4-[3,4-Dimethoxy-2-(tert-butylmethylcarbamoyl)phenyl]isoquinoline | 337508-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[3,4-Dimethoxy-2-(tert-butylmethylcarbamoyl)phenyl]isoquinoline
• 英文别名: N-tert-butyl-6-isoquinolin-4-yl-2,3-dimethoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 337508-61-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: ORJNIVRGZYNYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3,4-Dimethoxy-2-(tert-butylmethylcarbamoyl)phenyl]isoquinoline 在 platinum(IV) oxide 氯磺酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 8,9-Dimethoxy-7-hydroxy-5,6-dihydro-4H-naphth[1,2,3-de]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 2'-氮杂二甲氧基苯并蒽酮的构建和选择性还原有效合成强效多巴胺 D1 激动剂地那唑啉

  摘要：

  8,9-Dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3de]isoquinoline (dinapsoline, 1) 是一种有效的多巴胺 D1 受体激动剂，具有潜在的抗帕金森病活性。以全芳族化合物2为关键中间体开发了一种新的合成方法。与先前已知的方法相比，本文所述的合成适用于更大规模地制备地那普林。此外，通过在整个合成过程中保持异喹啉部分的高氧化态来避免氮的非生产性保护/脱保护步骤。框架的构建是通过 Friedel-Crafts 酰化和市售的 4-溴异喹啉和芳基硼酸 5 之间的 Suzuki 交叉偶联反应完成的，后者要求将锂化导向酰胺转化回羧酸官能团。用硼氢化钠和氰基硼氢化钠逐步进行选择性还原。新的合成方法产量高，并减少了先前报道的方法中的转化次数。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10809
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 4-[3,4-Dimethoxy-2-(tert-butylmethylcarbamoyl)phenyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 2'-氮杂二甲氧基苯并蒽酮的构建和选择性还原有效合成强效多巴胺 D1 激动剂地那唑啉

  摘要：

  8,9-Dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3de]isoquinoline (dinapsoline, 1) 是一种有效的多巴胺 D1 受体激动剂，具有潜在的抗帕金森病活性。以全芳族化合物2为关键中间体开发了一种新的合成方法。与先前已知的方法相比，本文所述的合成适用于更大规模地制备地那普林。此外，通过在整个合成过程中保持异喹啉部分的高氧化态来避免氮的非生产性保护/脱保护步骤。框架的构建是通过 Friedel-Crafts 酰化和市售的 4-溴异喹啉和芳基硼酸 5 之间的 Suzuki 交叉偶联反应完成的，后者要求将锂化导向酰胺转化回羧酸官能团。用硼氢化钠和氰基硼氢化钠逐步进行选择性还原。新的合成方法产量高，并减少了先前报道的方法中的转化次数。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10809

文献信息

• An Efficient Synthesis of the Potent Dopamine D1 Agonist Dinapsoline by Construction and Selective Reduction of 2′-Azadimethoxybenzanthrone
  作者：Tim Sattelkau、Amjad M. Qandil、David E. Nichols

  DOI：10.1055/s-2001-10809

  日期：——

  8,9-Dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3de]isoquinoline (dinapsoline, 1) is a potent dopamine D1 receptor agonist with potential antiparkinsonian activity. A new synthesis was developed with the fully aromatic compound 2 as the key intermediate. The synthesis herein described is suitable for a larger scale preparation of dinapsoline compared to the previously known methods. Furthermore, the

  8,9-Dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3de]isoquinoline (dinapsoline, 1) 是一种有效的多巴胺 D1 受体激动剂，具有潜在的抗帕金森病活性。以全芳族化合物2为关键中间体开发了一种新的合成方法。与先前已知的方法相比，本文所述的合成适用于更大规模地制备地那普林。此外，通过在整个合成过程中保持异喹啉部分的高氧化态来避免氮的非生产性保护/脱保护步骤。框架的构建是通过 Friedel-Crafts 酰化和市售的 4-溴异喹啉和芳基硼酸 5 之间的 Suzuki 交叉偶联反应完成的，后者要求将锂化导向酰胺转化回羧酸官能团。用硼氢化钠和氰基硼氢化钠逐步进行选择性还原。新的合成方法产量高，并减少了先前报道的方法中的转化次数。