1-(4-cyanophenyl)pyridin-1-ium chloride | 100922-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)pyridin-1-ium chloride
• 英文别名: 1-(4-Cyanophenyl)pyridin-1-ium chloride；4-pyridin-1-ium-1-ylbenzonitrile;chloride
• CAS: 100922-79-0
• 化学式: C₁₂H₉N₂*Cl
• 分子量: 216.67
• InChiKey: SNZNMJBSLZNQJH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(pyrrolidin-1-yl)penta-2,4-dienal 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(4-cyanophenyl)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  戊二醛作为锌盐的替代试剂，用于将伯胺转化为吡啶鎓盐。

  摘要：

  在胺的存在下，可以防止戊二醛在酸性介质中的降解。通过利用这种行为，伯胺被转化为其相应的吡啶鎓盐，包括对锌锌盐保持不反应性的那些底物，锌锌盐通常是用于进行该转化的试剂。戊二醛的使用还允许控制吡啶鎓的抗衡离子的性质，而无需额外的盐复分解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02538

文献信息

• Microwaves and Aqueous Solvents Promote the Reaction of Poorly Nucleophilic Anilines with a Zincke Salt
  作者：Narimane Zeghbib、Paul Thelliere、Michael Rivard、Thierry Martens

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00208

  日期：2016.4.15

  engaged in Zincke reactions. Efficient transformations were obtained, even when conducted on electronically deactivated, eventually also sterically hindered, substrates. This was achieved by the combined use of microwave activation and aqueous solvents. Under our conditions, the role of water revealed indeed crucial to avoid the self-degradation of the Zincke salt, the reagent of the reaction.

  Zincke反应可将伯胺转化为各自的N-烷基化或N-芳基吡啶鎓盐。虽然亲核伯胺（通常是脂肪族伯胺）通常会导致定量反应，并且已经有大量文献证明，但不良亲核胺的使用仍需要深入研究。迄今为止，胺的亲核性缺乏是重新抑制的。本文涉及的主题是一系列已参与Zincke反应的衍生自苯胺的伯胺。即使在电子失活的，最终也是空间受阻的底物上进行，也可以获得有效的转化。这是通过结合使用微波活化和水性溶剂来实现的。在我们的条件下，水的作用确实显示对于避免反应试剂辛克盐的自降解至关重要。