1-isopropyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 129027-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-propan-2-yltriazole-4-carbaldehyde
• CAS: 129027-64-1
• 化学式: C₆H₉N₃O
• mdl: MFCD21715231
• 分子量: 139.157
• InChiKey: KFEIXQJTNLBBLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 methyl 3-((1,2-trans)-2-(1-isopropyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclopropyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS
  [FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。

  公开号：

  WO2017060854A1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-isopropyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Bruynseels, Maria; Delbeke, Pieter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2021 - 2027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Replacement of aryl by alkyl in 1-substituted 1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes
  作者：Gerrit L'abbé、Maria Bruynseels

  DOI：10.1039/p19900001492

  日期：——

  1-Phenyl-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde is readily transformed into 1 -alkyl-1,2,3-triazole-4-carbalde-hydes by thermal isomerization of the corresponding imines, followed by acid hydrolysis.

  通过相应的亚胺的热异构化，然后进行酸水解，可以将1-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛容易地转化为1-烷基-1,2,3-三唑-4-甲醛。
• Synthesis, photochemistry and computational study of novel 1,2,3-triazole heterostilbenes: Expressed biological activity of their electrocyclization photoproducts
  作者：Milena Mlakić、Ivan Faraho、Ilijana Odak、Stanislava Talić、Ana Vukovinski、Anamarija Raspudić、Martina Bosnar、Rahela Zadravec、Ana Ratković、Kornelija Lasić、Željko Marinić、Danijela Barić、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105701

  日期：2022.4

  New 1,2,3-triazolostilbenes were synthesized and photochemically transformed to substituted naphthotriazoles as electrocyclization products in high isolated yields for studying the acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitory and anti-inflammatory activity. The best experimental results showed the naphthotriazole photoproducts providing interesting observation on cholinesterase inhibition associated

  合成了新的 1,2,3-三唑芪并通过光化学转化为取代的萘三唑作为电环化产物，以高分离产率研究乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制和抗炎活性。最好的实验结果表明萘三唑光产物对与抑制 TNF α相关的胆碱酯酶抑制提供了有趣的观察细胞因子的产生。使用密度泛函理论 (DFT) 对合成的三唑并芪的几何形状进行了计算检查，然后进行了时间相关的 DFT 计算，以深入了解通过紫外-可见光谱观察到的电子特性。通过对接评估所选化合物与 AChE 活性位点之间的复合物。利用量子力学集群方法优化它们的结构，从而深入了解潜在抑制剂和活性位点之间的稳定相互作用。
• Synthesis and photochemistry of novel 1,2,3-triazole di-heterostilbenes. An experimental and computational study
  作者：Ana Ratković、Milena Mlakić、Wim Dehaen、Tomas Opsomer、Danijela Barić、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120056

  日期：2021.11

  cis–trans isomerism and the nature of substituents on the spectroscopic properties of the triazoles. Along with our previous studies of similar compounds containing furan and thiophene, respectively, this study shows that introducing various heteroaromatic rings induces diverse photochemistry and photophysics due to the conformational changes and change in electronic distribution within the molecular system

  对在三唑环上带有各种脂肪族和芳香族取代基的新型 1,2,3-三唑二杂二苯乙烯的合成、光反应性和光谱表征进行了彻底的探索。通过将三唑环引入o-二乙烯基苯部分，与 2-呋喃基和 2-噻吩基杂类似物相比，这些化合物对分子内环加成反应或电环化过程没有表现出任何光化学反应性。该研究进一步扩展到对所研究的三唑并二苯乙烯的光化学和光物理特性进行更深入的研究，以通过构型和取代基效应解释分子内光化学环化缺乏反应性。通过密度泛函理论 (DFT) 检查合成获得的新型三唑的构象。使用时间相关的 DFT 方法来获得对 UV/Vis 光谱观察到的特性的额外了解。通过计算研究了前沿轨道能量，以确定顺反异构现象和取代基的性质对三唑光谱性质的影响。连同我们之前对分别含有呋喃和噻吩的类似化合物的研究，本研究表明，由于分子系统内的构象变化和电子分布的变化，引入各种杂芳环会诱导不同的光化学和光物理。
• New naphtho/thienobenzo-triazoles with interconnected anti-inflammatory and cholinesterase inhibitory activity
  作者：Milena Mlakić、Ilijana Odak、Ivan Faraho、Stanislava Talić、Martina Bosnar、Kornelija Lasić、Danijela Barić、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114616

  日期：2022.11

  Wittig reaction and photochemically transformed to corresponding substituted thienobenzo/naphtho-triazoles in high isolated yields. They were prepared to study the acetyl- and butyrylcholinesterase inhibition associated with the inhibition of TNFα cytokine production and anti-inflammatory activity. The best experimental results were achieved with the allyl-thienobenzotriazole and isopropyl, p-methoxybenzyl

  通过 Wittig 反应合成了新的 1,2,3-三唑并(噻吩)二苯乙烯，并以高分离产率光化学转化为相应的取代噻吩苯并/萘并三唑。他们准备研究与抑制 TNF α细胞因子产生和抗炎活性相关的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制。最好的实验结果是用烯丙基噻吩并苯并三唑和异丙基，p-甲氧基苄基和羟基丁基取代的萘并三唑，带有额外的氯或甲氧基。与标准加兰他敏相比，烯丙基-噻吩并苯并三唑光产物是 eqBChE 抑制剂的两倍。同时，该化合物响应 LPS 刺激强烈抑制 PBMC 中 TNFα 的产生。通过对接评估所选化合物与 BChE 和 AChE 活性位点之间的复合物，从而深入了解潜在抑制剂和活性位点之间的稳定相互作用。
• Cholinesterase Inhibitory and Anti-Inflammatory Activity of the Naphtho- and Thienobenzo-Triazole Photoproducts: Experimental and Computational Study
  作者：Milena Mlakić、Ivan Faraho、Ilijana Odak、Borislav Kovačević、Anamarija Raspudić、Ivana Šagud、Martina Bosnar、Irena Škorić、Danijela Barić

  DOI：10.3390/ijms241914676

  日期：——

  New 1,2,3-triazolo(thieno)stilbenes were synthesized as mixtures of isomers and efficiently photochemically transformed to their corresponding substituted thienobenzo/naphtho-triazoles in high isolated yields. The resulting photoproducts were studied as acetyl- (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors without or with interconnected inhibition potential of TNF-α cytokine production. The most promising anti-inflammatory activity was shown again by naphtho-triazoles, with a derivative featuring 4-pentenyl substituents exhibiting notable potential as a cholinesterase inhibitor. To identify interactions between ligands and the active site of cholinesterases, molecular docking was performed for the best potential inhibitors. Additionally, molecular dynamics simulations were employed to assess and validate the stability and flexibility of the protein–ligand complexes generated through docking.

  研究人员合成了新的 1,2,3-三唑并(噻吩并)二苯乙烯异构体混合物，并以高分离产率将其高效光化学转化为相应的取代噻吩并/萘并三唑。研究人员将由此产生的光反应产物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂进行了研究，这些抑制剂不具有或具有抑制 TNF-α 细胞因子产生的潜力。萘并三唑再次显示出最有希望的抗炎活性，其中一种具有 4-戊烯基取代基的衍生物显示出作为胆碱酯酶抑制剂的显著潜力。为了确定配体与胆碱酯酶活性位点之间的相互作用，对最佳潜在抑制剂进行了分子对接。此外，还采用了分子动力学模拟来评估和验证通过对接生成的蛋白质配体复合物的稳定性和灵活性。