4-hydroxy-3-(4-methoxybenzoyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one | 15098-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(4-methoxybenzoyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(4-methoxybenzoyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyran-4-one；4-hydroxy-3-(4-methoxybenzoyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyran-2-one
• CAS: 15098-20-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: FAKUNIMZCUJRSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到4-hydroxy-3-(4-methoxybenzoyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化炔基羧酸的同环和交叉环化：轻松获得取代的 4-羟基 2H-吡喃酮和假吡喃碱 A 的全合成

  摘要：

  已经证明了 Au( I ) 催化的炔基羧酸的均环化和交叉环化反应，提供了 3,6-二取代的 4-羟基 2 H-吡喃酮。该反应耐受各种取代的炔基羧酸，并观察到中等至良好产率的α-吡喃酮支架。随后，该酸的克级反应和天然产物假吡咯啉A的全合成已成功进行。

  DOI：

  10.1039/d0ob01700k

文献信息

• Investigation of the Interaction of 5-Aryl-2,3-dihydro-2,3-furandiones with Compounds Containing C=N and C≡N Bonds Simultaneously
  作者：D. D. Nekrasov、S. N. Shurov

  DOI：10.1007/s10593-005-0310-5

  日期：2005.10
• ANDREJCHIKOV, YU. S.;IONOV, YU. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 11, 2430-2435
  作者：ANDREJCHIKOV, YU. S.、IONOV, YU. V.

  DOI：——

  日期：——
• Gold-catalyzed homo- and cross-annulation of alkynyl carboxylic acids: a facile access to substituted 4-hydroxy 2<i>H</i>-pyrones and total synthesis of pseudopyronine A
  作者：Gayyur、Shivani Choudhary、Anchal Saxena、Nayan Ghosh

  DOI：10.1039/d0ob01700k

  日期：——

  demonstrated. The reaction tolerates various substituted alkynyl carboxylic acids and moderate to good yields of α-pyrone scaffolds have been observed. Later, a gram-scale reaction of the acid and the total synthesis of the natural product pseudopyronine A have been carried out successfully.

  已经证明了 Au( I ) 催化的炔基羧酸的均环化和交叉环化反应，提供了 3,6-二取代的 4-羟基 2 H-吡喃酮。该反应耐受各种取代的炔基羧酸，并观察到中等至良好产率的α-吡喃酮支架。随后，该酸的克级反应和天然产物假吡咯啉A的全合成已成功进行。