(2-o-methylphenyl)-1H-imidazole | 61698-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-o-methylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-1H-imidazole；2-(2-methylphenyl)imidazole；2-(o-tolyl)imidazole；2-o-tolyl-1H-imidazole；1H-Imidazole, 2-(2-methylphenyl)-
• CAS: 61698-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: GUKULMCQRHXQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-o-methylphenyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 bis(collidine)iodine(I) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 5-iodomethyl-5-methyl-6,7-dihydro-imidazo[2,3-a][2]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化合成稠合的四唑和咪唑衍生物

  摘要：

  证明了通过碘环化以中等至优异的产率制备稠合的四唑-和咪唑衍生物的可能性。在一些例子中，环化没有完全遵循鲍德温的规则，即外向选择性。取决于亲核试剂的硬度，所形成的碘化物的亲核取代产生不同的结果。因此，消除碘化物可能是一个问题，但是容许与黄原酸乙基钾的取代反应和使用丙烯腈的自由基反应。另外，我们表明可以在一种稠合的咪唑衍生物中分别选择性地使用三个碘取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00818-4
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-o-methylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  New One-Step Synthesis of 2-Aryl-1H-Imidazoles: Dehydrogenation of 2-Aryl-Δ2-Imidazolines with Dimethylsulfoxide

  摘要：

  描述了一种新的一步法制备2-芳基-1H-咪唑的3，基于对2-芳基-Δ2-咪唑啉的DMSO脱氢作用。还开展了DMSO与10% Pd/C（在这一转化中使用的最佳催化剂）之间的比较研究。两种方法均在120°C下进行48小时。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8237

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016161572A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention is directed to bicyclic heteroaryl benzamide compounds of formulas (I) which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence are useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及式(I)所示的二环杂芳基苯甲酰胺化合物，该化合物是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此可用于治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、银屑病、血栓形成、与髓鞘形成不良或脱髓鞘相关的疾病、障碍、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体TrkA的异常活性相关的疾病或障碍。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100734A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组成物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• Palladium- and Copper-Mediated Direct C-2 Arylation of Azoles — Including Free (NH)-Imidazole, -Benzimidazole and -Indole — Under Base-Free and Ligandless Conditions
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200500957

  日期：2006.3

  thiazole, oxazole, N-methylimidazole and N-arylimidazoles, as well as of free (NH)-imidazole, -benzimidazole and -indole, with aryl iodides under ligandless and base-free conditions are described. Complete selectivity has been achieved under these unprecedented conditions, which allow the use of substrates containing base-sensitive groups, such the NH groups of imidazole, benzimidazole or indole, without

  首次钯和铜介导的噻唑、恶唑、N-甲基咪唑和 N-芳基咪唑以及游离 (NH)-咪唑、-苯并咪唑和-吲哚的 C-2 芳基化，在无配体和碱-描述了免费条件。在这些前所未有的条件下实现了完全的选择性，允许使用含有碱敏感基团的底物，例如咪唑、苯并咪唑或吲哚的 NH 基团，而无需事先保护。在游离(NH)-咪唑、-苯并咪唑和-吲哚的芳基化反应中未检测到N-芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)