3-phenylamino-1-benzyl-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylamino-1-benzyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenylaminopyrrole-2,5-dione；1-benzyl-3-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione；3-anilino-1-benzylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: OHLNLZMQMXTQRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 3-phenylamino-1-benzyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DBU催化从丙烯叉基丙二腈和丙烯腈高效合成1,4-二氢吡啶衍生物

  摘要：

  在室温下，使用DBU（3 mol％）作为催化剂，由芳基丙二腈和β-烯氨基酰亚胺有效地合成了各种1,4-二氢吡啶衍生物。这种温和，简单，高产的方案是原子经济，时间经济，催化剂负载低且无需回流。

  DOI：

  10.3987/com-20-14382
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 3-phenylamino-1-benzyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡咯-2，5-二酮2.用芳基胺对1-烷基-3-烷基氨基吡咯-2，5-二酮中的烷基氨基进行乙烯基亲核取代

  摘要：

  In vinyl nucleophilic substitution (S(N)vin) with the hydrochlorides or 4-toluenesulfonates of primary arylamines 1-alkyl-3-alkylaminopyrrole-2,5-diones form the corresponding 1-alkyl-3-arylaminopyrrole- 2,5-diones, which are also produced in situ from the corresponding arylaminofumarates and primary alkylamines.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0071-z

文献信息

• Combined Computational and Experimental Studies on the Asymmetric Michael Addition of α-Aminomaleimides to β-Nitrostyrenes Using an Organocatalyst Derived from <i>Cinchona</i> Alkaloid
  作者：Naoki Sakai、Kyohei Kawashima、Masashi Kajitani、Seiji Mori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01831

  日期：2021.8.6

  their application as nucleophiles is limited to only a few reactions, and reactions utilizing α-aminomaleimides as asymmetric Michael donors have not been reported to date. Thus, in this work, asymmetric Michael addition of α-aminomaleimides as Michael donors to β-nitrostyrenes was conducted for the first time using an organocatalyst derived from a Cinchona alkaloid. Density functional theory investigations

  马来酰亚胺通常用作常规反应中的亲电试剂；然而，它们作为亲核试剂的应用仅限于少数反应，迄今为止还没有报道利用 α-氨基马来酰亚胺作为不对称迈克尔供体的反应。因此，在这项工作中，首次使用衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂，将作为迈克尔供体的 α-氨基马来酰亚胺与 β-硝基苯乙烯进行不对称迈克尔加成。密度泛函理论研究对于提高加合物的对映选择性至关重要。
• Nucleophilic Phosphine-Promoted Domino Reaction of Dialkyl Acetylenedicarboxylates and 3-Arylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-diones
  作者：Ying Han、Chao-Guo Yan、Chang-Zhou Liu、Yuan-Yuan Zhang、Jing Sun

  DOI：10.1055/s-0037-1610438

  日期：2018.9

  ates in satisfactory yields. The three-component reaction of triphenylphosphine, dimethyl acetylenedicarboxylate and 3-arylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-diones in CH2Cl2 at room temperature resulted in functionalized 3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)succinates in nearly quantitative yields. However, tri(n-butyl)phosphine promoted reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates and 3-arylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2

  摘要 三苯基膦的三组分反应，乙炔二和三芳基氨基-1-甲基- 1 H ^ -吡咯-2,5-二酮在CH 2氯2在室温下导致官能3-（三苯基-λ 5 -phosphanylidene）琥珀酸酯的收率接近定量。然而，三（正丁基）膦在CH 2 Cl 2中促进了乙炔二羧酸二烷基酯与3-芳基氨基-1-甲基-1 H-吡咯-2,5-二酮的反应，提供了官能化的吡咯并[3,4- b ]吡啶- 4-羧酸盐具有令人满意的产率。 三苯基膦的三组分反应，乙炔二和三芳基氨基-1-甲基- 1 H ^ -吡咯-2,5-二酮在CH 2氯2在室温下导致官能3-（三苯基-λ 5 -phosphanylidene）琥珀酸酯的收率接近定量。然而，三（正丁基）膦在CH 2 Cl 2中促进了乙炔二羧酸二烷基酯与3-芳基氨基-1-甲基-1 H-吡咯-2,5-二酮的反应，提供了官能化的吡咯并[3,4- b ]吡啶- 4-羧酸盐具有令人满意的产率。
• Mannich Reaction of <i>α</i>-Aminomaleimides with Imines
  作者：Wei Han、Fan Liu、Kiyoshi Fujisawa、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.210345

  日期：2021.9.5

  A novel Mannich reaction of α-aminomaleimides with N-arylsulfonylimines was conducted in dimethyl sulfoxide using molecular sieves 4A. Remarkably promising new maleimide derivatives were efficiently and readily synthesized under mild reaction conditions.

  α-氨基马来酰亚胺与N-芳基磺酰亚胺的新型曼尼希反应在二甲基亚砜中使用分子筛4A进行。在温和的反应条件下，可以有效且容易地合成非常有前景的新型马来酰亚胺衍生物。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Reaction of Aminomaleimides with Nitroolefins Catalyzed by Takemoto’s Catalyst
  作者：Hongwen Mu、Yan Jin、Rongrong Zhao、Liming Wang、Ying Jin

  DOI：10.3390/molecules27227787

  日期：——

  maleimides are often used as acceptors in Michael additions to produce succinimides. However, reactions with maleimides as nucleophiles for enantioselective functionalization are only rarely performed. In this paper, a series of bifunctional Takemoto’s catalysts were used to organocatalyze the enantioselective Michael reaction of aminomaleimides with nitroolefins. The resulting products were obtained in

  马来酰亚胺被称为亲电子试剂，通常用作迈克尔加成中的受体以生产琥珀酰亚胺。然而，很少进行以马来酰亚胺作为亲核试剂进行对映选择性功能化的反应。在本文中，一系列双功能 Takemoto 催化剂用于有机催化氨基马来酰亚胺与硝基烯烃的对映选择性迈克尔反应。所得产物的收率良好 (76–86%)，对映体过量 (ee) 高达 94%。使用这种方法拓宽了催化剂类型和底物范围。
• Base-promoted synthesis of dihydrochromeno[4,3-<i>d</i>]pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridines from 4-chloro-3-substituted coumarins and α-aminomaleimides
  作者：Abdolali Alizadeh、Azar Rostampoor

  DOI：10.1039/d3ob00632h

  日期：——

  This paper describes the base-mediated cascade reactions of 4-chloro-3-substituted coumarins with α-aminomaleimides, allowing the efficient synthesis of dihydrochromeno[4,3-d]pyrrolo[3,4-b]pyridines with interesting chemoselectivity. These transformations include the domino-style formation of C–C/C–N bonds through a base-mediated nucleophilic substitution, Michael addition, N-cyclization, and elimination

  本文描述了 4-氯-3-取代香豆素与 α-氨基马来酰亚胺的碱介导级联反应，允许有效合成具有有趣化学选择性的二氢色并[4,3-d]吡咯并[ 3,4- b ]吡啶。这些转化包括通过碱基介导的亲核取代、迈克尔加成、 N-环化和消除形成多米诺骨牌式的 C-C/C-N 键。所提出的合成策略有几个优点：它简单，使用容易获得的起始材料和环境友好的溶剂，具有高度化学选择性的路线，并且允许通过用EtOH（96％）洗涤来纯化产物，这是一种称为GAP（Group）的技术-辅助纯化）化学。