2,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole | 21399-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 21399-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂N
• 分子量: 288.176
• InChiKey: FCYKJYAIKFRLHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  462.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 氨基甲酸铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 为溶剂， 以47 %的产率得到2,4-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过氮原子插入从未受保护的吲哚和吡咯直接获得喹唑啉和嘧啶

  摘要：

  单原子插入反应的最新进展为分子多样化开辟了新的合成方法。开发创新策略来直接转化生物学相关分子，而不进行任何预功能化，是进一步扩大此类转化的范围和效用的关键。在此，报道了从相应的未保护的1H-吲哚和1H-吡咯直接获得喹唑啉和嘧啶，依赖于双（三甲基甲硅烷基）氨基锂（LiHMDS）作为新型氮原子源与市售的氮原子源的结合。高价碘试剂。该策略在后期环境中的进一步应用表明了其在领先结构多元化活动中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03264
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(4-chlorophenyl)but-2-ene-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到2,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  （E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮的一锅合成吡咯衍生物

  摘要：

  可通过一锅操作通过多米诺途径方便地从（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮制备2,5-二-和1,2,5-三取代的吡咯衍生物通过钯辅助的转移氢化反应，然后使用甲酸铵及其类似物进行Paal-Knorr反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01334-x

文献信息

• Syntheses of Pyrroles, Pyridines, and Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Linjun Qi、Renhao Li、Xinrong Yao、Qianqian Zhen、Pengqing Ye、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02999

  日期：2020.1.17

  The first example of the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles, as an efficient means of preparing 2,5-diarylpyrroles and 2,6-diarylpyridines, has been discussed here. Furthermore, the highly selective carbopalladation of dinitriles with organoboron reagents to give long-chain ketonitriles has been developed as well. Based on the broad scope of substrates, excellent functional

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。
• 一种温和的取代吡咯磺酰胺脱保护方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110372563A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明提供一种温和的取代吡咯磺酰胺脱保护方法,属于有机合成领域。直接以吡咯为起始原料制备多取代吡咯的方法较之环化法大大缩短了合成路线，且取代基的引入种类也更为灵活；但以吡咯为原料时需要先对环上氮原子予以保护，反应结束时再将该保护基脱除。N,N‑二甲磺酰胺基作为一种吸电子能力较强的基团，在作为吡咯保护基方面具有极大的优势，但目前未见有该保护基脱除方面的报道。本发明旨在使用一种新的方法对该保护基进行脱除，通过一种温和的方法，有效的将吡咯氯原子上的基团—N,N‑二甲磺酰胺基脱除，为制备多取代吡咯奠定了基础。结果表明，本方法不仅可有效脱除N,N‑二甲磺酰胺基，其对卤素的脱除也有一定的借鉴意义。
• Microwave mediated facile one-pot synthesis of polyarylpyrroles from but-2-ene- and but-2-yne-1,4-diones
  作者：H.Surya Prakash Rao、S Jothilingam、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.087

  日期：2004.2

  Several pyrrole derivates with multiple aryl substituents were prepared conveniently in a one pot-reaction from but-2-ene-1,4-diones and but-2-yne-1,4-diones via hydrogenation of the carbon-carbon double bond/triple bond followed by amination-cyclization. The reaction could be performed with ammonium formate or alkyl/arylammonium formates under Pd/C in polyethylene glycol-200 (PEG-200) under microwave irradiation. Using this procedure, different aryl-substituted pyrroles were prepared. Furthermore, studies on microwave vs thermal conditions indicate faster heating under microwave conditions was responsible for rate enhancement. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of pyrrole derivatives from (E)-1,4-diaryl-2-butene-1,4-diones
  作者：H Surya Prakash Rao、S Jothilingam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01334-x

  日期：2001.9

  2,5-Di- and 1,2,5-trisubstituted pyrrole derivatives can be prepared conveniently from (E)-1,4-diaryl-2-butene-1,4-diones in a one-pot operation through domino-pathways via palladium-assisted transfer hydrogenation followed by a Paal–Knorr reaction using ammonium formate and its analogs.

  可通过一锅操作通过多米诺途径方便地从（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮制备2,5-二-和1,2,5-三取代的吡咯衍生物通过钯辅助的转移氢化反应，然后使用甲酸铵及其类似物进行Paal-Knorr反应。
• Direct Access to Quinazolines and Pyrimidines from Unprotected Indoles and Pyrroles through Nitrogen Atom Insertion
  作者：Julia C. Reisenbauer、Ann-Sophie K. Paschke、Jelena Krizic、Bence B. Botlik、Patrick Finkelstein、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03264

  日期：2023.12.1

  single-atom insertion reactions have opened up new synthetic approaches for molecular diversification. Developing innovative strategies to directly transform biologically relevant molecules, without any prefunctionalization, is key to further expanding the scope and utility of such transformations. Herein, the direct access to quinazolines and pyrimidines from the corresponding unprotected 1H-indoles

  单原子插入反应的最新进展为分子多样化开辟了新的合成方法。开发创新策略来直接转化生物学相关分子，而不进行任何预功能化，是进一步扩大此类转化的范围和效用的关键。在此，报道了从相应的未保护的1H-吲哚和1H-吡咯直接获得喹唑啉和嘧啶，依赖于双（三甲基甲硅烷基）氨基锂（LiHMDS）作为新型氮原子源与市售的氮原子源的结合。高价碘试剂。该策略在后期环境中的进一步应用表明了其在领先结构多元化活动中的潜力。