3-[5-methoxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-pyrrolidine-2,5-dione | 1394251-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-methoxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-[5-methoxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1394251-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: TVMZPRZOIQCBCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  676.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-methoxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-pyrrolidine-2,5-dione 在 三溴化硼 、 钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 15-hydroxy-6,9,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1(12),2,4,7(11),13(18),14,16-heptaene-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱颗粒和异豆颗粒的类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了海洋生物碱颗粒乌拉地米特和异戊拉米拉地米的一系列吡咯类似物和两个区域异构吡唑类似物。前两个的合成是基于5位取代的3-溴吲哚与吡咯或吡唑的缩合反应，然后分别在马来酰亚胺或二溴马来酰亚胺上添加中间体，如此获得的无环加合物最终被光环化为所需的类似物。通过使不同的5-取代的吲哚-3-乙醛酸酯与N-Boc-吡唑-3-乙酰胺反应，然后对加合物进行光化学环化，获得最后一系列的化合物。对所有化合物进行了体外评估对八种癌细胞系的生长抑制特性。还测定了几种化合物消除G2细胞周期检查点或抑制一组Ser / Thr激酶的能力。最后，计算机辅助相差显微镜（定量视频显微镜）显示，IC 50生长抑制浓度在10至20μM之间的三种最有效化合物（4a，9a，9e）显示出细胞生长抑制作用，而不是细胞毒性，具有抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.012
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 溴 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-[5-methoxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱颗粒和异豆颗粒的类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了海洋生物碱颗粒乌拉地米特和异戊拉米拉地米的一系列吡咯类似物和两个区域异构吡唑类似物。前两个的合成是基于5位取代的3-溴吲哚与吡咯或吡唑的缩合反应，然后分别在马来酰亚胺或二溴马来酰亚胺上添加中间体，如此获得的无环加合物最终被光环化为所需的类似物。通过使不同的5-取代的吲哚-3-乙醛酸酯与N-Boc-吡唑-3-乙酰胺反应，然后对加合物进行光化学环化，获得最后一系列的化合物。对所有化合物进行了体外评估对八种癌细胞系的生长抑制特性。还测定了几种化合物消除G2细胞周期检查点或抑制一组Ser / Thr激酶的能力。最后，计算机辅助相差显微镜（定量视频显微镜）显示，IC 50生长抑制浓度在10至20μM之间的三种最有效化合物（4a，9a，9e）显示出细胞生长抑制作用，而不是细胞毒性，具有抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.012

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of analogs of the marine alkaloids granulatimide and isogranulatimide
  作者：Sébastien Deslandes、Delphine Lamoral-Theys、Céline Frongia、Stefan Chassaing、Céline Bruyère、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Bernard Ducommun、Robert Kiss、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.012

  日期：2012.8

  A series of pyrrolic analogs and two series of regioisomeric pyrazolic analogs of the marine alkaloids granulatimide and isogranulatimide were prepared. The synthesis of the two first ones was based on the condensation reaction of diversely 5-substituted 3-bromoindoles with pyrrole or pyrazole followed by addition of the intermediates on maleimide or dibromomaleimide, respectively, the so-obtained

  制备了海洋生物碱颗粒乌拉地米特和异戊拉米拉地米的一系列吡咯类似物和两个区域异构吡唑类似物。前两个的合成是基于5位取代的3-溴吲哚与吡咯或吡唑的缩合反应，然后分别在马来酰亚胺或二溴马来酰亚胺上添加中间体，如此获得的无环加合物最终被光环化为所需的类似物。通过使不同的5-取代的吲哚-3-乙醛酸酯与N-Boc-吡唑-3-乙酰胺反应，然后对加合物进行光化学环化，获得最后一系列的化合物。对所有化合物进行了体外评估对八种癌细胞系的生长抑制特性。还测定了几种化合物消除G2细胞周期检查点或抑制一组Ser / Thr激酶的能力。最后，计算机辅助相差显微镜（定量视频显微镜）显示，IC 50生长抑制浓度在10至20μM之间的三种最有效化合物（4a，9a，9e）显示出细胞生长抑制作用，而不是细胞毒性，具有抗癌作用。