ethyl 2-(3-(3-bromophenyl)benzo[f]quinolin-1-yl)acetate | 1055314-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-(3-bromophenyl)benzo[f]quinolin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-{3-(3-bromophenyl)benzo[f]quinolin-1-yl}acetate；Ethyl 2-[3-(3-bromophenyl)benzo[f]quinolin-1-yl]acetate；ethyl 2-[3-(3-bromophenyl)benzo[f]quinolin-1-yl]acetate
• CAS: 1055314-67-4
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 420.305
• InChiKey: VQHCVSSHDOVMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 2-萘胺 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到ethyl 2-(3-(3-bromophenyl)benzo[f]quinolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分区域选择性合成C1官能化的3-芳基苯并[ f ]喹啉†

  摘要：

  通过在70°C的乙腈中使用10 mol％樟脑磺酸作为催化剂，使用β-酮酸酯，2-萘胺和芳香醛进行γ-选择性芳构化，已证明了C1官能化的3-芳基苯并[ f ]喹啉区域选择性合成的有效方法。℃。在这种方法中，两个碳原子-碳键的形成将导致一锅三组分反应中的官能化苯并[ f ]喹啉。另外，本方案具有多样化的底物范围，具有良好的产率。此外，该协议直接用于合成2-（3-（萘-2-基）苯并[ f ]喹啉-1-基）乙酸烷基酯，2-（3-（杂芳族）苯并[ f ]烯丙基]喹啉-1-基）乙酸酯和官能化的1,2,3-三取代的苯并[ f ]喹啉。

  DOI：

  10.1039/c5ra23413a

文献信息

• An Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of 3-Arylbenzo­quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine via Three-Component Reactions
  作者：Xiang-Shan Wang、Qing Li、Jian-Rong Wu、Yu-Ling Li、Chang-Sheng Yao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1055/s-2008-1067087

  日期：——

  A mild, efficient and highly selective method for the synthesis of benzo[ F]quinoline derivatives via three-component reactions of arylaldehydes, naphthalen-2-amine and ketones or β-keto esters using iodine as catalyst is described. It should be noted that only one product was obtained, with high selectivity, when ketones or β-keto esters with two different α-hydrogen atoms were chosen as reactants

  介绍了一种以碘为催化剂，通过芳醛、萘-2-胺和酮或β-酮酯的三组分反应合成苯并[F]喹啉衍生物的温和、高效和高选择性的方法。It should be noted that only one product was obtained, with high selectivity, when ketones or β-keto esters with two different α-hydrogen atoms were chosen as reactants.