1-(ethylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1427026-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(ethylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Ethylsulfonyl-4-phenyltriazole；1-ethylsulfonyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1427026-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 237.282
• InChiKey: KKCKWUKJZNITHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 1-(ethylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-(1-(ethylsulfonyl)-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Conversion of Furans to Highly Functionalized Pyrroles

  摘要：

  The synthesis of highly functionalized pyrroles has been achieved by reaction of rhodium-stabilized imino-carbenes with furans. The reaction features an initial [3+2] annulation to form bicyclic hemiaminals, followed by ring opening to generate trisubstituted pyrroles.

  DOI：

  10.1021/ja401386z
• 作为产物：
  描述：

  ethanesulfonyl azide 、 苯乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-(ethylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的吲哚环化催化不对称合成吡咯并吲哚啉

  摘要：

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja4025337

文献信息

• Cycloaddition of <i>N</i>-sulfonyl and <i>N</i>-sulfamoyl azides with alkynes in aqueous media for the selective synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Thumpati Prasanth、Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Velayutham Ravichandiran、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1gc03340a

  日期：——

  The cycloaddition of N-sulfonyl and N-sulfamoyl azides with terminal alkynes generally produces amide derivatives via ketenimine intermediates. We herein delineate a Cu(I) catalyzed method using a prolinamide ligand that selectively generates N-sulfonyl and sulfamoyltriazoles in aqueous media by inhibiting the cleavage of the N1–N2 bond of 5-cuprated triazole intermediates. The present method is mild

  N-磺酰基和N-氨磺酰基叠氮化物与末端炔烃的环加成通常通过烯酮亚胺中间体产生酰胺衍生物。我们在此描述了一种使用脯氨酰胺配体的Cu( I ) 催化方法，该方法通过抑制 5-铜三唑中间体的N 1 -N 2键的裂解，在水介质中选择性生成 N -磺酰基和氨磺酰三唑。本方法温和且耐空气、湿气和多种官能团，从而可以轻松获得各种三唑产品。
• Rhodium catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3,3-tetrasubstituted indolines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and ortho-vinylanilines
  作者：Dongari Yadagiri、Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c6sc01075j

  日期：——

  An efficient diastereoselective rhodium catalyzed synthesis of indolines possessing two contiguous tetrasubstituted carbon centers has been achieved with good to excellent yields using ortho-vinylanilines and iminocarbenes derived from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction affords excellent cis-diastereoselectivity through the initial formation of a N-ylide followed by intramolecular trapping with

  使用邻-乙烯基苯胺和衍生自N-磺酰基-1,2,3-三唑的亚氨基卡宾，已经以良好或优异的产率实现了具有两个连续的四取代碳中心的吲哚的高效非对映选择性铑催化的合成。该反应通过首先形成N-内酯，随后通过未活化的烯烃通过分子内捕获，提供了极好的顺式-非对映选择性。具有良好组织的过渡态的烯型反应，即烯烃的分子内碳烯化胺化。通过还原和高价碘介导的氧化环化作用，已发展的转化进一步扩展为成功合成三环化合物咪唑啉二环。
• Cascade Rh(<scp>ii</scp>) and Yb(<scp>iii</scp>) catalyzed synthesis of substituted naphthofurans <i>via</i> transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols
  作者：Selvam Kaladevi、Mani Kamalraj、Minakshi Altia、Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c8cc10306b

  日期：——

  An efficient cascade Rh(II) and Yb(III) catalyzed transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols has been accomplished for the synthesis of substituted naphthofurans in good yields. The reaction involves the initial rhodium catalyzed insertion of azavinyl carbene into the O–H bond followed by ytterbium catalyzed annulative C–C bond formation and concomitant aerial oxidation. The developed

  为了合成高产率的取代萘呋喃，已经实现了高效的级联Rh（II）和Yb（III）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与β-萘酚的反式环合反应。该反应涉及最初的铑催化的氮杂乙烯基卡宾插入到O–H键中，然后an催化的环状C–C键形成和伴随的空气氧化。所开发的反应成功地扩展到苯酚，得到取代的苯并呋喃。此外，通过重要的多杂芳族化合物的合成证明了该方法的合成效用。
• Synthesis of Dihydro-3,1-benzoxazine Derivatives from 1,3-Amino Alcohols and <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazole
  作者：Kavuri Rupa、Dongari Yadagiri、Ratnam Bagavathi、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00851

  日期：2023.5.19

  derivatives has been accomplished from aniline-derived 1,3-amino alcohols and N-sulfonyl-1,2,3-triazole. The developed reaction demonstrates the new reactivity of azavinyl carbenes and allows access to diverse substituted dihydro-3,1-benzoxazines in good yields. Importantly, the reaction was readily extended to diols and could be used for selective protection of amino alcohols with N-sulfonyl-1,2,3-triazole

  已从苯胺衍生的 1,3-氨基醇和N -磺酰基-1,2,3-三唑完成了二氢-3,1-苯并恶嗪衍生物的有效铑催化合成。开发的反应展示了氮杂乙烯基卡宾的新反应性，并允许以良好的收率获得多种取代的二氢-3,1-苯并恶嗪。重要的是，该反应很容易扩展到二醇，并可用于以N-磺酰基-1,2,3-三唑作为保护剂选择性保护氨基醇。
• Rhodium-Catalyzed Conversion of Furans to Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Brendan T. Parr、Samantha A. Green、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja401386z

  日期：2013.3.27

  The synthesis of highly functionalized pyrroles has been achieved by reaction of rhodium-stabilized imino-carbenes with furans. The reaction features an initial [3+2] annulation to form bicyclic hemiaminals, followed by ring opening to generate trisubstituted pyrroles.