2,4-Dinitrophenyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate | 144203-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dinitrophenyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (2,4-dinitrophenyl) 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 144203-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₇
• 分子量: 330.254
• InChiKey: ULLIMVGRMDQXDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dinitrophenyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate 、 二甲胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 、 2,4-二硝基苯酚(1-)
  参考文献：
  名称：

  芳基X-取代肉桂酸酯在乙腈中氨解的动力学研究：微分介质效应决定反应性和反应机理

  摘要：

  2,4-二硝基苯基X-取代肉桂酸酯（1a-1f）和Y-取代-苯基肉桂酸酯（2a-2g）与一系列脂环族仲胺在MeCN中25.0±0.1°C的亲核取代反应动力学研究被报道。1a-1f 反应的布朗斯台德型曲线是线性的，βnuc = 0.47∼0.50，表明胺亲核试剂和亲电子中心之间的键形成在过渡态略微提前。2a-2g 与哌啶反应的 Bronsted 型图也是线性的，βlg = –0.66，这是先前报道的反应通过协同机制进行的典型 βlg 值。此外，与 σ– 常数相关的哈米特图比与 σo 常数相关的线性关系好得多，这意味着离去基团的排出在速率决定步骤 (RDS) 中进行。因此，反应被总结为通过协同机制进行。1a-1f 反应的哈米特图包括...

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0310