(E)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoic acid | 18819-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoic acid
• 英文别名: β-Chlor-cis-zimtsaeure；cis-β-Chlor-zimtsaeure；2-Propenoic acid, 3-chloro-3-phenyl-, (Z)-；(E)-3-chloro-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 18819-63-1
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: SYLUOHMELSXJDK-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  296.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoic acid 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-苯基-2-己烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Jalander, Lars; Broms, Merete, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 3, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoic acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Heymann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Synthesis and Characterization of α,β-Unsaturated Hydroximoyl Chlorides and Hydroximates
  作者：James E. Johnson、Ling Lu、Houquan Dai、Diana C. Canseco、Krista M. Small、Debra D. Dolliver、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1071/ch06188

  日期：——

  gives a mixture of all four possible isomers. Sodium methoxide was reacted with these isomers to determine the configuration about the carbon–carbon double bond for each. The Z-isomers reacted with sodium methoxide to give the corresponding alkyne by elimination whereas the E-isomers gave the substitution product. The configuration about the carbon–nitrogen double bond was determined from the 1H NMR chemical

  制备了新的α,β-不饱和羟肟酰氯(PhC(Cl)=CHC(Cl)=NOCH3)和异羟肟酸盐(PhC(OCH3)=CHC(OCH3)=NOCH3)。PhC(Cl)=CHC(Cl)=NOCH3 的 ZZ 异构体由苯甲酰乙酸乙酯分四步制备。ZZ-异构体的紫外线照射产生所有四种可能异构体的混合物。甲醇钠与这些异构体反应以确定每个异构体的碳-碳双键构型。Z-异构体与甲醇钠反应通过消除产生相应的炔烃，而E-异构体产生取代产物。碳-氮双键的构型由 NOCH3 基团的 1H NMR 化学位移确定。
• A Facile Synthesis of (<i>E</i>,<i>Z</i>)‐3‐Chloro‐2‐propenamides, Acids, and Esters from 2,3‐Acetylenic Acids with Oxalyl Chloride in DMF
  作者：Neudo A. Urdaneta、José Salazar、Julio C. Herrera、Simón E. López

  DOI：10.1081/scc-120027713

  日期：2004.12.31

  Abstract A simple route is described for the synthesis of E and Z 3‐chloro‐2‐propenamides (4a‐e), esters (3a) and acids (2a‐c) by the reaction of 2,3‐acetylenic acids with oxalyl chloride in DMF followed by treatment of the corresponding 3‐chloro‐2‐propenoyl chloride derivative with amines, alcohol and water.

  摘要描述了通过 2,3-炔酸与草酰氯反应合成 E 和 Z 3-氯-2-丙烯酰胺 (4a-e)、酯 (3a) 和酸 (2a-c) 的简单路线。在 DMF 中，然后用胺、醇和水处理相应的 3-氯-2-丙烯酰氯衍生物。
• HYDROCHLORINATION OF 2,3-ACETYLENIC ACIDS WITH THIONYL CHLORIDE IN DIMETHYLFORMAMIDE
  作者：Neudo A. Urdaneta、Julio C. Herrera、José Salazar、Simón E. López

  DOI：10.1081/scc-120012990

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of 2,3-acetylenic acids (1a–d) with thionyl chloride in DMF under mild conditions gave E,Z-3-chloro-2-alkenoic acids (2a–d) or esters (3a–d) depending on treating the reaction mixture with either water or alcohols.

  摘要 在温和条件下，2,3-炔酸（1a-d）与亚硫酰氯在 DMF 中的反应得到 E,Z-3-氯-2-链烯酸（2a-d）或酯（3a-d），具体取决于用水或醇处理反应混合物。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040106559A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本文披露了具有以下一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：1，其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有描述。还披露了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。

表征谱图