2-(3-Oxo-but-1-ynyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde | 581794-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Oxo-but-1-ynyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Oxobut-1-ynyl)cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 581794-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KDSRICOLULYWPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二烯丙基硫醚 、 2-(3-Oxo-but-1-ynyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫化物的Doyle-Kirmse反应与无重氮烷烃的（2-呋喃基）类胡萝卜素转移反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在铑催化剂的存在下，由共轭烯-炔-羰基化合物1生成的（2-呋喃基）类胡萝卜素与烯丙基硫化物有效地进行卡宾转移反应，然后进行[2,3]σ的σσ重排。以高收率得到含呋喃的硫化物。当使用二烯丙基硫化物时，通过顺序的分子内Diels-Alder环化反应，用构建的呋喃环作为亲热体，获得含杂原子的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol034731q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-Oxo-but-1-ynyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫化物的Doyle-Kirmse反应与无重氮烷烃的（2-呋喃基）类胡萝卜素转移反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在铑催化剂的存在下，由共轭烯-炔-羰基化合物1生成的（2-呋喃基）类胡萝卜素与烯丙基硫化物有效地进行卡宾转移反应，然后进行[2,3]σ的σσ重排。以高收率得到含呋喃的硫化物。当使用二烯丙基硫化物时，通过顺序的分子内Diels-Alder环化反应，用构建的呋喃环作为亲热体，获得含杂原子的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol034731q

文献信息

• Catalytic Nucleophilic Addition Reaction to (2-Furyl)carbene Intermediates Generated from Carbonyl–Ene–Ynes
  作者：Koji Miki、Yumiko Kato、Sakae Uemura、Kouichi Ohe

  DOI：10.1246/bcsj.81.1158

  日期：2008.9.15

  Rhodium- and chromium-catalyzed addition reactions of various σ-bonds, such as C–H, N–H, O–H, Si–H, and S–H bonds, to (2-furyl)carbenoids in situ generated from conjugated carbonyl–ene–yne compound...

  铑和铬催化的各种 σ 键的加成反应，如 C–H、N–H、O–H、Si–H 和 S–H 键，与由共轭化合物原位生成的（2-呋喃基）卡宾羰基-烯-炔化合物...