1-ethyl-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl)benzene | 1217554-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethyl-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl)benzene
• 英文别名: 1-Ethyl-4-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene；1-ethyl-4-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 1217554-45-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: FQEDMGIEWRWTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl)benzene 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 二氧化碳 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-(3-(4-ethylphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl)ethyl)azepan-2-one 、 1-(2-(3-(4-ethylphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl)ethyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2的CO2促进的C = N键裂解导致多取代的吡啶

  摘要：

  使用二氧化碳作为促进the的C ＝ N键裂解的促进剂，开发了实用的方案。这种直接且操作简单的方法在温和条件下提供了多功能吡啶的并行文库。机械同位素标记实验表明，所得羰基的氧原子源自水。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800401
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 4-乙炔基苯甲醚 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到1-ethyl-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可回收的Cu / C 3 N 4复合材料在温和条件下催化末端炔的均相和交叉偶联

  摘要：

  制备了Cu / C 3 N 4复合材料，并将其用作高效和环保的末端炔烃均相和交叉偶联催化剂。在环境条件下，使用氧气作为异丙醇溶液（或作为添加剂）的氧化剂，观察到出色的官能团耐受性和良好的产率。此外，该复合催化剂显示出良好的可循环性，并且可以简单地回收并重复使用几次而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c7gc03120c

文献信息

• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of propiolic acids and terminal alkynes
  作者：Miao Yu、Delin Pan、Wei Jia、Wei Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.138

  日期：2010.3

  A copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of propiolic acids with terminal alkynes is developed leading to unsymmetric 1,3-conjugated diynes under mild conditions. This method provides a novel decarboxylative cross-coupling for sp-sp bond formation. Compared to organic halides, only carbon dioxide is produced as by-products in this approach.

  开发了铜催化的丙酸与末端炔烃的脱羧交叉偶联反应，导致在温和条件下产生不对称的1,3-共轭二炔。该方法提供了用于sp-sp键形成的新颖的脱羧交叉偶联。与有机卤化物相比，这种方法仅产生二氧化碳作为副产物。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes via Pd/Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes at Room Temperature
  作者：Yashuai Liu、Ping Liu、Ningning Gu、Jianwei Xie、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201600197

  日期：2016.9

  A facile and practical synthetic route of unsymmetrical 1,3‐diynes via the PdCl/CuI catalyzed oxidative coupling of two different terminal alkynes has been developed by using 3‐(diphenylphosphino)propanoic acid as a ligand in the presence of oxygen. This system is suitable for not only aromatic alkynes but also heteroaromatic and aliphatic alkynes which were transformed into the corresponding unsymmetrical

  通过在氧存在下使用3-（二苯基膦基）丙酸作为配体，通过两个不同的末端炔烃的PdCl / CuI催化的氧化偶合，开发了一种不对称的1,3-二炔的简便实用的合成路线。该系统不仅适用于芳族炔烃，还适用于杂芳族和脂族炔烃，它们在室温下以中等至良好的收率转化成相应的不对称1,3-二炔。此外，不对称的1,3-二炔也以克为单位获得。机理研究表明，氧气在催化循环中起关键作用。
• Magnetic copper ferrite catalyzed homo- and cross-coupling reaction of terminal alkynes under ambient atmosphere
  作者：Cui-Ting Ma、Jiao-Jiao Wang、Ai-Dong Zhao、Qing-Li Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.3888

  日期：2017.12

  of non‐toxic and magnetically separable nano‐CuFe2O4 as an efficient catalyst for oxidative homo‐ and cross‐coupling reaction of terminal alkynes is described. A wide range of symmetrical and unsymmetrical 1,3‐diynes have been synthesized in moderate to good yields under ambient atmosphere. The nano CuFe2O4 can be recovered with a magnet and reused at least five consecutive cycles with no appreciable

  描述了无毒且可磁分离的纳米CuFe 2 O 4作为末端炔烃氧化均相和交叉偶联反应的有效催化剂的应用。在环境大气下，合成了多种对称和不对称的1,3-二炔，收率中等至良好。纳米CuFe 2 O 4可以用磁铁回收，并至少连续五个循环重复使用，而其催化活性没有明显损失。
• 一种多取代吡啶衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107954980B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物的合成方法，属于有机化学技术领域。以DBU和不对称取代1,3‑丁二炔为反应原料，碳酸铯为碱，乙腈溶剂中，在CO2的促进下，加热反应得到多取代的吡啶化合物。本发明利用CO2活化促进C＝N键断裂，简单便捷、条件温和，直接构建了功能性多取代吡啶类化合物，拓宽了吡啶类杂环的合成方法。
• Enaminone ligand-assisted homo- and cross-coupling of terminal alkynes under mild conditions
  作者：Yunyun Liu、Chunping Wang、Xiaobo Wang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.063

  日期：2013.7

  Copper-catalyzed oxidative coupling reactions of terminal alkynes have been performed at room temperature by using enaminone as effective ligand. Both symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes bearing various functional groups have been synthesized in moderate to excellent yields via homo- and cross-coupling reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.