2-bromo-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid | 90772-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: 2-Brom-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylsaeure；α-Brom-4-methoxy-zimtsaeure；2-Bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 90772-66-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: SCORPPWNYVTKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(4-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Hariharan; Sudborough, Journal of the Indian Institute of Science, 1925, vol. 8, p. 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-bromo-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hariharan; Sudborough, Journal of the Indian Institute of Science, 1925, vol. 8, p. 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Approaches to the Microtubule-Stabilizing Sponge Alkaloid Ceratamine A and Desbromo Analogues
  作者：Matt Nodwell、Alban Pereira、Jenna L. Riffell、Carla Zimmerman、Brian O. Patrick、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jo802322s

  日期：2009.2.6

  Buchwald/Hartwig amination reaction on a 2-chloroimidazole precursor. Deprotection and aromatization resulted in the first synthesis of desbromoceratamine A (55) and desmethyldesbromoceratamine A (60). An unanticipated addition of atmospheric oxygen was encountered during deprotection of the imidazole ring in the last step of the synthesis leading to C-11 oxygenated ceratamine analogues as byproducts. Evaluation

  描述了微管稳定的西拉敏胺生物碱的两种合成方法。第一种方法涉及尝试将氨基咪唑部分接枝到氮杂环庚烷环上以形成部分氢化形式的ceratamines前所未有的芳香族咪唑并[4,5- d ]氮杂环庚烷核心。该路线最终失败，因为不可能将部分氢化的鲸蜡胺中间体芳香化。第二种方法是先将三溴咪唑进行金属化和官能化，以有效地生成含有乙烯基溴化物和酰胺官能团的关键咪唑中间体。分子内布赫瓦尔德乙烯基酰胺化反应将该关键中间体转化为双环咪唑并[4,5- d氮杂氮杂萘，其氧化态与ceratamines的芳族核相同。使用在2-氯咪唑前体上的布赫瓦尔德/哈特维格胺胺化反应，将存在于ceratamines咪唑环上的2-氨基官能团进行安装。脱保护和芳构化导致去溴代角神经酰胺A（55）和去甲基去溴代角神经酰胺A（60）的首次合成。在合成的最后步骤中，在咪唑环脱保护过程中遇到了意外的大气氧添加，导致副产物C-11氧化的麦角胺类似物
• Reimer, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2460
  作者：Reimer

  DOI：——

  日期：——
• Hamed, E. A.; Sharaf, S. M.; El-Hegazy, Fatma M., Egyptian Journal of Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 455 - 464
  作者：Hamed, E. A.、Sharaf, S. M.、El-Hegazy, Fatma M.、Youssef, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Hariharan; Sudborough, Journal of the Indian Institute of Science, 1925, vol. <A> 8, p. 216
  作者：Hariharan、Sudborough

  DOI：——

  日期：——