2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 123612-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 123612-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• mdl: MFCD20174351
• 分子量: 223.318
• InChiKey: UHOMWOSFXPTXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 [Ir[2-(2,4-difluorophenyl)-5-trifluoromethylpyridine]₂(4,4′-di-t-Bu-2,2′-bipyridine)]PF₆ 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以96 %的产率得到(S)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用光催化剂与手性磷酸偶联的二氢吲哚和四氢喹啉的光驱动氧化还原去外消旋化

  摘要：

  氧化和对映选择性还原的结合使氧化还原去外消旋化能够直接从相应的外消旋物中获得对映体富集的产物。然而，解决这种氧化/还原单向事件中使用的底物的动力学微观可逆性是一个巨大的挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种光驱动策略，以实现环胺的有效氧化还原去外消旋化。该方法将光催化剂和手性磷酸结合在甲苯/水性环糊精乳液双相共溶剂系统中，以驱动级联失衡。系统优化实现了可行的氧化/还原级联序列，机械研究证明了单向过程。这种单操作级联路由，

  DOI：

  10.1039/d2sc06340a
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜将胺和硝基化合物进行N-甲基化的通用方法

  摘要：

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303802

文献信息

• Efficient Entry into 2-Substituted Tetrahydroquinoline Systems through Alkylative Ring Expansion: Stereoselective Formal Synthesis of (±)-Martinellic Acid
  作者：Masafumi Ueda、Sayuri Kawai、Masataka Hayashi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/jo902540x

  日期：2010.2.5

  new efficient synthesis of 2-substituted tetrahydroquinolines has been achieved by the domino reaction of N-indanyl(methoxy)amines, which consists of three types of reactions: elimination of an alcohol, the rearrangement of an aryl group, and the addition of an organolithium or magnesium reagent. The synthetic utility of this approach is demonstrated by the stereoselective formal synthesis of (±)- martinellic

  通过N-茚满基（甲氧基）胺的多米诺反应已实现了一种新的有效的2-取代四氢喹啉合成方法，该反应包括三种类型的反应：消除醇，重整芳基和添加芳基。有机锂或镁试剂。这种方法的合成效用通过（±）-丁二酸的立体选择性形式合成得到证明。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• Cu-catalyzed reduction of azaarenes and nitroaromatics with diboronic acid as reductant
  作者：Danwei Pi、Haifeng Zhou、Yanmei Zhou、Qixing Liu、Renke He、Guanshuo Shen、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.014

  日期：2018.4

  copper-catalyzed reduction of azaarenes with diboronic acid as reductant in an aprotic solvent under mild conditions has been developed. Most interestingly, the nitroazaarenes could be reduced exclusively to give the corresponding amines without touching the azaarene moieties. Furthermore, the reductive amination of aromatic nitro compounds and aromatic aldehydes has also been realized. A series of

  已经开发了在温和条件下在质子惰性溶剂中用二硼酸作为还原剂的无配体铜催化的氮杂芳烃还原方法。最有趣的是，可以将硝基氮杂氮烯只还原成相应的胺而不接触氮杂芳烃部分。此外，还已经实现了芳族硝基化合物和芳族醛的还原胺化。获得了具有良好官能团耐受性的一系列氢化的氮杂芳烃和仲胺。
• Oxidation Potential Tunable Organic Molecules and Their Catalytic Application to Aerobic Dehydrogenation of Tetrahydroquinolines
  作者：Dahyeon Jung、Seol Heui Jang、Taeeun Yim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02749

  日期：2018.10.19

  In this work, oxidation potential tunable organic molecules, alkyl 2-phenyl hydrazocarboxylates, were disclosed. The exquisite tuning of their oxidation potentials facilitated a catalytic dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in the presence of Mn(Pc) and O2.

  在这项工作中，公开了氧化电位可调节的有机分子2-苯基肼基甲酸烷基酯。在Mn（Pc）和O 2的存在下，对其氧化电位的精确调节有助于1,2,3,4-四氢喹啉的催化脱氢。
• Synthesis of Tetrahydroquinolines via Borrowing Hydrogen Methodology Using a Manganese PN³ Pincer Catalyst
  作者：Natalie Hofmann、Leonard Homberg、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02905

  日期：2020.10.16

  simple secondary alcohols is reported. This one-pot cascade reaction is based on the borrowing hydrogen methodology promoted by a manganese(I) PN3 pincer complex. The reaction selectively leads to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines thanks to a targeted choice of base. This strategy provides an atom-efficient pathway with water as the only byproduct. In addition, no further reducing agents are required.

  据报道，从2-氨基苄醇和简单的仲醇开始，直接，选择性地合成1,2,3,4-四氢喹啉。此一锅式级联反应基于锰（I）PN 3钳状络合物促进的借用氢方法。由于有选择地选择了碱，该反应选择性地产生了1,2,3,4-四氢喹啉。该策略提供了以水为唯一副产物的原子有效途径。另外，不需要其他的还​​原剂。