(Z)-(2-anilino-vinyl)thien-2-yl ketone | 25039-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(2-anilino-vinyl)thien-2-yl ketone
• 英文别名: (Z)-3-anilino-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 25039-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: MVKDXIXJVQSIMU-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-anilino-vinyl)thien-2-yl ketone 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl N-<3-oxo-3-(thien-2-yl)-propen-1-yl>-N-phenyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF ENAMINONES WITH THIACUMULENES

  摘要：

  Enaminones 2, easily prepared from the corresponding sodium salts of beta -ketoaldehydes 1 and hydrochlorides of primary amines, react with carbon disulfide/sodium hydride to give dithiocarbamates 3 after alkylation. In a similar way thiocarbamoylation yields isothioureas 4. The C-13 NMR parameters of 2, 3 and 4 show significant low- and high-field shifts of the C-1 and C-2 signals, respectively.

  DOI：

  10.1080/10426509808032471
• 作为产物：
  描述：

  aniline hydrochloride 、 β-oxo-β-(2-thienyl)propanal sodium salt 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(Z)-(2-anilino-vinyl)thien-2-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF ENAMINONES WITH THIACUMULENES

  摘要：

  Enaminones 2, easily prepared from the corresponding sodium salts of beta -ketoaldehydes 1 and hydrochlorides of primary amines, react with carbon disulfide/sodium hydride to give dithiocarbamates 3 after alkylation. In a similar way thiocarbamoylation yields isothioureas 4. The C-13 NMR parameters of 2, 3 and 4 show significant low- and high-field shifts of the C-1 and C-2 signals, respectively.

  DOI：

  10.1080/10426509808032471

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Cyclization of Enaminones with Propargylic Alcohols: Regioselective Synthesis of Multisubstituted 1,2-Dihydropyridines
  作者：Yushang Shao、Kai Zhu、Zhengchen Qin、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo4005553

  日期：2013.6.7

  A highly efficient BF3·Et2O-catalyzed cascade reaction of enaminones with propargylic alcohols under mild reaction conditions has been developed. This methodology offers regioselective access to multisubstituted 1,2-dihydropyridines in good to excellent yields.

  在温和的反应条件下，开发了高效的BF 3 ·Et 2 O催化烯胺酮与炔丙醇的级联反应。该方法提供了对多取代的1,2-二氢吡啶的区域选择性访问，收率好至极佳。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Coupling Reactions of (<i>Z</i>)-Enamines with Isocyanides through Selective β-C(sp²)-H and/or C=C Bond Cleavage
  作者：Weigao Hu、Jia Zheng、Meng Li、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201800127

  日期：2018.8

  two efficient palladium‐catalyzed intermolecular oxidative coupling reactions of (Z)‐enamines with isocyanides via selective β‐C(sp2)‐H and/or C=C bond cleavage have been developed, leading to controllable chemodivergent and stereoselective construction of a wide range of (E)‐β‐carbamoylenamine derivatives containing strong intramolecular hydrogen bonds. Furthermore, possible reaction pathways for these

  本文中，已开发出两种有效的钯催化（Z）-烯胺与异氰酸酯通过选择性β-C（sp 2）-H和/或C = C键裂解的分子间氧化偶联反应，从而导致可控的化学扩散和立体选择性结构多种包含强分子内氢键的（E）-β-氨基甲酰亚胺衍生物。此外，在初步机理研究的基础上，提出了这些转化的可能反应途径。
• Process for production of optically active amino alcohols
  申请人：Yokozawa, Tohru

  公开号：EP1411045B1

  公开（公告）日：2008-01-16