1-benzyl-3-benzylaminopyrrole-2,5-dione | 40487-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-benzylaminopyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-(benzylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-Benzyl-3-benzylamino-maleinsaeureimid；1-Benzyl-3-(benzylamino)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 40487-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: DBBDDQSVGAILNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-benzylaminopyrrole-2,5-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2,5,8-tribenzyl-1H-dipyrrolo[3,4-e:3’,4’-g]isoindole-1,3,4,6,7,9(2H,5H,8H)-hexaone
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基苯：简便的合成和自组装研究

  摘要：

  本文中，我们报道了在乙酸和水存在下马来酰亚胺衍生物的有效单锅缩合反应，从而制得一系列苯三酰亚胺（BTI）。通过X射线晶体学，UV-Vis光谱，循环伏安法和微分脉冲伏安法研究了BTI的结构，理化性质和电化学行为。由于其平面结构和独特的电子不足特性，BTI可以根据不同的N取代基自组装成不同的基序，包括纳米棒，纳米管，纳米砖和交联结构。不同自组装的起源归因于分子间孤对-π相互作用或孤对-π和π-π堆积的平衡。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900146
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl acetylenedicarboxylate 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到1-benzyl-3-benzylaminopyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种苯三酰亚胺及其衍生物的廉价高效的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物的制备方法。该类化合物的结构通式如式I所示。制备方法包括：在乙酸和水的混合溶液中回流的条件下，经过式Ⅱ所示马来酰亚胺衍生物的分子间构筑芳环的反应，得到所述式苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物I；该方法选用便宜易得的原料马来酸酐和马来酰亚胺、廉价易得的伯胺类化合物出发，通过简单的加成、消除、氨基化反应能够快速大量制备马来酰亚胺衍生物，进一步马来酰亚胺衍生物发生分子间的成环反应，一步快速制备得到苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物，反应条件相对温和，所得产物在空气中稳定且易分离纯化，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN111018866B

文献信息

• Transition metal free K2CO3 mediated thioarylation, selenoarylation and arylation of 2-aminomaleimides at ambient temperature
  作者：Mohit Saroha、Gaurav Bartwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130486

  日期：2019.9

  Transition metal free thioarylation, selenoarylation and arylation of 2-aminomaleimide, using thiophenols, diaryl diselenides and arylhydrazine hydrochlorides respectively, has been reported in DMSO under aerobic condition in presence of K2CO3 at room temperature. The reaction occurs smoothly without prerequisite N-protection of 2-aminomaleimide. The synthesis of novel, polyfunctionalized maleimides

  已经报道了在DMSO中在有氧条件下在室温下在室温下存在K 2 CO 3的情况下分别使用硫酚，二芳基二硒化物和芳基肼盐酸盐的过渡金属游离的硫代芳基化，2-氨基马来酰亚胺的芳基化和芳基化。该反应平稳进行而没有先决条件的2-氨基马来酰亚胺的N-保护。新型，多官能化的马来酰亚胺的合成已通过烯胺的直接C–H活化而实现。Thioarylation和selenoarylation提出要继续经由二硫化物/ diselenides和芳基化已提议将继续经由芳自由基。
• Convenient Synthesis of Functionalized Tetracyclic Dihydrochromeno[2,3-b]pyrrolo[3,4-e]pyridine-triones via Four-Component Reactions
  作者：Abdolali Alizadeh、Azar Rostampoor

  DOI：10.1055/s-0042-1751504

  日期：2024.1

  In this research, a simple and efficient strategy for the straightforward synthesis of tetracyclic dihydrochromeno[2,3-b]pyrrolo[3,4-e]pyridine-trione derivatives is presented by a sequential four-component reaction of arylamines, dimethyl acetylenedicarboxylate, alkylamines, and 3-formylchromones as readily available starting materials in MeOH at room temperature. The merit of this sequential enamine

  在这项研究中，通过芳胺、乙炔二甲酸二甲酯、烷基胺和 3-甲酰色酮作为室温下在甲醇中容易获得的起始原料。这种顺序烯胺形成/1,2-亲核加成/分子内氮杂-迈克尔加成的优点是其高节能（室温下反应时间短）、优异的收率、不含金属催化剂、易于纯化（产物可以通过简单过滤和用EtOH洗涤进行纯化，并且在一锅反应中绿色且温和的条件。据推测，以前没有关于此类杂环二氢苯并[2,3- b ]吡咯并[3,4- e ]吡啶三酮衍生物的合成的报道。
• Microwave-assisted DABCO-promoted regioselective [3 + 3] tandem cyclization: synthesis of pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-4-ones from trifluoromethyl-alkynyl esters and α-aminomaleimide
  作者：Qi Yang、Shuntao Huang、Lu Yin、Zhuoyu Wang、Xuebing Chen、Chao Huang

  DOI：10.1039/d3ob01015e

  日期：——

  DABCO-promoted strategy for the regioselective synthesis of pyrrolo[3,4-b]pyridine-4-one derivatives has been developed from the [3 + 3] annulation of α-aminomaleimide with substituted ethyl 2-butynoate. The characteristic features of this methodology include operational simplicity, high regioselectivity, metal-free reaction conditions, and short reaction times. The potential utility of these methods

  一种微波辅助 DABCO 促进的吡咯并[3,4- b ]吡啶-4-酮衍生物区域选择性合成策略，由 α-氨基马来酰亚胺与取代的 2-丁酸乙酯的 [3 + 3] 成环反应开发而成。该方法的特点包括操作简单、区域选择性高、无金属反应条件和反应时间短。强调了这些方法在生物化学和医学科学应用中的潜在效用。
• 10.1007/s13738-024-03023-9
  作者：Alizadeh, Abdolali、Moterassed, Reihaneh

  DOI：10.1007/s13738-024-03023-9

  日期：——

  A simple and efficient protocol for direct synthesis of multisubstituted 6-alkyl-4-chromenyl-1-aryl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-2,5,7(6H)-trione derivatives is presented by a cascade reaction of 3-formylchromones, Meldrum’s acid and α-aminomaleimides as readily accessible starting materials. In this chemoselective, metal catalyst-free approach Michael addition/intramolecular cyclization and

  直接合成多取代的 6-烷基-4-苯并苯酰-1-芳基-3,4-二氢-1 H -吡咯并[3,4- b ]吡啶-2,5,7(6 H )的简单有效的方案-三酮衍生物是通过 3-甲酰色酮、Meldrum 酸和α-氨基马来酰亚胺作为容易获得的起始原料的级联反应而得到的。在这种化学选择性、无金属催化剂的方法中，迈克尔加成/分子内环化以及丙酮和二氧化碳的消除连续发生。该策略的显着优点是创建 C-N 和 C-C 键、反应时间短、产率优异 (68-80%) 以及不含金属的催化剂。 图形概要
• 2-Aminopyrrole-2,5-diones 2. Vinyl nucleophilic substitution of the alkylamino group in 1-alkyl-3-alkylaminopyrrole-2,5-diones by arylamines
  作者：S. V. Chepyshev、Yu. N. Chepysheva、A. B. Ryabitskii、A. V. Prosyanik

  DOI：10.1007/s10593-008-0071-z

  日期：2008.5

  In vinyl nucleophilic substitution (S(N)vin) with the hydrochlorides or 4-toluenesulfonates of primary arylamines 1-alkyl-3-alkylaminopyrrole-2,5-diones form the corresponding 1-alkyl-3-arylaminopyrrole- 2,5-diones, which are also produced in situ from the corresponding arylaminofumarates and primary alkylamines.