1-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 111198-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole；(E)-1-styryl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-styryl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-(E)-β-styrylbenzotriazole；(E)-1-(1-styryl)benzotriazole；(E)-1-styrylbenzotriazole；1-[(E)-2-phenylethenyl]benzotriazole
• CAS: 111198-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: KPKDVQRPXRDPPT-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-(1-bromo-2-phenyl-1-ethenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  醛与 N-(α-卤代酰基)苯并三唑的一碳同系化

  摘要：

  由相应的芳香族和脂肪族醛合成了单碳同系的 N-(α-卤代酰基)苯并三唑。通过醛与单碳合成子BtCH 2 P + Ph 3 Cl - 反应制备的乙烯基苯并三唑随后用Br 2 /Et 3 N 处理得到1-溴乙烯基苯并三唑。然后将它们在 CH 3 CN-H 2 O 中用 NBS/NIS 处理，以 53-77% 的产率提供单碳同系化 N-(α-卤代酰基)苯并三唑。我们还展示了这些新试剂在有机合成中的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950183
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 sodium periodate 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Caster, Kenneth C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 781 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative Hydroamination of 3-Arylpropiolic Acids with N-Heterocycles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Hui Zhang、Weiqing Xie、Xixian Pan、Xiaolong Wan、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1338622

  日期：——

  Abstract A decarboxylative hydroamination cascade reaction of 3-arylpropiolic acids with N-heterocycles under transition-metal-free conditions was developed. 3-Arylpropiolic acids were found to react smoothly with a range of N-heterocycles under the effect of t-BuOK to afford N-vinyl heterocycles in moderate to excellent yields. This reaction represents the first decarboxylative hydroamination of 3-arylpropiolic

  摘要 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。
• Mild Copper-Catalyzed Vinylation Reactions of Azoles and Phenols with Vinyl Bromides
  作者：Marc Taillefer、Armelle Ouali、Brice Renard、Jean-Francis Spindler

  DOI：10.1002/chem.200501411

  日期：2006.7.5

  more hindered vinyl bromides, the use of the original bidentate chelator 8 was shown to be more efficient to promote the coupling reactions than our key tetradentate ligand 3. The corresponding N-(1-alkenyl)azoles and alkenyl aryl ethers are obtained in high yields and selectivities under very mild temperature conditions (35-110 degrees C for N-vinylation reactions and 50-80 degrees C for O-vinylation

  报道了一种有效且直接的铜催化方法，该方法允许N-或O-亲核试剂被二或三取代的乙烯基溴化物乙烯基化。该程序适用于广泛的底物，因为可以用催化量的碘化铜和廉价的氮配体3或8进行单，二和三唑的N乙烯基化以及酚衍生物的O乙烯基化。对于受阻更大的乙烯基溴，与原始的四齿配体3相比，使用原始的双齿螯合剂8可以更有效地促进偶联反应。获得了相应的N-（1-烯基）唑和烯基芳基醚在非常温和的温度条件下（N-乙烯基化反应温度为35-110℃，O-乙烯基化反应温度为50-80℃）以高收率和选择性进行分离。而且，据我们所知，该方法是各种唑在铜催化的乙烯基化反应中的第一个实例。最后，与允许合成此类化合物的现有方法相比，该方案在实验室规模上可行并且易于适应工业规模，因此具有很大的竞争力。
• First Application of an Efficient and Versatile Ligand for Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Vinyl Halides with <i>N</i>-Heterocycles and Phenols
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Ojas A. Namjoshi、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol9026446

  日期：2010.2.5

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 is presented as a new, efficient, and versatile bidentate N-donor ligand suitable for the copper-catalyzed formation of vinyl C−N and C−O bonds. This inexpensive and easily prepared ligand facilitates copper-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl bromides and iodides with N-heterocycles and phenols to afford the desired cross-coupled products in good to excellent

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 是一种新型、高效、多功能的双齿 N 供体配体，适用于铜催化形成乙烯基 CN 和 CO 键。这种廉价且易于制备的配体促进了铜催化的烯基溴化物和碘化物与N-杂环和酚的交叉偶联反应，以良好至极好的收率提供所需的交叉偶联产物，并完全保留立体化学。这种方法特别值得注意，因为它的效率，即温和的反应条件、低催化剂负载、简单、多功能和优异的官能团耐受性。
• Pd/Al 2 O 3 -catalysed regioselective N -1-modification of benzotriazoles using iodonium salts
  作者：Dmitry V. Davydov、Yurii F. Oprunenko、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.033

  日期：2017.11

  The Pd/Al2O3-catalysed N-modification of symmetrically substituted benzotriazoles using diaryl-, alkenyl- and ethynyliodonium salts took place regioselectively at the N-1-position of the benzotriazole ring.

  使用二芳基-，烯基-和乙炔基碘鎓盐的对称取代的苯并三唑的Pd / Al 2 O 3催化的N-修饰在苯并三唑环的N -1位区域选择性地发生。
• A Moisture- and Air-Stable Cationic Ruthenium Complex as Catalyst for Highly Atom-Economical Stereo- and Regioselective Vinylation of Azoles
  作者：Uttam Kumar Das、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1002/chem.201103424

  日期：2012.4.23

  Vinylation of azoles: The cationic RuII complex, [RuCl(PPh3)(dppe)(CH3CN)2][BPh4], is an efficient catalyst for regio‐ and stereoselective vinylation of azoles by alkynes (dppe=diphenylphosphinoethane; see scheme). Only 0.5 mol % of the complex is required and the reactions do not require stringent exclusion of moisture and air.

  唑类的乙烯基化：阳离子Ru II络合物[RuCl（PPh 3）（dppe）（CH 3 CN）2 ] [BPh 4 ]是一种有效的催化剂，可用于炔烃对唑的区域和立体选择性乙烯基化（dppe =二苯基膦基乙烷；参见方案）。仅需要0.5mol％的配合物，并且反应不需要严格排除水分和空气。