5-[(2-环丙基-7,8-二甲氧基-2H-色烯-5-基)甲基]嘧啶-2,4-二胺 | 192314-93-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-[(2-环丙基-7,8-二甲氧基-2H-色烯-5-基)甲基]嘧啶-2,4-二胺
• 中文别名: 艾拉普林
• 英文名称: iclaprim
• 英文别名: 5-[(2-cyclopropyl-7,8-dimethoxy-2H-1-benzopyran-5-yl)methyl]-2,4-pyrimidine-diamine；(5-[(2-cyclopropyl-7,8-dimethoxy-2H-1-benzopyran-5-yl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine)；AR-100；5-[(2-cyclopropyl-7,8-dimethoxy-2H-chromen-5-yl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 192314-93-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: HWJPWWYTGBZDEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:30.0(最大浓度 mg/mL);84.65(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Iclaprim 是一种新型、选择性的细菌二氢叶酸抑制剂，能够有效抑制金黄色葡萄球菌（MRSA）的生长，其 MIC90 值为 0.06 μg/mL。

靶点

Dihydrofolate

体外研究

Iclaprim 能够抑制金黄色葡萄球菌（MRSA）的生长，其 MIC90 值为 0.06 μg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 5-[(2-环丙基-7,8-二甲氧基-2H-色烯-5-基)甲基]嘧啶-2,4-二胺 以 乙醇 为溶剂， 以900 mg的产率得到5-[(2RS)-2-cyclopropyl-7,8-dimethoxy-2H-chromen-5- ylmethyl]pyrimidine-2,4-diamine mesylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORM OF ICLAPRIM MESYLATE
  [FR] FORME CRISTALLINE DE MÉSYLATE D'ICLAPRIM

  摘要：

  The present invention relates to a crystalline form of iclaprim mesylate and a process for its preparation. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the crystalline form of iclaprim mesylate of the present invention, preferably in a predetermined and/or effective amount and at least one pharmaceutically acceptable excipient. The pharmaceutical composition of the present invention can be used as a medicament, in particular for the treatment and/or prophylaxis of bacterial infections caused by Gram positive bacteria.

  公开号：

  WO2020161284A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苄啶 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 5-[(2-环丙基-7,8-二甲氧基-2H-色烯-5-基)甲基]嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  一种新型实用的 Iclaprim 合成

  摘要：

  报道了 Iclaprim 的一种新颖且简便的合成方法。以甲氧苄氨嘧啶 (TMP) 为起始，氨基保护和用乙酸酐的 Friedel-Crafts 乙酰化在 CH 中同时完成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1831023

文献信息

• 艾拉普林中间体及其应用
  申请人：上海医药工业研究院有限公司

  公开号：CN110818694B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种艾拉普林中间体及其应用。本发明公开了一种如式5所示的苯并二氢吡喃酮类化合物或其盐。所述的如式5所示的苯并二氢吡喃酮类化合物或其盐作为艾拉普林的新中间体用于制备艾拉普林，其包括以下步骤：有机溶剂中，在还原试剂的作用下，如式5所示的苯并二氢吡喃酮类化合物和/或如式5所示的苯并二氢吡喃酮类化合物的盐进行还原反应，得如式6所示的苯并二氢吡喃类化合物，即可；所述的还原试剂为硼氢化钠和/或硼氢化钾。采用本发明的艾拉普林中间体制备艾拉普林，所用试剂更经济，路线短，收率高，制备成本低，并且后处理简单，适合于工业化生产。
• 艾拉普林对甲苯磺酸盐、其制备方法和应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN110790753B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种艾拉普林对甲苯磺酸盐、其制备方法和应用。本发明公开了一种如式7a所示的艾拉普林对甲苯磺酸盐的制备方法，其包括以下步骤：非质子性溶剂中，在对甲苯磺酸的作用下，如式6所示的苯并二氢吡喃类化合物进行消除反应，得如式7a所示的艾拉普林对甲苯磺酸盐，即可；所述的非质子性溶剂为四氢呋喃、甲基四氢呋喃、丙酮、二甲基甲酰胺和二甲亚砜中的一种或多种。采用本发明的艾拉普林对甲苯磺酸盐作为中间体制备艾拉普林，所用试剂更经济，路线短，收率高，制备成本低，并且后处理简单，适合于工业化生产。
• 艾拉普林中间体及艾拉普林的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN110713483B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种艾拉普林中间体及艾拉普林的制备方法。本发明公开了所述如式7所示的艾拉普林的制备方法，其包括以下步骤：非质子性溶剂中，在酸的作用下，如式6所示的苯并二氢吡喃类化合物进行消除反应，所述的消除反应后，在碱的作用下进行中和反应，得如式7所示的艾拉普林，即可；所述的非质子性溶剂为四氢呋喃、甲基四氢呋喃、丙酮、二甲基甲酰胺和二甲亚砜中的一种或多种。采用本发明的艾拉普林中间体制备艾拉普林，所用试剂更经济，路线短，收率高，制备成本低，并且后处理简单，适合于工业化生产。
• 艾拉普林中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院有限公司

  公开号：CN110642792B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种艾拉普林中间体的制备方法。本发明公开了一种如式1a所示的乙酰胺类化合物的制备方法，其包括以下步骤：有机溶剂中，在乙酰化试剂的作用下，如式1所示的甲氧苄啶进行乙酰化反应，得如式1a所示的乙酰胺类化合物，即可。本发明反应收率高，纯度高，所耗路易斯酸较少，反应时间短，后处理较简单。
• Diamino pyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05773446A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  Compounds of formula I ##STR1## wherein either R.sup.1 signifies straight-chain C.sub.5-10 -alkyl, branched C.sub.3-5 -alkyl, C.sub.3-6 -cycloalkyl or C.sub.3-5 .omega.-carboxyalkyl and R.sup.2 and R.sup.3 signify C.sub.1-5 -alkyl; or R.sup.1 signifies hydrogen, R.sup.2 signifies C.sub.3-5 .omega.-carboxyalkyl and R.sup.3 signifies C.sub.1-5 -alkyl; or their pharmaceutically acceptable acid addition salts have antibiotic properties and can be used in the control or prevention of infectious diseases.

  化学式为I的化合物，其中R1表示直链C5-10烷基，支链C3-5烷基，C3-6环烷基或C3-5ω-羧基烷基，R2和R3表示C1-5烷基；或者R1表示氢，R2表示C3-5ω-羧基烷基，R3表示C1-5烷基；或者它们的药学上可接受的酸盐具有抗生素性能，可用于控制或预防传染病。