pent-2-yn-1-al | 55136-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-2-yn-1-al
• 英文别名: 2-pentynal；pent-2-ynal
• CAS: 55136-52-2
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: VLTOSDJJTWPWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -96.15°C (estimate)
• 沸点：
  129.3°C (estimate)
• 密度：
  0.8950
• 保留指数：
  1211

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-2-yn-1-al 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-乙基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  N-(3-(4-substituted-1-piperidinyl)-1-phenylpropyl) substituted sulfonamides as NK-3 receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了一种治疗患有疾病（如精神分裂症）的受试者的方法，其中该疾病的治疗需要使用NK-3拮抗剂，包括向该受试者施用化合物I的治疗有效量： 1 其中，通常情况下， Q是 2 R 1 是苄基、苯基、噻吩或咪唑基，可选择地用C 1-4 烷基或卤素（如甲基、氟或溴）取代； R 2 是氢或C 1-4 烷基，如甲基； R 3 是苯基； R 4 是氢； R 5 是氢或C 1-6 烷基羰基，如甲基羰基； X是—SO 2 —或—C(O)N(R 2 )SO 2 —，其中R 2 最好是氢； Y是键、CH 2 或Z 1 ，其中Z 1 是—N(R f )—，其中R f 是C 1-6 烷基羰基，如乙基羰基；以及 R 6 是苯基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基或苯并咪唑基，可选择地用来自C 1-6 烷基和苄基的一个或两个基团取代，如甲基、乙基和苄基； 或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20040002504A1
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-2-pentyne 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到pent-2-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Vostrikov, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 1, p. 202 - 203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method for Oxidation of Various Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds by Using<i>N</i>-<i>t</i>-Butylbenzenesulfinimidoyl Chloride
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Kazuya Tatani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.223

  日期：2002.2

  Various primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aldehydes and ketones by using a new oxidizing agent, N-t-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (4a), in the coexistence of DBU or zinc oxide. The present oxidation proceeded under mild conditions via five-membered intramolecular proton-transfer of an alkyl arenesulfinimidate intermediate.

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。
• Unsaturated eicosanoic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04345084A1

  公开（公告）日：1982-08-17

  Unsaturated eicosanoic acids and derivatives thereof which inhibit the synthesis of SRS-A are useful for treating and preventing asthma and allergic responses caused by SRS-A as well as useful in inhibiting inflammation.

  不饱和的二十烷酸及其衍生物，能够抑制SRS-A的合成，对于治疗和预防由SRS-A引起的哮喘和过敏反应以及抑制炎症是有用的。
• The conjugate addition–Peterson olefination reaction for the preparation of cross-conjugated cyclopentenone, PPAR-γ ligands
  作者：Mazhar Iqbal、Patricia Duffy、Paul Evans、George Cloughley、Bernard Allan、Agustí Lledó、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1039/b814619e

  日期：——

  5-Alkylidenecyclopent-2-enones 15a–q may be prepared via a conjugate addition–Peterson olefination sequence, best achieved in one-pot, using exo-2-trimethylsilyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one 12, followed by a retro-Diels–Alder reaction. The geometry of the exocyclic alkene may be controlled according to the use of organometallic species in the conjugate addition step; organocuprate reagents are found to selectively lead to the formation of E-exocyclic alkene adducts, whereas Grignard reagents favour the formation of Z-alkenyl isomers. The use of enantiomerically enriched 12, accessed from an asymmetric Pauson–Khand reaction, affords the corresponding enantioenriched 5-alkylidenecyclopent-2-enones and this approach is exemplified by the short, stereoselective total syntheses of two cyclopentenone phytoprostanes 51 and 13,14-dehydrophytoprostane J165. The ability of this family of synthetic compounds to activate the peroxisome proliferator activated receptor-γ is reported.

  5-烷叉环戊-2-烯酮15a–q可通过共轭加成-Peterson烯化序列制备，最佳方法为在一锅中使用外型2-三甲基硅基-3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚-1-酮12，接着进行逆Diels-Alder反应。根据共轭加成步骤中使用的有机金属物种，可以控制外部烯烃的几何形状：有机铜酸盐试剂发现选择性地导致E-外烯烃加合物的形成，而Grignard试剂有利于Z-烯基异构体的形成。使用手性富集的12（通过不对称Pauson-Khand反应获得），得到相应的手性富集的5-烷叉环戊-2-烯酮，这种方法通过两个环戊烯酮植物激素51和13,14-脱氢植物激素J165的简短、立体选择性全合成得到了例证。报道了这一系列合成化合物活化过氧化物酶体增殖物激活受体-γ的能力。
• Efficient and chemoselective hydrogenation of aldehydes catalyzed by well-defined PN³–pincer manganese(<scp>ii</scp>) catalyst precursors: an application in furfural conversion
  作者：Sandeep Suryabhan Gholap、Abdullah Al Dakhil、Priyanka Chakraborty、Huaifeng Li、Indranil Dutta、Pradip K. Das、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/d1cc04808b

  日期：——

  Well-defined and air-stable PN3–pincer manganese(II) complexes were synthesized and used for the hydrogenation of aldehydes into alcohols under mild conditions using MeOH as a solvent. This protocol is applicable for a wide range of aldehydes containing various functional groups. Importantly, α,β-unsaturated aldehydes, including ynals, are hydrogenated with the CC double bond/CC triple bond intact

  合成了定义明确且空气稳定的 PN 3 -钳状锰 ( II ) 配合物，并将其用于在温和条件下使用 MeOH 作为溶剂将醛氢化成醇。该协议适用于含有各种官能团的各种醛。重要的是，α,β-不饱和醛，包括ynals，在C C 双键/C C 三键完整的情况下被氢化。我们的方法被证明用于将生物质衍生的原料（如糠醛和 5-甲酰基糠醛）分别转化为糠醇和 5-（羟甲基）糠醇。
• Temperature-Controlled Thiation of α-Cyano-β-Alkynyl Carbonyl Derivatives for De Novo Synthesis of 2-Aminothiophenes and Thieno[2,3-<i>c</i>]isothiazoles
  作者：Tzu-Ting Kao、Po-Kai Peng、Min-Chieh Liang、Chia-Jui Lee、I-Chia Chen、Kak-Shan Shia、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01866

  日期：2018.12.7

  Making use of temperature-controlled thiation as a key operation, a simple route to 2-aminothiophenes or thieno[2,3-c]isothiazoles has been newly developed wherein the 2-aminothiophene nucleus was formed through an initial formation of thioamide followed by a 5-exo-dig addition to the tethered alkyne; however, under harsher thermal conditions, excess sulfur-transferring reagents enabled further oxidative

  利用温度控制的硫代作为关键操作，新开发了一种简单的制备 2-氨基噻吩或噻吩并[2,3- c ]异噻唑的路线，其中 2-氨基噻吩核是通过初始形成硫代酰胺，然后形成5-exo-dig 连接的炔烃；然而，在更严酷的热条件下，过量的硫转移试剂能够进一步氧化硫代生成相应的噻吩并[2,3- c ]异噻唑。

表征谱图