7-(phenylamino)isoquinoline-5,8-dione | 91668-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(phenylamino)isoquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 7-phenylamino-5,8-isoquinolinedione；5,8-Isoquinolinedione, 7-(phenylamino)-；7-anilinoisoquinoline-5,8-dione
• CAS: 91668-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: SPJOZQMMZMGUDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(phenylamino)isoquinoline-5,8-dione 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以27.9 %的产率得到10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone
  参考文献：
  名称：

  通过异喹啉-5-醇的快速合成获得基于（异）玫瑰树碱的有效 MYLK4 抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  K2S2O8 介导的对亚氨基醌的生成有助于异喹啉-5,8-二酮的区域选择性取代。这种羟基引导的取代也适用于选定的杂环，并解决了醌的区域选择性问题。本研究提供了从isoquinolin-5-ol (5)到玫瑰树碱(1)和异玫瑰树碱(2)的快速途径，有利于综合比较它们的活性。化合物1和2表现出显着的MYLK4抑制活性，IC50值分别为7.1和6.1 nM。在 AML 细胞（MV-4-11 和 MOLM-13）的细胞活性中，化合物 1 显示出比化合物 2 更好的 AML 活性。

  DOI：

  10.1039/d3ra06600b
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 7-(phenylamino)isoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Ryu, Chung-Kyu; Lee, In-Kyung; Jung, Sung-Hee, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 40 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-Anilinoisoquinoline-5,8-quinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0107364A2

  公开（公告）日：1984-05-02

  7-Anilinoisoquinoline-5,8-quinonesofformula where X is hydrogen, halo, or C1-C3 alkyl inhibit release of leukotrienes and are useful for therapy of immediate hypersensitivity reactions and conditions characterized by excessive release of leukotrienes.

  7-苯胺基异喹啉-5,8-喹啉酮配方 其中 X 为氢、卤素或 C1-C3 烷基，可抑制白三烯的释放，可用于治疗即时超敏反应和以白三烯释放过多为特征的病症。
• Fluorescent 1,4-Naphthoquinones To Visualize Diffuse and Dense-Core Amyloid Plaques in APP/PS1 Transgenic Mouse Brains
  作者：Naewoo Neo Shin、Hanna Jeon、Youngeun Jung、Seungyeop Baek、Sejin Lee、Hee Chan Yoo、Gi Hun Bae、Keunwan Park、Seung-Hoon Yang、Jung Min Han、Ikyon Kim、YoungSoo Kim

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00093

  日期：2019.6.19

  Recent clinical approvals of brain imaging radiotracers targeting amyloid-beta provided clinicians the tools to detect and confirm Alzheimer's disease pathology without autopsy or biopsy. While current imaging agents are effective in postsymptomatic Alzheimer's patients, there is much room for improvement in earlier diagnosis, hence prompting a need for new and improved amyloid imaging agents. Here we synthesized 41 novel 1,4-naphthoquinone derivatives and initially discovered 14 antiamyloidogenic compounds via in vitro amyloid-beta aggregation assay; however, qualitative analyses of these compounds produced conflicting results and required further investigation. Follow-up docking and biophysical studies revealed that four of these compounds penetrate the blood-brain barrier, directly bind to amyloid-beta aggregates, and enhance fluorescence properties upon interaction. These compounds specifically stain both diffuse and dense-core amyloid-beta plaques in brain sections of APP/PS1 double transgenic Alzheimer's mouse models. Our findings suggest 1,4-naphthoquinones as a new scaffold for amyloid-beta imaging agents for early stage Alzheimer's.
• 6-Arylamino-5,8-quinolinediones and 7-arylamino-5,8-isoquinolinediones as inhibitors of endothelium-dependent vasorelaxation
  作者：Chung-Kyu Ryu、Sung-Hee Jung、Joung-Ah Lee、Hwa-Jung Kim、Soo-Hwan Lee、Jin-Ho Chung

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00411-4

  日期：1999.9

  6-Arylamino-5,8-quinolinediones 3 and 7-arylamino-5,8-isoquinolinediones 4 were synthesized as inhibitors of endothelium-dependent vasorelaxation. The quinones inhibited the vasorelaxation of rat aorta with the endothelium. Among them, the quinones 3a, 3b, 3f, 4b, 4d and 4g strongly inhibited the vasorelaxation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FLEISCH, J. H.;MARSHALL, W. S.;CULLINAN, G. J.
  作者：FLEISCH, J. H.、MARSHALL, W. S.、CULLINAN, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• UTILISATION DE DERIVES DE BICYCLES MONO- OU DICETONIQUES, COMPOSES OBTENUS ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENT DESTINE AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS, DE LA MIGRAINE ET DES ETATS DE CHOCS
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0866692A1

  公开（公告）日：1998-09-30