N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[1-naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-hydrazine | 1773-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[1-naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-hydrazine
• 英文别名: Naphthaldehyd-(1)-2.4-dinitrophenylhydrazon；[1]Naphthaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；<1>-Naphthaldehyd-2,4-dinitro-phenylhydrazon；N-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 1773-51-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₄
• 分子量: 336.307
• InChiKey: YBLIXGCZBADMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[1-naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-hydrazine 在 aluminum oxide 、 HMTAB 作用下， 反应 0.05h， 以83%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  六亚甲基四胺-溴负载在湿氧化铝上作为经典加热和微波辐照下苯腙裂解的高效试剂的新应用

  摘要：

  在经典加热和微波照射下，使用负载在湿氧化铝上的六亚甲基四胺-溴络合物将 2,4-二硝基苯腙转化为其母体羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700020
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2,4-二硝基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.67h， 以75%的产率得到N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[1-naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  基于萘衍生物的l-精氨酸检测荧光探针的合成，结合能力和细胞毒性：实验和理论

  摘要：

  受生物相关部分的启发，席夫碱衍生物和化学修饰的官能团可提供有效的氨基酸检测方法。因此，我们已经设计并制备基于涉及─NO席夫碱衍生物4个的化合物2，─OH，和萘基。结果表明，含2个硝基的化合物4在正常的18种标准氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，蛋氨酸，天冬氨酸，谷氨酸，精氨酸，甘氨酸，丝氨酸）中对精氨酸（Arg）表现出强敏感性和高选择性。 ，天冬酰胺，苯丙氨酸，组氨酸，色氨酸，脯氨酸，赖氨酸，谷氨酰胺和半胱氨酸）。理论研究也证实了化合物4具有很强的结合能力对于精氨酸。此外，化合物4在0至150μgmL -1的浓度范围内显示出较高的Arg结合能力和MCF-7细胞的低细胞毒性。可用于Arg体内荧光探针的检测。

  DOI：

  10.1002/jmr.2657

文献信息

• Ahad, Ghulam; Khan, Momin; Khan, Asif, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2018, vol. 40, # 5, p. 961 - 973
  作者：Ahad, Ghulam、Khan, Momin、Khan, Asif、Ibrahim, Mohammad、Salar, Uzma、Kanwal、Khan, Khalid Mohammed、Perveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——
• alpha-Naphthaldehyde and Certain of its Derivatives
  作者：Harold W. Coles、Mary L. Dodds

  DOI：10.1021/ja01271a023

  日期：1938.4
• A New Application of Hexamethylenetetramine-Bromine Supported onto Wet Alumina as an Efficient Reagent for Cleavage of Phenylhydrazones under Classical Heating and Microwave Irradiation
  作者：Majid M. Heravi、Ali J. Sabaghiani、Mehdi Bakavoli、Mitra Ghassemzadeh、Khadijeh Bakhtiari

  DOI：10.1002/jccs.200700020

  日期：2007.2

  2,4-Dinitrophenylhydrazones were converted to their parent carbonyl compounds using hexamethylenetetramine-bromine complex supported onto wet alumina under classical heating and microwave irradiation.

  在经典加热和微波照射下，使用负载在湿氧化铝上的六亚甲基四胺-溴络合物将 2,4-二硝基苯腙转化为其母体羰基化合物。
• Synthesis, binding ability, and cell cytotoxicity of fluorescent probes for<scp>l</scp>-arginine detection based on naphthalene derivatives: Experiment and theory
  作者：Jie Li、Yang Zhang、Yanmei Chen、Xuefang Shang、Tongyu Ti、Hongli Chen、Tianyun Wang、Jinlian Zhang、Xiufang Xu

  DOI：10.1002/jmr.2657

  日期：2018.1

  functional groups of chemical modification can provide efficient detection method of amino acids. Therefore, we have designed and prepared 4 compounds based on Schiff base derivatives involving ─NO2, ─OH, and naphthyl group. Results indicated that compound 4 containing 2 nitro groups showed strong sensitivity and high selectivity for arginine (Arg) among normal 18 kinds of standard amino acids (alanine

  受生物相关部分的启发，席夫碱衍生物和化学修饰的官能团可提供有效的氨基酸检测方法。因此，我们已经设计并制备基于涉及─NO席夫碱衍生物4个的化合物2，─OH，和萘基。结果表明，含2个硝基的化合物4在正常的18种标准氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，蛋氨酸，天冬氨酸，谷氨酸，精氨酸，甘氨酸，丝氨酸）中对精氨酸（Arg）表现出强敏感性和高选择性。 ，天冬酰胺，苯丙氨酸，组氨酸，色氨酸，脯氨酸，赖氨酸，谷氨酰胺和半胱氨酸）。理论研究也证实了化合物4具有很强的结合能力对于精氨酸。此外，化合物4在0至150μgmL -1的浓度范围内显示出较高的Arg结合能力和MCF-7细胞的低细胞毒性。可用于Arg体内荧光探针的检测。