2,4-diphenyl-1,5-hexadiene | 63779-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: hexa-1,5-diene-2,4-diyldibenzene；2,4-Diphenyl-1,5-hexadien；1,1'-(Hexa-1,5-diene-2,4-diyl)dibenzene；4-phenylhexa-1,5-dien-2-ylbenzene
• CAS: 63779-63-5
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: JGGVRBYYEZKSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1,5-hexadiene 在 二苯甲酮 作用下， 生成 1,3-diphenylbicyclo<2.1.1>hexadiene
  参考文献：
  名称：

  取代对电子转移光敏作用产生的1,5-和2,4-二苯基-1,5-己二烯阳离子区域选择性环化的影响

  摘要：

  E-和Z-1,5-二苯基-1,5-己二烯（E- 2和Z- 2）的9,10-二氰基蒽（DCA）敏化的电子转移光反应产生了内-和外-的混合物1,5-二苯基双环[2.1.1。]己烷（endo- 3和exo - 3），而2,4-二苯基-1,5-己二烯（1）经历Cope重排至E- 2，显示出对E- 2的显着取代作用1,5-己二烯阳离子环的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77604-0
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-diphenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  A study of the mechanism of the Cope rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00455a034

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl–Alkene Coupling
  作者：James Y. Hamilton、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja412962w

  日期：2014.2.26

  The direct Ir-catalyzed cross-coupling between branched, racemic allylic alcohols and simple olefins is described. This transformation is catalyzed by an Ir-(P,olefin) complex and proceeds with high site selectivity and excellent enantioselectivity. The method allows rapid access to various 1,5-dienes or trienes and was used in the catalytic asymmetric synthesis of the gamma-secretase modulator JNJ-40418677.
• A study of the mechanism of the Cope rearrangement
  作者：Michael J. S. Dewar、Leslie E. Wade

  DOI：10.1021/ja00455a034

  日期：1977.6
• Substitution effects on regioselective cyclizations of 1,5- and 2,4-Diphenyl-l,5-hexadiene cation radicals generated by the electron-transfer photosensitizations
  作者：Hiroshi Ikeda、Tomo Oikawa、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77604-0

  日期：1993.4

  (DCA)-sensitized electron-transfer photoreactions of E- and Z-1,5-diphenyl-1,5-hexadienes (E-2 and Z-2) gave a mixture of endo- and exo-1,5-diphenylbicyclo [2.1.1.]hexanes (endo-3 and exo-3) while 2,4-diphenyl-1,5-hexadiene (1) underwent the Cope rearrangement to E-2, showing significant substitution effects on cyclization of 1,5-hexadiene cation radicals.

  E-和Z-1,5-二苯基-1,5-己二烯（E- 2和Z- 2）的9,10-二氰基蒽（DCA）敏化的电子转移光反应产生了内-和外-的混合物1,5-二苯基双环[2.1.1。]己烷（endo- 3和exo - 3），而2,4-二苯基-1,5-己二烯（1）经历Cope重排至E- 2，显示出对E- 2的显着取代作用1,5-己二烯阳离子环的环化。