3-oxo-3-phenyl-2-pyridin-3-yl-propionitrile | 50737-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-phenyl-2-pyridin-3-yl-propionitrile
• 英文别名: 3-Oxo-3-phenyl-2-pyridin-3-ylpropanenitrile
• CAS: 50737-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: DWOGXNWRGOBWIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-2-pyridin-3-yl-propionitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以44%的产率得到3-amino-2-(3-pyridyl)-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  烯醇离子作为邻位金属化的β-活化剂：3-氨基茚满的直接合成

  摘要：

  在过量LDA存在下，苯甲酸酯与烷基或苯基乙腈的克莱森缩合反应衍生的β-乙腈会生成3-氨基茚满。该新反应也适用于吡啶羧酸酯。所有的3-氨基茚满和它们的氮杂类似物都可以被酸水解，得到相应的1，3-茚满二酮。该反应的机理属于定向原位金属化类别，在该类别中，酮腈的初始烯醇盐离子将自金属化引导至邻位。然后，新的阴离子环化到腈基上以生成氨基茚满酮。令人惊讶的是，该系列中最简单的成员，苯甲酰基乙腈没有进行环化。机理同位素研究表明，该物质优先且直接在侧链上形成二价阴离子，

  DOI：

  10.1021/jo991968k
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙腈 、 苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-oxo-3-phenyl-2-pyridin-3-yl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的阴离子环化反应：苯甲酸酯与腈的缩合，生成3-氨基-2-茚满-1-酮

  摘要：

  已经发现了一种新型的阴离子环化反应，其中过量的LDA引起的烷基苯甲酸酯与简单腈的缩合直接导致取代的3-氨基-2-茚满-1-酮。在大多数情况下，相应的中间体β-氧腈进行环化反应，可以使相同化合物的收率更高。这些茚满的酸水解导致高产率产生相应的具有生物活性的（抗凝血剂）茚满二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10181-2

文献信息

• A new anionic cyclization reaction: Condensation of benzoate esters with nitriles to give 3-amino-2-inden-1-ones
  作者：Nadim E. Kayaleh、Ramesh C. Gupta、John F. Morrissey、Francis Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10181-2

  日期：1997.11

  β-oxonitriles undergo cyclization to give, in most instances, superior yields of the same compounds. Acid hydrolysis of these indenones leads in high yield to the corresponding biologically active (anticoagulant) indandiones.

  已经发现了一种新型的阴离子环化反应，其中过量的LDA引起的烷基苯甲酸酯与简单腈的缩合直接导致取代的3-氨基-2-茚满-1-酮。在大多数情况下，相应的中间体β-氧腈进行环化反应，可以使相同化合物的收率更高。这些茚满的酸水解导致高产率产生相应的具有生物活性的（抗凝血剂）茚满二酮。
• Enolate Ions as β-Activators of Ortho-Metalation:  Direct Synthesis of 3-Aminoindenones
  作者：Nadim E. Kayaleh、Ramesh C. Gupta、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo991968k

  日期：2000.7.1

  condensation of benzoate esters with alkyl- or phenylacetonitriles lead to 3-aminoindenones in the presence of excess LDA. This new reaction is also applicable to pyridine carboxylic esters. All of the 3-aminoindenones and their aza analogues can be hydrolyzed by acid to give the corresponding 1,3-indandiones. The mechanism of the reaction falls into the directed-ortho-metalation class in which the initial

  在过量LDA存在下，苯甲酸酯与烷基或苯基乙腈的克莱森缩合反应衍生的β-乙腈会生成3-氨基茚满。该新反应也适用于吡啶羧酸酯。所有的3-氨基茚满和它们的氮杂类似物都可以被酸水解，得到相应的1，3-茚满二酮。该反应的机理属于定向原位金属化类别，在该类别中，酮腈的初始烯醇盐离子将自金属化引导至邻位。然后，新的阴离子环化到腈基上以生成氨基茚满酮。令人惊讶的是，该系列中最简单的成员，苯甲酰基乙腈没有进行环化。机理同位素研究表明，该物质优先且直接在侧链上形成二价阴离子，