9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-1,8-acridinedione | 136203-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-1,8-acridinedione
• 英文别名: 9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione；9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6,-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8-(2H,5H)-acridinedione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-chlorophenyl)-1,8-dioxodecahydroacridine；9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxodecahydroacridine；9-(4-Chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione；9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 136203-53-7
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₂
• 分子量: 383.918
• InChiKey: JGLMCEREXQUKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-1,8-acridinedione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.22h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioacridine Derivatives Using Lawesson’s Reagent

  摘要：

  在回流条件下，吖啶（4a-j）与劳森试剂在甲苯中发生反应，合成了硫代吖啶衍生物（5a-j），并得到了高产率的产物。这些产物的收率很高，并通过先进的光谱研究对其进行了表征。

  DOI：

  10.13005/ojc/310347
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydroxanthene-1,8-dione 在 sodium acetate 、 尿素 作用下， 生成 9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-1,8-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of sodium acetate trihydrate–urea DES as a benign reaction media for the Biginelli reaction. Unexpected synthesis of methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enones), hexahydroxanthene-1,8-diones and hexahydroacridine-1,8-diones

  摘要：

  在这项工作中，合成了低熔点混合物醋酸钠三水合物-尿素，并确定并表征了共熔组成。评估了这种深共熔溶剂在Biginelli反应中的性能。

  DOI：

  10.1039/c6ra13848a

文献信息

• A Novel Reaction of Aldeoxime with Dimedone Under Microwave Irradiation
  作者：Shujang Tu、Yuan Gao、Chunbao Miao、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Songlei Zhu、Fang Fang、Daqing Shi

  DOI：10.1081/scc-120030317

  日期：2004.12.31

  Abstract The reaction of aldeoxime with dimedone and ammonium acetate in glycol under microwave irradiation has been carried out, elimination and cyclization happened and acridine derivatives were obtained. The structure of the product has been thoroughly studied by x‐ray crystallographic analysis.

  摘要 在微波辐射下，醛肟与二甲酮和乙酸铵在乙二醇中反应，发生消除环化反应，得到吖啶衍生物。产品的结构已经通过 X 射线晶体学分析进行了彻底的研究。
• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• Synthesis of 1,8-Dioxo-decahydroacridine Derivatives <i>via</i> Ru-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Multicomponent Reaction
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01075

  日期：2021.7.16

  A Ru-catalyzed acceptorless dehydrogenative multicomponent reaction has been developed. This reaction offers a cost-effective and simple operational strategy to synthesize biologically active 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives. The protocol provides a wide range of substrate scope and various functional groups are also well tolerated under the reaction condition. To shed light on the mechanistic

  已经开发了 Ru 催化的无受体脱氢多组分反应。该反应为合成具有生物活性的 1,8-二氧十氢吖啶衍生物提供了一种经济高效且简单的操作策略。该协议提供了广泛的底物范围，并且在反应条件下也可以很好地耐受各种官能团。为了阐明机械和动力学研究，进行了一些对照实验和氘标记实验。还介绍了一个与时间相关的产品分布实验，并进行了反应放大以突出该策略的实际效用。
• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Acridinedione as selective flouride ion chemosensor: a detailed spectroscopic and quantum mechanical investigation
  作者：Nafees Iqbal、Syed Abid Ali、Iqra Munir、Saima Khan、Khurshid Ayub、Mariya al-Rashida、Muhammad Islam、Zahid Shafiq、Ralf Ludwig、Abdul Hameed

  DOI：10.1039/c7ra11974g

  日期：——

  to be highly selective chemosensors for fluoride ions only. To investigate in detail the mechanism of selective fluoride ion sensing, detailed spectroscopic studies were carried out using UV-visible, fluorescence and 1H NMR spectroscopy. Fluoride mediated (NH) proton abstraction of acridinedione was found to be responsible for the observed selective fluoride ion sensing. Quantum mechanical computational

  使用小分子作为离子检测化学传感器凭借其相对于传统离子传感方法的优势而迅速普及。在此，我们合成了一系列吖啶(1,8)二酮( 7a–7l )，并探索了它们作为化学传感器检测各种阴离子的潜力，例如氟离子 (F - )、乙酸根 (OAc - )、溴离子(Br - )、碘化物(I - )、硫酸氢盐(HSO 4 - )、氯酸盐(ClO 3 - )、高氯酸盐(ClO 4 - )、氰化物(CN - )和硫氰酸盐(SCN - )。吖啶二酮被发现是仅对氟离子具有高度选择性的化学传感器。为了详细研究选择性氟离子传感的机制，使用紫外-可见光、荧光和1 H NMR 光谱进行了详细的光谱研究。发现氟化物介导的 (NH) 吖啶二酮质子提取是观察到的选择性氟离子传感的原因。还使用时间相关密度泛函理论（TDDFT）进行了量子力学计算研究，比较吖啶二酮与氟离子和乙酸根离子的相互作用，解释了吖啶二酮检测氟阴离子的选择性。我们的