostructure of the natural compound.

  使用最近开发的催化硼基反应完成了天然产物芳环内酯候选立体异构体的收敛合成。将候选结构的光谱数据与真实天然产物的光谱数据进行比较，揭示了天然化合物可能的立体结构。