potassium 2-acetylbenzoate | 16727-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium 2-acetylbenzoate
• 英文别名: Potassium;2-acetylbenzoate；potassium;2-acetylbenzoate
• CAS: 16727-00-7
• 化学式: C₉H₇O₃*K
• 分子量: 202.251
• InChiKey: CNXHNGTUSVDWCV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-acetylbenzoate 在 4 A molecular sieve 、 Montmorillonite clay K-10 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflate Catalysed Reactions of Acetals with Primary Amines and Cascade Cyclisation Reactions

  摘要：

  与不存在催化剂的情况相比，使用钪或镧系元素三氟甲磺酸盐作为催化剂，可以在明显较低的温度下由缩醛和伯胺形成亚胺：中间体氨基醚也可以参与级联环化反应，例如使用色胺和色氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1734
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到potassium 2-acetylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  从芳族羧酸酯和芳基三氟甲磺酸酯合成脱羧联芳基

  摘要：

  由 Cu2O、1,10-菲咯啉、PdI2 和 Tol-BINAP 原位生成的新催化剂体系首次允许羧酸与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧偶联。与之前仍然仅限于某些活化的羧酸盐（例如邻位取代的苯甲酸盐）的脱羧偶联相比，这种不含卤化物的方案通常适用于芳香族羧酸盐，无论其取代模式如何。

  DOI：

  10.1021/ja8050926

文献信息

• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Arylalkene Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling of Alkenyl Halides
  作者：Jie Tang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol500876x

  日期：2014.5.16

  A bimetallic catalyst system generated from readily available palladium(II) and copper(I) salts, 1,10-phenanthroline and tri-1-naphthylphosphine was found to efficiently mediate the decarboxylative cross-coupling of alkenyl bromides and chlorides with aromatic carboxylates. It allows the regiospecific synthesis of a broad range of aryl- and heteroarylalkenes in high yields.
• Palladium/Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Potassium Carboxylates
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Thomas Knauber

  DOI：10.1002/anie.200800728

  日期：2008.9.1
• SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED BIARYLS VIA Cu/Pd-CATALYZED DECARBOXYLATIVE CROSS-COUPLING OF 2-SUBSTITUTED POTASSIUM BENZOATES: 4-METHYL-2'-NITROBIPHENYL AND 2-ACETYL-4'-METHYLBIPHENYL
  作者：Gooßen, Lukas J.、Rodríguez, Nuria、Linder, Christophe、Zimmermann, Bettina、Knauber, Thomas、Denmark, Scott E.、Werner, Nathan S.

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0196

  日期：——
• Decarboxylative Biaryl Synthesis from Aromatic Carboxylates and Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Christophe Linder

  DOI：10.1021/ja8050926

  日期：2008.11.19

  10-phenanthroline, PdI2, and Tol-BINAP, for the first time allows the decarboxylative coupling of carboxylic acids with aryl triflates. In contrast to previous decarboxylative couplings that remained limited to certain activated carboxylates, e.g., ortho-substituted benzoates, this halide-free protocol is generally applicable to aromatic carboxylic acid salts regardless of their substitution pattern.

  由 Cu2O、1,10-菲咯啉、PdI2 和 Tol-BINAP 原位生成的新催化剂体系首次允许羧酸与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧偶联。与之前仍然仅限于某些活化的羧酸盐（例如邻位取代的苯甲酸盐）的脱羧偶联相比，这种不含卤化物的方案通常适用于芳香族羧酸盐，无论其取代模式如何。