2-fluoro-1-iodo-3-phenylpropane | 129976-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-1-iodo-3-phenylpropane
• 英文别名: Yimsqazlpfixgw-uhfffaoysa-；(2-fluoro-3-iodopropyl)benzene
• CAS: 129976-36-9
• 化学式: C₉H₁₀FI
• 分子量: 264.081
• InChiKey: YIMSQAZLPFIXGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-iodo-3-phenylpropane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(2-氟丙-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective iodofluorination of alkenes with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00006a050
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tetrabutylphosphonium dihydrogenetrifluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到2-fluoro-1-iodo-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲联合使用四丁基二氟化氢对烯烃进行选择性卤氟化

  摘要：

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.673

文献信息

• Iodine-Mediated Fluorination of Alkenes with an HF Reagent: Regioselective Synthesis of 2-Fluoroalkyl Iodides
  作者：Tsugio Kitamura、Ryuichi Komoto、Juzo Oyamada、Masahiro Higashi、Yosuke Kishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02422

  日期：2021.12.17

  Fluorination reaction of alkenes with iodine and HF·pyridine complex (pyr·9HF) was performed under mild conditions in the presence of K2S2O8 or Na2S2O8 as an oxidant. Aliphatic and aromatic alkenes underwent iodofluorination to give the iodofluorinated products with high regioselectivity. The substitution reactions of the iodofluorinated product by nitrogen, sulfur, and oxygen nucleophiles indicated

  在K 2 S 2 O 8或Na 2 S 2 O 8氧化剂存在下，烯烃与碘和HF·吡啶络合物(pyr·9HF)的氟化反应在温和条件下进行。脂肪族和芳香族烯烃经过碘氟化反应得到具有高区域选择性的碘氟化产物。氮、硫和氧亲核试剂对碘氟化产物的取代反应表明其进一步用作合成 2-氟烷基取代化合物的构建单元。
• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。
• Flow electrochemistry: a safe tool for fluorine chemistry
  作者：Bethan Winterson、Tim Rennigholtz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1sc02123k

  日期：——

  The heightened activity of compounds containing fluorine, especially in the field of pharmaceuticals, provides major impetus for the development of new fluorination procedures. A scalable, versatile, and safe electrochemical fluorination protocol is conferred. The strategy proceeds through a transient (difluoroiodo)arene, generated by anodic oxidation of an iodoarene mediator. Even the isolation of

  含氟化合物的活性增强，特别是在制药领域，为新氟化工艺的开发提供了主要动力。提供了一种可扩展、通用且安全的电化学氟化方案。该策略通过碘芳烃介体的阳极氧化产生瞬态（二氟碘）芳烃来进行。甚至二氟化碘( III )的分离也很容易，因为电解是在没有其他试剂的情况下进行的。通过将电解步骤与流动中的下游反应耦合，以高产率实现了广泛的高价碘介导的反应，超越了间歇化学的限制。(二氟碘)芳烃有毒且化学不稳定，因此不间断生成和立即流动使用非常有利。高流速使生产率高达 834 mg h -1，同时大大缩短了反应时间。集成到全自动机器和在线淬火是减少氢氟酸使用带来的危害的关键。
• The combination of ammonium hydrogen fluoride and aluminium fluoride an efficient solid fluoride source for halofluorination of alkenes
  作者：Junko Ichihara、Kotaro Funabiki、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94723-3

  日期：1990.1

  The combination of ammonium hydrogen fluoride and porous aluminium fluoride (NH4HF2-AlF3) is a useful solid reagent for introducing fluorine to simple alkenes with N-halosuccinimide under sonication to afford the halofluorinated compounds.

  氟化氢铵和多孔氟化铝（NH 4 HF 2 -AlF 3）的组合是有用的固体试剂，用于在超声处理下将氟与N-卤代琥珀酰亚胺引入简单的烯烃中，得到卤代氟化化合物。
• Halofluorination of olefins: elucidation of reaction characteristics and applications in labeling with the positron-emitting radionuclide fluorine-18
  作者：Yoon Chi Dae、Dale O. Kiesewetter、John A. Katzenellenbogen、Michael R. Kilbourn、Michael J. Welch

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85091-5

  日期：1986.2

  Olefin halofluorination involves the in situ generation of a halogen-fluoride reagent and subsequent addition to an olefin. The characteristics of this reaction were investigated with three model olefins (allylbenzene, 1-hexene and propene) in order to assess its potential for labeling molecules with the positron-emitting radionuclide fluorine-18 at the no-carrier-added level. The most favorable conditions

  烯烃的卤代氟化反应涉及原位生成卤化氟化物试剂，然后将其添加到烯烃中。用三种模型烯烃（烯丙基苯，1-己烯和丙烯）研究了该反应的特性，以评估其在不添加载体的情况下用发射正电子的放射性核素氟18标记分子的潜力。溴氟化的最有利条件是使用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲，以二氯甲烷为溶剂。使用等当量或化学计量以下的氟离子，卤代氟化反应快速有效地进行。可以使用HF /吡啶或带有酸的金属氟化物，并且最多可以存在三当量的水。通过该反应，烯丙基苯用氟18标记，收率为32％，在添加载波或不添加载波的条件下。因此，我们预计该反应在用氟18标记其他分子中将被证明是非常有用的。