3-bromo-butyraldehyde | 521959-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-butyraldehyde
• 英文别名: 3-Brom-butyraldehyd；3-Bromobutanal
• CAS: 521959-00-2
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: WCSWBFHXMBBSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-butyraldehyde 、 (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-1,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one 生成 (3E,4aS,5S)-3-(3-bromobutylidene)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-1,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于蛋白质结构相似性聚类（PSSC）的dysidiolide启发的化合物库的合成和乙酰胆碱酯酶抑制剂的发现

  摘要：

  生物相关化合物的收集是有效蛋白质配体开发并最终用于药物发现的主要前提。我们在本文中描述了受两种天然产物dysidiolide 1和sulfiricin 2的十氢萘核心图案启发的化合物集合的开发，这两种都是Cdc25A磷酸酶的抑制剂。在溶液中合成了几种酮基官能化的十氢萘酚，固定在配备有二氢吡喃基接头的Merrifield树脂上，然后与不同的醛进行醛醇缩合反应，生成环外E-构型的烯烃。固相支持物上进一步增加多样性的转化包括Sonogashira，Suzuki和Heck反应，Cu催化的共轭加成反应和Grignard反应，α-位成酮的烷基化反应，Wittig反应和还原动画。总共合成了483种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.106
• 作为产物：
  描述：

  丁烯-2-醛 在 乙醚 、 氢溴酸 作用下， 生成 3-bromo-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lespieau; Wakeman, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 192, p. 1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of new imidazotetrazinones with potential to overcome tumor resistance
  作者：Helen S. Summers、William Lewis、Huw E.L. Williams、Tracey D. Bradshaw、Christopher J. Moody、Malcolm F.G. Stevens

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115507

  日期：2023.9

  We describe the design, organic synthesis, and characterization, including X-ray crystallography, of a series of novel analogues of the clinically used antitumor agent temozolomide, together with their biological evaluation. The work has resulted in the discovery of a new series of anticancer imidazotetrazines that offer the potential to overcome the resistance mounted by tumors against temozolomide

  我们描述了临床使用的抗肿瘤药物替莫唑胺的一系列新型类似物的设计、有机合成和表征（包括 X 射线晶体学），以及它们的生物学评价。这项工作发现了一系列新的抗癌咪唑四嗪，它们有可能克服肿瘤对替莫唑胺的耐药性。合理设计的化合物包含炔丙基烷基化部分和噻唑环作为甲酰胺的等排替代物，易于合成（克级），表现出明确的固态结构，并增强对人类肿瘤细胞系的生长抑制活性，包括表达 MGMT 和 MMR 缺陷的细胞系，具有赋予肿瘤抗性的分子特征。细胞增殖数据通过克隆细胞存活测定得到证实，并进行DNA流式细胞术分析以确定新类似物对细胞周期进展的影响。详细的核磁共振氢谱研究表明，新试剂在溶液中稳定，并证实了其作用机制。炔丙基和噻唑取代基显着提高了效力和理化、药物代谢和渗透性特性，表明应优先考虑噻唑进行进一步的临床前评估。
• Verkade; Lieste, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 912,918
  作者：Verkade、Lieste

  DOI：——

  日期：——