(2R,4S)-2,4-pentanediol | 3950-21-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-2,4-pentanediol
• 英文别名: meso-2,4-pentanediol；cis-2,4-pentanediol；meso-pentane-2,3-diol；meso-pentane-2,4-diol；syn-2,4-pentanediol；(R*,S*)-Pentane-2,4-diol；(2S,4R)-pentane-2,4-diol
• CAS: 3950-21-8
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: GTCCGKPBSJZVRZ-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 熔点：
  49°C
• 沸点：
  209.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9917 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-pentanediol 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.05h， 生成 (2S,4R)-4-acetoxy-2-(2,2,2-trideuterioacetoxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  关于链烷二醇的酶促乙酰化过程中意外生成中-二乙酸酯产物的机制。

  摘要：

  已经阐明了先前在2,4-戊二醇和2,5-己二醇的dl /内消旋混合物与南极假丝酵母脂肪酶B的酶促拆分中观察到的，容易形成的细二乙酸双乙酸酯的机理。已经发现，对于两种二醇而言，内消旋二乙酸酯的形成是通过不同的机理进行的。酶催化的meso-2,4-戊二醇和meso-2,5-己二醇的AcO-d（3）标记的（R）-单乙酸酯的酰化反应和获得​​的meso-diacetates的分析表明，前一种反应是通过分子内酰基进行的迁移，而后者通过醇的直接S-酰化发生。对于（R，S）-2，4-戊二醇的（R）单乙酸酯，分子内酰基迁移是快速的，因此抑制了外部酰基供体的直接S-酰化作用。对于己二醇单乙酸酯，通过实验确定（5R，2R）-和（5R，2S）-5-乙酰氧基-2-己醇之间的比率（伪E值）为k（R，R）/ k（R，S ）= 25，比2-戊醇和2-辛醇的E值低约10-20倍。在初步实验中，证明了1,3-二醇衍生物中的

  DOI：

  10.1021/jo026652i
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二甲基环丙烷 生成 (2R,4S)-2,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  四氯二硼烷（4）的化学性质：II。与饱和环烃的反应

  摘要：

  四氯二硼烷（4）与环丙烷，甲基环丙烷和二甲基环丙烷反应生成环裂解加成化合物。IR和NMR数据支持在烃链的1,3位带有二氯硼基的结构。提出了一些证据来支持立体定向反应，该反应涉及一个4-中心过渡态，该过渡态与假定的将低氯化物添加到烯烃中的过渡态相当。与1，1-二氯环丙烷或环丁烷不发生反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88283-2

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Reduction of Ketones and Acyl Silanes Using Chiral <i>anti</i>-Pentane-2,4-diol
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol1006532

  日期：2010.5.21

  Ketones and acyl silanes were reduced to the corresponding alcohols by a simple procedure employing anti-1,3-diol and a catalytic amount (5 mol %) of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid in benzene at reflux. Asymmetric induction reached up to >99% ee when a chiral pentane-2,4-diol of 97% ee was used.

  通过使用抗-1，3-二醇和催化量（5mol％）的2，4-二硝基苯磺酸在苯中的回流简单方法，将酮和酰基硅烷还原为相应的醇。当使用97％ee的手性戊烷-2,4-二醇时，不对称诱导达到> 99％ee。
• <i>Escherichia coli</i>/ADH-A: An All-Inclusive Catalyst for the Selective Biooxidation and Deracemisation of Secondary Alcohols
  作者：Caroline E. Paul、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/cctc.201300409

  日期：2013.12

  the synthesis of the highly valuable raspberry ketone. Moreover, a biocatalytic concurrent process was developed with the resting cells of E. coli/ADH‐A, ADH from Lactobacillus brevis, and glucose dehydrogenase for the deracemisation of various secondary alcohols, which afforded the desired enantiopure alcohols in more than 99 % ee starting from the racemic mixture. The reaction time of deracemisation

  大肠杆菌细胞中存在的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸再生系统被用于利用红球菌DSM 44541（E. coli / ADH-A）中过量表达的醇脱氢酶对仲醇进行氧化和脱硫。因此，各种外消旋醇被冻干或静止的大肠杆菌/ ADH-A细胞选择性氧化，而无需外部辅因子或共底物。将这些底物添加到缓冲液中的E. coli / ADH-A细胞中，可得到相应的酮和剩余的对映体富集的（R）-醇。这种方法被用于一个的去对称观-二醇和高价值的覆盆子酮的合成。此外，生物催化并发进程用的静息细胞开发大肠杆菌/ ADH-A，从ADH短乳杆菌，和关于各种仲醇的deracemisation，得到在99％以上所需的对映纯的醇葡萄糖脱氢酶EE起始外消旋混合物。1-苯乙醇脱氨的反应时间估计少于30分钟。还实现了（S）-1-苯乙醇向其纯净的（R）-对映异构体的立体转化，这为化学Mitsunobu转化反应提供了生物催化的替代方法。
• Asymmetric reduction of aliphatic ketones and acyl silanes using chiral anti-pentane-2,4-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Mio Hashizume、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.012

  日期：2010.8

  Aliphatic ketones were reduced to the corresponding secondary alcohols by using anti-1,3-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBSA) in benzene at reflux. Addition of 1-octanethiol in that media improved the efficiency of the reduction. Asymmetric reduction of aliphatic ketones was performed by using chiral anti-pentane-2,4-diol, and highly asymmetric induction (up to >99%

  通过使用抗-1,3-二醇和催化量的苯中的2,4-二硝基苯磺酸（DNBSA），在回流下将脂肪族酮还原为相应的仲醇。在该介质中加入1-辛硫醇可提高还原效率。通过使用手性抗戊烷-2,4-二醇进行脂族酮的不对称还原，并且在叔烷基酮的还原中观察到高度不对称的诱导作用（最高> 99％ee）。在不存在辛硫醇的情况下，使用手性抗戊烷-2,4-二醇和DNBSA进行的酰基硅烷的不对称还原有效地进行，并以高收率和高ee收率获得了相应的α-甲硅烷基醇。
• A new regio- and stereo-selective functionalization of allylic and homoallylic alcohols
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1039/c39810000465

  日期：——

  A new, highly regio- and stereo-selective synthesis of cyclic iodocarbonates of allylic and homoallylic alcohols involving cyclofunctionalization of the corresponding alcohol carbonates is described.

  描述了新的，高度区域和立体选择性的烯丙基和均烯丙基醇的环状碘代碳酸酯合成，涉及相应的醇碳酸酯的环官能化。
• Synthesis and 13C NMR Spectroscopy of Model Compounds for the Microstructure Analysis of Poly(Vinyl Glycoside)s
  作者：Jialong Yuan、Holger Frauenrath

  DOI：10.1002/ejoc.200800798

  日期：——

  derivatives was synthesized in order to serve as model compounds for the analysis of the stereochemistry, regiochemistry, and defect structures of poly(vinyl glycoside)s. 13C NMR spectroscopic analysis of these compounds revealed that the attached chiral carbohydrate substituents induced a strong correlation of the chemical shifts of both the anomeric C and the α-C atom of the aglycon with the absolute configuration

  合成了一系列糖基化二醇和三醇衍生物，以用作分析聚（乙烯基糖苷）立体化学、区域化学和缺陷结构的模型化合物。这些化合物的 13C NMR 光谱分析表明，连接的手性碳水化合物取代基引起异头 C 和苷元的 α-C 原子的化学位移与后者的绝对构型之间的强相关性。还研究了β-和γ-C原子的立体构型以及苷元的区域化学对α-C和异头C原子的化学位移的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)